1-(4-Methoxy-phenyl)-pentadien-(1,3) | 3909-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(4-Methoxy-phenyl)-pentadien-(1,3)
• 英文别名: 1-(p-Methoxyphenyl)-1,3-pentadien；1-(4-Methoxy-phenyl)-pentadien；4-penta-1,3-dienyl-anisole；4-Penta-1,3-dienyl-anisol；Methyl-[4-(pentadien-(1.3)-yl)-phenyl]-aether；4-Methoxy-1-(pentadien-(1.3)-yl)-benzol；1-Methoxy-4-(penta-1,3-dien-1-yl)benzene；1-methoxy-4-penta-1,3-dienylbenzene
• CAS: 3909-98-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: OWXNYLMFVVNADO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Methoxy-phenyl)-pentadien-(1,3) 、 Diphenylphosphine oxide 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 对甲苯磺酸 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到C₂₄H₂₅O₂P
  参考文献：
  名称：

  镍/布朗斯台德酸双催化 1,3-二烯的区域和对映选择性氢膦酰化：获得手性烯丙基氧化膦

  摘要：

  虽然手性烯丙基有机磷化合物广泛应用于不对称催化和获取生物活性分子，但其合成方法仍然非常有限。我们报道了不对称镍/布朗斯台德酸双催化 1,3-二烯与氧化膦氢膦酰化反应的进展。该反应的特点是廉价的手性催化剂、广泛的底物范围以及高区域和对映选择性。这项研究允许以高度经济和有效的方式构建手性烯丙基氧化膦。初步机理研究表明，1,3-二烯插入手性 Ni-H 物种是一个高度区域选择性的过程，手性 C-P 键的形成是一个不可逆的步骤。

  DOI：

  10.1039/d1sc05651d
• 作为产物：
  描述：

  反-1,3-戊二烯 、 4-碘苯甲醚 在 palladium diacetate 、 三(邻甲基苯基)磷 三乙胺 作用下， 反应 24.0h， 以29%的产率得到1-(4-Methoxy-phenyl)-pentadien-(1,3)
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed syntheses of aryl polyenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00183a029

文献信息

• Palladium-Catalyzed Enantioselective Hydrohydrazonation of 1,3-Dienes
  作者：Shaozi Sun、Qinglong Zhang、Weiwei Zi

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02729

  日期：2023.12.1

  We presented a method for synthesizing allylic chiral hydrazones from 1,4-disubstituted 1,3-dienes and hydrazones through a (R)-DTBM-Segphos-Pd(0)-catalyzed hydrohydrazonation reaction. This transformation has a wide range of substrates and good functional group tolerance. The desired products were obtained in medium to high yield and good regio- and enantioselectivity. Synthetic transformation of

  我们提出了一种通过 ( R )-DTBM-Segphos-Pd(0) 催化的氢腙反应从 1,4-二取代 1,3-二烯和腙合成烯丙基手性腙的方法。该转化具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。以中等至高产率和良好的区域选择性和对映选择性获得了所需产物。证明了产物合成转化为各种含氮手性化合物。
• The aromatic Cope rearrangement. Thermal reactions of cis-1-aryl-2-vinylcyclopropanes
  作者：Elliot N. Marvell、Crystal Lin

  DOI：10.1021/ja00471a036

  日期：1978.2
• DE544388
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Palladium-catalyzed syntheses of aryl polyenes
  作者：Takiaki Mitsudo、William Fischetti、Richard F. Heck

  DOI：10.1021/jo00183a029

  日期：1984.5
• Nickel/Brønsted acid dual-catalyzed regio- and enantioselective hydrophosphinylation of 1,3-dienes: access to chiral allylic phosphine oxides
  作者：Jiao Long、Yuqiang Li、Weining Zhao、Guoyin Yin

  DOI：10.1039/d1sc05651d

  日期：——

  While chiral allylic organophosphorus compounds are widely utilized in asymmetric catalysis and for accessing bioactive molecules, their synthetic methods are still very limited. We report the development of asymmetric nickel/Brønsted acid dual-catalyzed hydrophosphinylation of 1,3-dienes with phosphine oxides. This reaction is characterized by an inexpensive chiral catalyst, broad substrate scope

  虽然手性烯丙基有机磷化合物广泛应用于不对称催化和获取生物活性分子，但其合成方法仍然非常有限。我们报道了不对称镍/布朗斯台德酸双催化 1,3-二烯与氧化膦氢膦酰化反应的进展。该反应的特点是廉价的手性催化剂、广泛的底物范围以及高区域和对映选择性。这项研究允许以高度经济和有效的方式构建手性烯丙基氧化膦。初步机理研究表明，1,3-二烯插入手性 Ni-H 物种是一个高度区域选择性的过程，手性 C-P 键的形成是一个不可逆的步骤。