3-(cyclohexylthio)butan-2-one | 1179238-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(cyclohexylthio)butan-2-one
• 英文别名: 3-Cyclohexylsulfanylbutan-2-one
• CAS: 1179238-73-3
• 化学式: C₁₀H₁₈OS
• mdl: MFCD12797458
• 分子量: 186.318
• InChiKey: CSDIZXZJKRSDBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己硫醇 、 3-丁炔-2-醇 在 palladium diacetate 、 gold(I) chloride 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 24.08h， 以84%的产率得到3-(cyclohexylthio)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  串联Pd / Au催化从末端炔丙醇和硫醇制得α-亚磺酰基羰基化合物

  摘要：

  已经开发了一种高效且原子经济的串联Pd / Au催化路线，可从末端炔丙醇和硫醇制得α-亚磺酰化羰基化合物。就醇的α位上的取代基而言，此一步步骤具有广泛的底物范围。芳族硫醇和脂族硫醇均以良好至极好的收率生成α-亚磺酰基化的羰基产物。提出了一种机制，其中反应通过在炔丙醇的末端三键上的钯催化的区域选择性氢硫醇化反应，然后进行金催化的1,2-氢化物迁移。

  DOI：

  10.1002/chem.201304111

文献信息

• Tandem Pd/Au-Catalyzed Route to α-Sulfenylated Carbonyl Compounds from Terminal Propargylic Alcohols and Thiols
  作者：Srijit Biswas、Rahul A. Watile、Joseph S. M. Samec

  DOI：10.1002/chem.201304111

  日期：2014.2.17

  highly atom‐economical tandem Pd/Au‐catalyzed route to α‐sulfenylated carbonyl compounds from terminal propargylic alcohols and thiols has been developed. This one‐step procedure has a wide substrate scope with respect to substituents at the α‐position of the alcohol. Both aromatic and aliphatic thiols generated the α‐sulfenylated carbonyl products in good to excellent yields. A mechanism is proposed in

  已经开发了一种高效且原子经济的串联Pd / Au催化路线，可从末端炔丙醇和硫醇制得α-亚磺酰化羰基化合物。就醇的α位上的取代基而言，此一步步骤具有广泛的底物范围。芳族硫醇和脂族硫醇均以良好至极好的收率生成α-亚磺酰基化的羰基产物。提出了一种机制，其中反应通过在炔丙醇的末端三键上的钯催化的区域选择性氢硫醇化反应，然后进行金催化的1,2-氢化物迁移。