6-amino-4-chloro-5-(pent-1-ynyl)pyrimidine | 1236291-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-amino-4-chloro-5-(pent-1-ynyl)pyrimidine
• 英文别名: 6-Chloro-5-pent-1-ynylpyrimidin-4-amine；6-chloro-5-pent-1-ynylpyrimidin-4-amine
• CAS: 1236291-96-5
• 化学式: C₉H₁₀ClN₃
• 分子量: 195.651
• InChiKey: SZAIDWULRYYDSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己硫醇 、 6-amino-4-chloro-5-(pent-1-ynyl)pyrimidine 在 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.25h， 以71%的产率得到4-(cyclohexylthio)-6-propyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Efficient formation of 4,6-disubstituted pyrrolo[2,3-d]pyrimidines: a novel route to TWS119, a glycogen synthase kinase-3β inhibitor

  摘要：

  A concise synthesis of 4,6-disubstituted pyrrolo[2,3-d]pyrimidines is described. The key step involves the formation of an ether or thioether linkage along with concurrent ring closure in one-pot to yield the desired product in only two steps from a common intermediate. The reaction is chemoselective to incorporate phenol, thiophenol, and thiol. This method enabled efficient production of TWS119, a glycogen synthase kinase-3 beta inhibitor. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.05.032
• 作为产物：
  描述：

  1-戊炔 、 6-chloro-5-iodopyrimidin-4-amine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到6-amino-4-chloro-5-(pent-1-ynyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Efficient formation of 4,6-disubstituted pyrrolo[2,3-d]pyrimidines: a novel route to TWS119, a glycogen synthase kinase-3β inhibitor

  摘要：

  A concise synthesis of 4,6-disubstituted pyrrolo[2,3-d]pyrimidines is described. The key step involves the formation of an ether or thioether linkage along with concurrent ring closure in one-pot to yield the desired product in only two steps from a common intermediate. The reaction is chemoselective to incorporate phenol, thiophenol, and thiol. This method enabled efficient production of TWS119, a glycogen synthase kinase-3 beta inhibitor. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.05.032