O-cyclohexyl 1H-imidazole-1-carbothioate | 131379-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: O-cyclohexyl 1H-imidazole-1-carbothioate
• 英文别名: O-cyclohexyl imidazole-1-carbothioate
• CAS: 131379-54-9
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂OS
• 分子量: 210.3
• InChiKey: OKNKDKPHHSNUKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-cyclohexyl 1H-imidazole-1-carbothioate 在 三(三甲基硅基)硅烷 、 sulfur 、 三乙胺 、 1,1'-偶氮(氰基环己烷) 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 三环己基硫化膦
  参考文献：
  名称：

  Radical Phosphination of Organic Halides and Alkyl Imidazole-1-carbothioates

  摘要：

  Taking advantage of a radical-based methodology, mild and chemoselective phosphination reactions of organic halide and alkyl imidazole-1-carbothioates have been developed. The mild reaction conditions allow labile functional groups to survive during the reaction.

  DOI：

  10.1021/ja058783h
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-硫羰基二咪唑 、 环己醇 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 O-cyclohexyl 1H-imidazole-1-carbothioate
  参考文献：
  名称：

  发现具有血管舒张特性和可调节水解行为的小分子。

  摘要：

  在这一贡献中，描述了通过前导结构优化获得的新型血管扩张化合物的开发。合成了三组化合物，并测试了它们对豚鼠各种平滑肌制剂的活性。除铅化合物3a以外，最有趣的衍生物是1 H-咪唑-1-硫代甲酸O-环己基酯盐酸盐（5b），对主动脉和肺动脉环具有良好的选择性血管舒张潜力（EC 50分别为14μM和24μM）。由于小分子的特性，化合物的水解行为可以很容易地适应，因此就药剂作用的持续时间开辟了一条新途径。借助结构-活性关系研究，提出了影响合成化合物离体平滑肌细胞制剂生物学活性的结构基序。所提出的化合物为确定有希望的分子作为心肌梗死的紧急治疗方法提供了很好的工具。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.05.049

文献信息

• Discovery of small molecules with vasodilating characteristics and adjustable hydrolytic behavior
  作者：Gerda Brunhofer-Bolzer、Mario Gabriel、Christian R. Studenik、Thomas Erker

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.05.049

  日期：2015.8

  of a new class of vasodilating compounds obtained by lead structure optimization is described. Three groups of compounds were synthesized and tested for their activity on various smooth muscle preparations of the guinea pig. Beside the lead compound 3a, the most interesting derivative was 1H-imidazole-1-carbothioic acid O-cyclohexyl ester hydrochloride (5b) with a good selective vasodilating potential

  在这一贡献中，描述了通过前导结构优化获得的新型血管扩张化合物的开发。合成了三组化合物，并测试了它们对豚鼠各种平滑肌制剂的活性。除铅化合物3a以外，最有趣的衍生物是1 H-咪唑-1-硫代甲酸O-环己基酯盐酸盐（5b），对主动脉和肺动脉环具有良好的选择性血管舒张潜力（EC 50分别为14μM和24μM）。由于小分子的特性，化合物的水解行为可以很容易地适应，因此就药剂作用的持续时间开辟了一条新途径。借助结构-活性关系研究，提出了影响合成化合物离体平滑肌细胞制剂生物学活性的结构基序。所提出的化合物为确定有希望的分子作为心肌梗死的紧急治疗方法提供了很好的工具。
• Pharmaceutical preparations comprising a COS releasing compound
  申请人：Universität Wien

  公开号：EP2343063A1

  公开（公告）日：2011-07-13

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising a COS releasing compound and to methods of preparing such compositions. Said pharmaceutical compositions may preferably be used for the treatment and/or the prevention of cardiovascular diseases.

  本发明涉及包含 COS 释放化合物的药物组合物以及制备此类组合物的方法。所述药物组合物最好可用于治疗和/或预防心血管疾病。
• Photocatalytic <i>O</i>‐ to <i>S</i>‐Rearrangement of Tertiary Cyclopropanols
  作者：John J. Monteith、James W. Pearson、Sophie A. L. Rousseaux

  DOI：10.1002/anie.202402912

  日期：2024.4.22

  Inspired by the Newman-Kwart rearrangement, the development of a photocatalyzed O- to S-rearrangement of tertiary thiocarbonyl-activated cyclopropanol derivatives to access cyclopropanethiols is disclosed. Mechanistic findings enabled a preliminary extension toward other aliphatic alcohol classes. This work is anticipated to inspire new radical approaches to other valuable C(sp3)−S derivatives from

  受Newman-Kwart重排的启发，公开了叔硫代羰基活化的环丙醇衍生物的光催化O-至S-重排以得到环丙硫醇的发展。机理研究结果使得其能够初步扩展到其他脂肪醇类别。这项工作预计将激发新的激进方法，从丰富的脂肪族原料中获取其他有价值的 C( sp 3 )−S 衍生物。
• Tris(trimethylsilyl)silane as a radical-based reducing agent in synthesis
  作者：M. Ballestri、C. Chatgilialoglu、K. B. Clark、D. Griller、B. Giese、B. Kopping

  DOI：10.1021/jo00002a035

  日期：1991.1

  Tris(trimethylsilyl)silane is an effective reducing agent for organic halides, selenides, xanthates, and isocyanides, as well as an effective hydrosilylating agent for dialkyl ketones and alkenes. The silane functions as a mediator in the formation of intermolecular carbon-carbon bonds via radicals and allows a variety of organic substrates to be used as alkyl radical percursors. Absolute rate constants for the reaction of (Me3Si)3Si radicals with a variety of organic compounds have been measured in solution by laser flash photolysis. At 294 K rate constants are > 5 x 10(7) M-1 s-1 for C = C double bonds that are activated by neighboring pi-electron systems or by electron-withdrawing groups. For other substrates, reactivities decreased in the order xanthate > selenide > isocyanide > nitro > sulfide.
• Homolytic Substitution at Phosphorus for the Synthesis of Alkyl and Aryl Phosphanes
  作者：Santiago E. Vaillard、Christian Mück-Lichtenfeld、Stefan Grimme、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.200701650

  日期：2007.8.27