2-Bromohex-2-enal | 99414-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Bromohex-2-enal
• CAS: 99414-76-3
• 化学式: C₆H₉BrO
• 分子量: 177.041
• InChiKey: GZIMJOKDCKCAAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Bromohex-2-enal 在 碘 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (Z)-2-(propylsulfanyl)hex-2-enal
  参考文献：
  名称：

  烷基和芳基硫烷基取代的不饱和羰基化合物

  摘要：

  摘要开发了一种通过相应含卤素衍生物的亲核乙烯基取代来合成捕获硫烷基烯醛、烯酮和烯酸酯的方法。在有机碱的存在下用硫醇对卤代烯酸酯、卤代酮或卤代醛进行一锅处理，导致产生具有良好至极好收率的连位二硫代取代的羰基化合物或俘获系统。主要的反应方向很大程度上取决于所用碱的类型。图形概要

  DOI：

  10.1080/17415993.2016.1215448
• 作为产物：
  描述：

  己烯醛 在 溴 、 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-Bromohex-2-enal
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳烯催化的α-溴代烯的对映体选择性β-胺化反应

  摘要：

  建立了对映选择性的NHC催化的α-溴烯醛的β-胺化反应。此[4 + 3]环空方案可在温和条件下从简单易用的起始原料中快速组装1,5-苯并二氮杂卓类药物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800648

文献信息

• Formal [3 + 4] Annulation of α,β-Unsaturated Acyl Azoliums: Access to Enantioenriched N–<i>H</i>-Free 1,5-Benzothiazepines
  作者：Chao Fang、Tao Lu、Jindong Zhu、Kewen Sun、Ding Du

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01457

  日期：2017.7.7

  An unprecedented formal [3 + 4] annulation of α,β-unsaturated acyl azoliums with 2-aminobenzenethiols has been utilized to synthesize enantioenriched N–H-free 1,5-benzothiazepines, which are recognized as privileged structures in numerous biologically active scaffolds. This protocol offers a rapid and direct pathway to access the target compounds with high enantioselectivities and has been applied

  α，β-不饱和酰基偶氮与2-氨基苯硫醇的前所未有的正式[3 + 4]环空反应已用于合成对映体富集的不含N- H的1,5-苯并硫氮杂s烷，在许多具有生物活性的支架中，这种结构被认为是特权结构。该方案提供了一种快速，直接的途径来以高对映选择性接近目标化合物，并已用于手性药物（R）-噻嗪酮的简明合成中。
• N-Heterocyclic carbene-catalyzed [3+3] cyclocondensation of bromoenals with aldimines: highly enantioselective synthesis of dihydropyridinones
  作者：Zhong-Hua Gao、Xiang-Yu Chen、Han-Ming Zhang、Song Ye

  DOI：10.1039/c5cc04593b

  日期：——

  The N-heterocyclic carbene-catalyzed [3+3] cyclocondensation of bromoenals with aldimines was developed to give the corresponding dihydropyridinones in good yields with excellent enantioselectivies.

  开发了N-杂环卡宾催化的溴胺与醛亚胺的[3 + 3]环缩合反应，以高收率和出色的对映选择性获得了相应的二氢吡啶并酮。
• Conjugated Dienyne‐Imides as Robust Precursors of 1‐Azatrienes for 6π Electrocyclizations to Furo[2,3‐ <i>b</i> ]dihydropyridine Cores
  作者：Yanjun Wan、Xuchun Zheng、Cheng Ma

  DOI：10.1002/anie.201800303

  日期：2018.5.4

  intermediates for 6π electrocyclizations was developed by using readily accessible dienyne‐imides and various terminal olefins under PdII catalysis. Taking advantage of the sequential cooperation between preloaded and incorporated functional handles at 1,3‐dien‐5‐yne skeletons, this method not only enables the selective generation of putative 1‐azatrienes but significantly accelerates their thermal 6π‐electrocyclic

  通过在Pd II催化下使用易得的二烯炔-酰亚胺和各种末端烯烃，开发了一种新的策略来生成用于6π电环化的功能化1-氮杂三烯中间体。利用这种方法，可以在1,3-dien-5-yne骨架上预先加载和合并功能手柄之间的顺序配合，不仅可以选择性地生成假定的1-氮杂氮杂环丁烷，而且还可以显着加速其6π-电热环闭环反应的过程。一系列高产率的呋喃[2,3- b ]二氢吡啶衍生物。
• Carbene-Catalyzed Enantioselective Addition of Thioamides to Bromoenals for Access to Thiazinone Heterocycles
  作者：Changyi Liu、Shuquan Wu、Jun Xu、Lingzhu Chen、Pengcheng Zheng、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03685

  日期：2019.12.6

  steps include enantioselective 1,4-addition of thioamide sulfur atoms to α,β-unsaturated acyl azolium intermediate. Subsequent intramolecular annulation eventually affords thiazinone heterocycles with high optical purities. The introduction of Lewis acid additives such as Cu(OTf)2 to this NHC catalytic reaction could provide small but consistent improvements to reaction enantioselectivities.

  开发了卡宾催化的α-溴烯醛和硫代酰胺之间的反应。关键步骤包括将硫酰胺硫原子对映体选择性地1,4-加成到α，β-不饱和酰基偶氮中间体上。随后的分子内环化最终提供具有高光学纯度的噻嗪酮杂环。向该NHC催化反应中引入路易斯酸添加剂（例如Cu（OTf）2）可以为反应对映选择性提供较小但始终如一的改进。
• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Enantioselective Annulation of Bromoenal and 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Fang-Gang Sun、Li-Hui Sun、Song Ye

  DOI：10.1002/adsc.201100622

  日期：2011.11

  Highly enantioselective [3+3] annulation reactions of bromoenals and 1,3-dicarbonyl compounds are reported. In addition, both enantiomers of the resultant dihydropyranone could be easily obtained by choosing N-heterocyclic carbenes (NHCs) with the same stereocenter but different substituents under the optimized reaction conditions.

  报道了溴烯和1，3-二羰基化合物的高度对映选择性[3 + 3]环化反应。另外，通过在优化的反应条件下选择具有相同立体中心但具有不同取代基的N-杂环卡宾（NHC），可以轻松获得所得二氢吡喃酮的两种对映体。