(Z)-methyl 3-(2,3,4,5,6-pentamethylphenyl)acrylate | 1070872-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-methyl 3-(2,3,4,5,6-pentamethylphenyl)acrylate
• 英文别名: methyl (Z)-3-(2,3,4,5,6-pentamethylphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1070872-50-2
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: KVWQWDVPHCGPHM-FPLPWBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  五甲基苯 、 丙炔酸甲酯 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90 %的产率得到(Z)-methyl 3-(2,3,4,5,6-pentamethylphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  钯结合 MIL-101(Cr)：用于未活化芳烃 C-H 功能化的非均相和可重复使用催化剂

  摘要：

  在此，设计了一种含钯的金属有机骨架，用于未活化芳烃的 C-H 官能化。该催化剂是通过对氨基功能化的 MIL-101(Cr) 进行后合成改性制备的，并使用光谱技术对其进行了很好的表征。该催化剂在上述反应中具有很高的活性，室温下所需产物的收率为 70-92%。温和的反应条件、克级合成、易于回收和催化剂的可重复使用为该协议增加了可持续的优势。

  DOI：

  10.1039/d2nj03889g

文献信息

• Stereo- and Regioselective Addition of Arene to Alkyne Using Abnormal NHC Based Palladium Catalysts: Elucidating the Role of Trifluoroacetic Acid in Fujiwara Process
  作者：Pradip Kumar Hota、Anex Jose、Swadhin K. Mandal

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00649

  日期：2017.11.27

  (aNHC) based Pd catalysts have been used for the efficient hydroarylation of aromatic C–H bonds leading to new C–C bond formation through regio- and stereoselective addition to alkynes. The addition reaction has been realized by a catalytic amount of Pd (II) compound (0.5 mol %) in trifluoroacetic acid (TFA) under ambient conditions. Various arenes undergo transhydroarylation selectively across the triple

  近二十年前的藤原报道了炔烃的加氢芳基化反应。有趣的是，在不存在三氟乙酸的情况下该反应不会进行。然而，TFA的确切作用尚未明确确定，特别是在X射线晶体学的支持下，通过分离涉及TFA的催化活性物质。在这项工作中，异常N-杂环卡宾（一基于NHC）的Pd催化剂已用于芳族C-H键的有效加氢芳基化，从而通过向炔烃中进行区域和立体选择性加成而形成新的C-C键。通过在环境条件下在三氟乙酸（TFA）中催化量的Pd（II）化合物（0.5mol％）实现了加成反应。各种芳烃选择性地通过三键（包含官能团CO 2 Me，CO 2 Et和CO 2H），主要以高收率得到动力学控制的顺式加合物。已经概述了在环境条件下通过分子间反应的简单反应条件来合成香豆素衍生物，香豆素衍生物被认为是一类重要的生物活性化合物。注意到在没有TFA的情况下反应不会进行。因此，主要重点是了解TFA在此类氢芳基化反应中的作用。甲催化活性反应中间体，[一NHCPd（CF
• Highly Efficient Alkyne Hydroarylation with Chelating Dicarbene Palladium(II) and Platinum(II) Complexes
  作者：Andrea Biffis、Cristina Tubaro、Gabriella Buscemi、Marino Basato

  DOI：10.1002/adsc.200700271

  日期：2008.1.4

  reaction protocol for the coupling of arenes with alkynes (the Fujiwara reaction), yielding products of formal trans-hydroarylation of the triple bond. The protocol makes use of a chelating N-heterocyclic dicarbene palladium(II) complex as catalyst and allows us to perform the reaction in a few hours with only 0.1 mol % catalyst yielding the trans-hydroarylation product in high yields and with excellent selectivity

  1我们报道了一种用于芳烃与炔烃偶联的新型反应方案（藤原反应），产生了三键形式的正式反式-氢芳基化反应的产物。该方案利用螯合的N-杂环二碳烯钯（II）配合物作为催化剂，使我们能够在数小时内用仅0.1 mol％的催化剂进行反应，从而生成反式-氢芳基化产物的收率高且具有优异的选择性。我们讨论了该反应方案的适用性，尽管仅限于富含电子的芳烃，但目前对于炔烃而言，该方案相当普遍。我们还提出了关于卡宾单元中氮取代基，卡宾单元之间的桥联基团和配位阴离子配体的催化剂优化结果。最后，我们还讨论了相关的铂（II）螯合二卡宾络合物的催化性能。
• Palladium incorporated MIL-101(Cr): a heterogeneous and reusable catalyst for the C–H functionalization of unactivated arenes
  作者：Fillip Kumar Sarkar、Sushmita Gajurel、Lenida Kyndiah、Rajib Sarkar、Rupesh S. Devan、Amarta Kumar Pal

  DOI：10.1039/d2nj03889g

  日期：——

  Herein, a palladium containing metal–organic framework was designed for use in the C–H functionalization of unactivated arenes. The catalyst was prepared via post-synthetic modification of amino-functionalized MIL-101(Cr) and was well characterized using spectroscopic techniques. The catalyst is highly active in the aforementioned reaction, resulting in a 70–92% yield of the desired products at room

  在此，设计了一种含钯的金属有机骨架，用于未活化芳烃的 C-H 官能化。该催化剂是通过对氨基功能化的 MIL-101(Cr) 进行后合成改性制备的，并使用光谱技术对其进行了很好的表征。该催化剂在上述反应中具有很高的活性，室温下所需产物的收率为 70-92%。温和的反应条件、克级合成、易于回收和催化剂的可重复使用为该协议增加了可持续的优势。
• Pd@GO catalyzed stereo- and regio-selective addition of arenes to alkynes and synthesis of coumarins <i>via</i> C–H functionalization
  作者：Lenida Kyndiah、Fillip Kumar Sarkar、Sushmita Gajurel、Rajib Sarkar、Jasha Momo H. Anal、Amarta Kumar Pal

  DOI：10.1039/d3ob01237a

  日期：——

  addition of arenes to alkynes via C–H bond functionalization has been developed using palladium nanoparticles supported on graphite oxide (Pd@GO) as the reusable catalyst. The prepared catalyst was characterized by various spectroscopic techniques such as FT-IR, TEM, SEM, EDX, P-XRD, and XPS analysis. The thermal stability of the catalyst was established by TGA. The C–H functionalized products were obtained

  使用氧化石墨 (Pd@GO) 上负载的钯纳米颗粒作为可重复使用的催化剂，开发了通过 C-H 键功能化将芳烃立体和区域选择性加成到炔烃上的方法。通过FT-IR、TEM、SEM、EDX、P-XRD和XPS分析等多种光谱技术对制备的催化剂进行了表征。通过TGA 确定了催化剂的热稳定性。C-H 官能化产物在室温下以良好至优异的收率 (69-92%) 获得。该方法进一步扩展到从酚和炔合成具有生物和药学重要的香豆素分子。香豆素的产率从良好到优异 (74–92%)。反应后，通过离心随后过滤分离催化剂。回收的催化剂被洗涤并重复使用最多五个周期。该方法的优点是催化剂制备过程简单、催化效率高、选择性高、官能团耐受性好、催化剂负载量低、适合克级规模合成。