3-nitro-2-cyclopenten-1-one | 77970-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-nitro-2-cyclopenten-1-one
• 英文别名: 3-nitrocyclohex-2-ene-1-one；3-nitro-2-cyclohexen-1-one；3-nitro-2-cyclohexenone；3-nitrocyclohexenone；3-Nitrocyclohexen-2-on；3-Nitrocyclohex-2-en-1-one
• CAS: 77970-17-3
• 化学式: C₆H₇NO₃
• 分子量: 141.126
• InChiKey: MKPYNZNPELRQQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  34.5-35.0 °C
• 沸点：
  252.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-nitro-2-cyclopenten-1-one 在 盐酸 、 敌草腈 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 7-甲氧基-1-萘满酮
  参考文献：
  名称：

  3-Nitrocycloalkenones, synthesis and use as reverse affinity cycloalkynone equivalents

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)92500-6
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氧杂螺[4.5]癸-6-烯 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 mercury dichloride 、 sodium nitrite 作用下， 反应 6.0h， 生成 3-nitro-2-cyclopenten-1-one
  参考文献：
  名称：

  Vankar, Yashwant D.; Bawa, Anita, Synthetic Communications, 1985, vol. 15, # 14, p. 1253 - 1256

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cycloaddition−Fragmentation as a Route to Bicyclic Ring Systems. Use of the Intermolecular Diyl Trapping Reaction
  作者：Joseph A. Leonetti、Tim Gross、R. Daniel Little

  DOI：10.1021/jo951879h

  日期：1996.1.1

  A route to bicyclo[n.3.0] ring systems (n = 5-7) has been devised. Key transformations include an intermolecular diyl trapping reaction (1 + 3 --> 4), and fragmentation of the resulting tricyclic cycloadduct 4 (4 --> 5). A variety of diylophiles were examined, including electron deficient (6, 7, 21, 29, 30, 31), electron rich (8), and push-pull cycloalkenes (9, 10, 19, 20).

  已经设计了通往双环[n.3.0]环系统（n = 5-7）的途径。关键的转化包括分子间二基捕获反应（1 + 3-> 4）和所得三环环加合物4的断裂（4-> 5）。检查了各种亲二烯体，包括缺电子的（6、7、21、29、30、31），富电子的（8）和推挽式环烯烃（9、10、19、20）。
• Zeolite (H-ZSM 5)-catalysed reduction of conjugated nitroalkenes with sodium cyanoborohydride
  作者：Anuradha Gupta、Azizul Haque、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1039/cc9960001653

  日期：——

  Conjugated nitroalkenes are readily reduced to the corresponding nitroalkanes with sodium cyanoborohydride in the presence of the zeolite H-ZSM 5 in methanol.

  在甲醇中，配合着H-ZSM 5沸石的存在下，共轭硝基烯烃很容易被氰基硼氢化钠还原为相应的硝基烷烃。
• Allylic Oxidations Catalyzed by Dirhodium Catalysts under Aqueous Conditions
  申请人：Doyle Michael P.

  公开号：US20090093638A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  The present invention relates to compositions and methods for achieving the efficient allylic oxidation of organic molecules, especially olefins and steroids, under aqueous conditions. The invention concerns the use of dirhodium (II,II) “paddlewheel complexes, and in particular, dirhodium carboximate and tert-butyl hydroperoxide as catalysts for the reaction. The use of aqueous conditions is particularly advantageous in the allylic oxidation of 7-keto steroids, which could not be effectively oxidized using anhydrous methods, and in extending allylic oxidation to enamides and enol ethers.

  本发明涉及在水相条件下实现有机分子的高效烯丙基氧化的组合物和方法，特别是烯烃和类固醇。该发明涉及使用二铑（II,II）“桨轮”配合物，特别是二铑羧酸酯和叔丁基过氧化氢作为催化剂进行反应。在烯丙基氧化7-酮类固醇中使用水相条件特别有优势，无法使用无水方法有效氧化，以及将烯丙基氧化扩展到烯酰胺和烯醇醚。
• Reaction of 2-nitro and 3-nitro-2-cyclohexenone acetals: Preparation of useful intermediates
  作者：Yashwant D. Vankar、Anita Bava、G. Kumaravel

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96113-7

  日期：1991.3

  Preparation of 2-nitro-2-cyclohexenone acetal starting from 2-nitrocyclohexanone acetal has been reported for the first time. This compound as well as 3-nitro-2-cyclohexenone acetal , whose synthesis has been reported by us earlier, react with a variety of nucleophiles to form highly functionalised intermediates. One of them viz. is converted into a bicyclic α- methylenen-γ-lactone using radical chemistry

  首次报道了从2-硝基环己酮缩醛开始制备2-硝基-2-环己烯酮缩醛。这种化合物以及3-硝基-2-环己烯酮缩醛，其合成已被我们较早报道，它与多种亲核试剂反应形成高度官能化的中间体。其中之一，即。使用自由基化学将其转化为双环α-亚甲基-γ-内酯。
• High pressure and thermal Diels–Alder reaction of 2-vinyl-benzo[b]furan and 2-vinyl-benzo[b]thiophene. Synthesis of new condensed heterocycles
  作者：Assunta Marrocchi、Lucio Minuti、Aldo Taticchi、Hans W Scheeren

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00406-9

  日期：2001.6

  A new preparation of 2-vinyl-benzo[b]furan and 2-vinyl-benzo[b]thiophene is described. Diels–Alder reactions of these dienes with 3-nitro-2-cyclohexen-1-one and 2-inden-1-one was examined under thermal and high pressure conditions. The reaction products have been converted to multi-ring heteroaromatic compounds.

  描述了2-乙烯基-苯并[ b ]呋喃和2-乙烯基-苯并[ b ]噻吩的新制备方法。在热和高压条件下，研究了这些二烯与3-硝基-2-环己烯-1-酮和2-茚-1-酮的狄尔斯-阿尔德反应。反应产物已转化为多环杂芳族化合物。