3-phenylpropyl 2-(methylcarboxy)-1-benzenesulfonate | 866942-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenylpropyl 2-(methylcarboxy)-1-benzenesulfonate
• 英文别名: 3-phenylpropyl 2-(methylcarboxy)-1-benzosulfonate；Methyl 2-(3-phenylpropoxysulfonyl)benzoate
• CAS: 866942-16-7
• 化学式: C₁₇H₁₈O₅S
• 分子量: 334.393
• InChiKey: DHWYQTXCRFNYMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenylpropyl 2-(methylcarboxy)-1-benzenesulfonate 在 lithium chloride 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到1-氯-3-苯基丙烷
  参考文献：
  名称：

  WO2006/60142

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3-苯丙醇 、 2-(氯磺酰基)苯甲酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以41%的产率得到3-phenylpropyl 2-(methylcarboxy)-1-benzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  基于芳基磺酸盐的亲核试剂有助于离去基团

  摘要：

  描述了一系列基于芳基磺酸盐的亲核试剂的合成和独特的反应性，该亲核试剂有助于在邻位方向上连接至芳基磺酰基环的含低聚醚单元（包括冠醚）的离去基团（NALG）。各种这些含醚的烷基磺酸盐与金属卤化物的反应比电子类似的磺酸盐的反应速率大得多。在亲核取代反应中，相对于相应的钠盐和钾盐，这些含醚的离去基团还显示出对卤化锂的显着选择性。

  DOI：

  10.1021/jo051241y

文献信息

• Nucleophile Leaving Groups
  申请人：Lepore Salvatore

  公开号：US20080221347A1

  公开（公告）日：2008-09-11

  Sulfonate leaving groups include a cation chelating moiety, e.g. a polyether or crown ether. The chelating moiety stabilizes the sulfonate leaving group by forming a complex with a cation of a cation-nucleophile combination. The stabilized leaving group is more easily displaced under many conditions than are standard arylsulfonate leaving groups such as the toxyl group. The chelating moiety also favors certain cations depending on the identity of the moiety thereby enhancing the reaction rate with nucleophilic salts containing the preferred cation. Use of the inventive leaving groups results in improved yields, decreased reaction times and improved product purity.

  磺酸离去基团包括一个阳离子螯合基团，例如聚醚或冠醚。螯合基团通过与阳离子-亲核物质的阳离子形成复合物来稳定磺酸离去基团。稳定的离去基团在许多条件下比标准的芳基磺酸离去基团（如toxyl基团）更容易被取代。螯合基团还根据其身份证明有利于某些阳离子，从而增强了与含有优选阳离子的亲核盐的反应速率。使用这种创新的离去基团可以提高产率，缩短反应时间并提高产品纯度。
• US8822707B2
  申请人：——

  公开号：US8822707B2

  公开（公告）日：2014-09-02
• [EN] NUCLEOPHILE ASSISTING LEAVING GROUPS<br/>[FR] GROUPES LABILES FAVORISANT LES REACTIONS NUCLEOPHILES
  申请人：UNIV FLORIDA ATLANTIC

  公开号：WO2006060142A2

  公开（公告）日：2006-06-08

  [EN] Sulfonate leaving groups include a cation chelating moiety, e.g. a polyether or crown ether. The chelating moiety stabilizes the sulfonate leaving group by forming a complex with a cation of a cation-nucleophile combination. The stabilized leaving group is more easily displaced under many conditions than are standard arylsulfonate leaving groups such as the tosyl group. The chelating moiety also favors certain cations depending on the identity of the moiety thereby enhancing the reaction rate with nucleophilic salts containing the preferred cation. Use of the inventive leaving groups results in improved yields, decreased reaction times and improved product purity.
  [FR] Des groupes labiles sulfonates comprennent une fraction chélatante de cation, par exemple, un polyéther ou un éther couronne. La fraction chélatante stabilise le groupe labile sulfonate par formation d'un complexe avec un cation d'une combinaison cation-nucléophile. Le groupe labile stabilisé est plus facilement déplacé dans bon nombre de conditions que des groupes labiles arylsulfonates standards, tels que le groupe toxyle. La fraction chélatante favorise également certains cations, en fonction de l'identité de la fraction, favorisant ainsi la vitesse de réaction avec des sels nucléophiles contenant le cation préféré. L'utilisation des groupes labiles selon l'invention permet d'obtenir des rendements améliorés, des temps de réaction réduits et une pureté améliorée du produit.
• WO2006/60142
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Arylsulfonate-Based Nucleophile Assisting Leaving Groups
  作者：Salvatore D. Lepore、Anjan K. Bhunia、Pamela Cohn

  DOI：10.1021/jo051241y

  日期：2005.9.1

  synthesis and unique reactivity of a series of arylsulfonate-based nucleophile assisting leaving groups (NALG) containing oligomeric ether units (including crown ethers) attached to the arylsulfonyl ring in the ortho orientation are described. The reactions of a variety of these ether-containing alkyl sulfonates with metal halides proceeded at substantially greater rates than electronically similar

  描述了一系列基于芳基磺酸盐的亲核试剂的合成和独特的反应性，该亲核试剂有助于在邻位方向上连接至芳基磺酰基环的含低聚醚单元（包括冠醚）的离去基团（NALG）。各种这些含醚的烷基磺酸盐与金属卤化物的反应比电子类似的磺酸盐的反应速率大得多。在亲核取代反应中，相对于相应的钠盐和钾盐，这些含醚的离去基团还显示出对卤化锂的显着选择性。