2,4α-dimethyl-3aβ,4,5,6,7,7aβ-hexahydro-1H-isoindol-1,3(2H)-dione | 53336-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,4α-dimethyl-3aβ,4,5,6,7,7aβ-hexahydro-1H-isoindol-1,3(2H)-dione
• 英文别名: (3aS,4S,7aR)-2,4-dimethyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydroisoindole-1,3-dione
• CAS: 53336-43-9；116071-99-9
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• 分子量: 181.235
• InChiKey: JTYMSKQVBLGFLF-RNJXMRFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 2,4α-dimethyl-3aβ,4,5,6,7,7aβ-hexahydro-1H-isoindol-1,3(2H)-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 作用下， 生成 2,7α-dimethyl-3β-ethoxy-2,3-3aβ,4,5,6,7,7aβ-octahydro-1H-isoindol-1-one 、 1H-Isoindol-1-one,3-ethoxyoctahydro-2,7-dimethyl-,(3alpha,3aalpha,7bta,7aalpha)-(9CI)
  参考文献：
  名称：

  关于胶凝胺的合成研究，I在非对称的顺式六氢邻苯二甲酰亚胺的高度区域选择性还原中，抗周平面作用的重要性

  摘要：

  在针对明胶总合成的研究过程中，发现了区域选择性的一个例外实例。顺式-六氢邻苯二甲酰亚胺通过一个烷基的存在而不对称（见图1），被硼氢化钠还原成相应的羟基内酰胺，具有很高的区域选择性。相应的顺式-四氢邻苯二甲酰亚胺显示出低得多的选择性。这些发现是根据酰亚胺分子的构象偏爱和反平面作用进行解释的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87680-8
• 作为产物：
  描述：

  反-1,3-戊二烯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2,4α-dimethyl-3aβ,4,5,6,7,7aβ-hexahydro-1H-isoindol-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  关于胶凝胺的合成研究，I在非对称的顺式六氢邻苯二甲酰亚胺的高度区域选择性还原中，抗周平面作用的重要性

  摘要：

  在针对明胶总合成的研究过程中，发现了区域选择性的一个例外实例。顺式-六氢邻苯二甲酰亚胺通过一个烷基的存在而不对称（见图1），被硼氢化钠还原成相应的羟基内酰胺，具有很高的区域选择性。相应的顺式-四氢邻苯二甲酰亚胺显示出低得多的选择性。这些发现是根据酰亚胺分子的构象偏爱和反平面作用进行解释的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87680-8