hex-5-ene-1,1-diyldibenzene | 138971-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: hex-5-ene-1,1-diyldibenzene
• 英文别名: 1-Phenylhex-5-enylbenzene
• CAS: 138971-35-4
• 化学式: C₁₈H₂₀
• 分子量: 236.357
• InChiKey: JZIWVBDEZLBYBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hex-5-ene-1,1-diyldibenzene 、 N-(diphenylmethylene)-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide 在 二苯甲酮 、 potassium hydroxide 作用下， 以37%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基磺酰胺作为双功能试剂实现光化学烯烃三氟甲基亚胺化

  摘要：

  在此，我们使用合理设计的N- (二苯基亚甲基)-1,1,1-三氟甲磺酰胺作为一种稳定且易于获得的氨基化试剂，公开了一种简便且通用的烯烃三氟甲基亚胺化反应。通过能量转移 (EnT) 过程，一系列烯烃能够在无金属光催化条件下轻松地被 CF 3亚胺化。温和的反应条件和良好的官能团相容性使该方案对于具有结构复杂性和多样性的烯烃的双官能化具有很高的价值。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00577
• 作为产物：
  描述：

  2,2-diphenyl-6-heptenenitrile 在 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 28.0h， 以99%的产率得到hex-5-ene-1,1-diyldibenzene
  参考文献：
  名称：

  氢化物-碘化物复合材料的氢化物还原

  摘要：

  氢化钠（NaH）在化学合成中被广泛用作布朗斯台德碱，并与各种布朗斯台德酸发生反应，而它几乎不通过将氢化物传递给极性π亲电试剂来充当还原剂。这项研究提出了在LiI或NaI存在下，NaH使腈，酰胺和亚胺发生的一系列还原反应。这种非常简单的方案使NaH具有前所未有的独特的氢化物-给体化学反应性。

  DOI：

  10.1002/anie.201600305

文献信息

• 一种烯烃远程官能团化构建羧酸或醇的方法
  申请人：四川大学

  公开号：CN112079678B

  公开（公告）日：2021-12-21

  本发明公开了一种烯烃远程官能团化构建羧酸或醇的方法。该方法包括以下步骤：(1)将烯烃化合物、光催化剂、碱、自由基前体混合；在氮气氛围中溶解所得固相混合物，并在冷冻脱气后充入二氧化碳，然后搅拌2～10min；或向所得固相混合物中加入醛或酮，在氮气氛围中溶解后，进行冷冻脱气并充入氮气，再搅拌2～10min；(2)然后在室温条件下，采用蓝光照射反应2～30h；反应结束后先用乙酸乙酯稀释，再用盐酸淬灭，然后用乙酸乙酯萃取，旋蒸浓缩后纯化即可得到羧酸或醇。本发明的合成方法对于活化烯烃和非活化烯烃类底物，均表现出良好的反应性，目标产物收率高。
• Visible‐Light Photoredox‐Catalyzed Remote Difunctionalizing Carboxylation of Unactivated Alkenes with CO ₂
  作者：Lei Song、Dong‐Min Fu、Liang Chen、Yuan‐Xu Jiang、Jian‐Heng Ye、Lei Zhu、Yu Lan、Qiang Fu、Da‐Gang Yu

  DOI：10.1002/anie.202008630

  日期：2020.11.16

  radical adds to an unactivated alkene to smoothly form a new carbon radical, followed by a 1,5‐hydrogen atom‐transfer process, the rate‐limiting step, generating a more stable benzylic radical. The reduction of the benzylic radicals by an IrII species generates the corresponding benzylic carbanions as the key intermediates, which further undergo nucleophilic attack with CO2 to generate carboxylates.

  未活化烯烃的远程双官能化具有挑战性，但是在长距离安装两个官能团的策略非常有吸引力。本文报道的是烯烃与CO 2的第一个远程双官能化。这种可见光的光氧化还原催化策略提供了一种简便的方法来合成一系列带有有价值的含氟或含磷官能团的羧酸。此外，该通用协议显示了温和的反应条件，广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。根据DFT计算，将自由基加到未活化的烯烃上以平稳地形成新的碳自由基，然后进行1,5-氢原子转移过程（限速步骤），生成更稳定的苄基。Ir对苄基的还原II种产生相应的苄基碳负离子作为关键中间体，它们进一步受到CO 2的亲核攻击而生成羧酸盐。
• Preparation of difunctional initiators for anionic polymerization
  申请人：Xerox Corporation

  公开号：US05487848A1

  公开（公告）日：1996-01-30

  Processes for preparing a polymerization initiator precursor compound are disclosed wherein a first process involves dimerizing a halogen-diarylpropane compound to form a tetraarylhexane compound. A second process involves reacting a diaryl-propanol compound with a halogen-diarylpropane compound to form a bis(diaryl-propyl) ether compound. A third process involves reacting a halogen-diarylpropane compound with allyl halogen to form a diaryl-hexene compound.

  公开了制备聚合引发剂前体化合物的过程，其中第一个过程涉及将卤代二芳基丙烷化合物二聚化形成四芳基己烷化合物。第二个过程涉及将二芳基丙醇化合物与卤代二芳基丙烷化合物反应形成双(二芳基丙基)醚化合物。第三个过程涉及将卤代二芳基丙烷化合物与烯丙基卤反应形成二芳基己烯化合物。
• Mechanistic pathways in phosphate ester photochemistry
  作者：Richard S. Givens、Rominder Singh

  DOI：10.1016/0040-4039(91)85027-3

  日期：1991.11

  Initial bond breaking processes (homolysis vs heterolysis) of phosphate ester photosolvolysis were probed by chemically trapping the reactive intermediates with a tethered 5-hexenyl group. The resulting mechanistic picture is a blend of homolytic and heterolytic pathways, where the heterolytic cleavage is dominant.

  磷酸酯光解的初始键断裂过程（均溶与杂合）是通过化学捕获具有拴系的5-己烯基的反应性中间体而进行的。由此产生的机理图是均质和异质途径的混合，其中异质裂解是主要的。
• Visible-light photocatalytic di- and hydro-carboxylation of unactivated alkenes with CO2
  作者：Lei Song、Wei Wang、Jun-Ping Yue、Yuan-Xu Jiang、Ming-Kai Wei、Hai-Peng Zhang、Si-Shun Yan、Li-Li Liao、Da-Gang Yu

  DOI：10.1038/s41929-022-00841-z

  日期：——

  carboxylation of unactivated alkenes with CO2•− has never been reported. Here we report visible-light photocatalytic di- and hydro-carboxylation of unactivated alkenes with CO2. In contrast to previous reports limited to activated alkenes, diverse unactivated aliphatic alkenes undergo selective carboxylations to give carboxylic acids, dicarboxylic acids and unnatural α-amino acid derivatives in moderate to good

  几十年来，二氧化碳（CO 2）的高价值利用引起了全世界的关注。烯烃与CO 2的催化羧化合成有价值的羧酸和二元酸是非常重要的。尽管CO 2的可见光光催化单电子转移还原可以为不同的化学和区域选择性提供替代选择，但很少在羧化反应中进行研究。此外，从未报道过用CO 2 •-对未活化烯烃进行可见光光催化羧化。在这里，我们报告了未活化烯烃与 CO 2的可见光光催化二羧化和加氢羧化. 与以前仅限于活化烯烃的报道相比，多种未活化的脂肪族烯烃进行选择性羧化反应，以中等至良好的产率产生羧酸、二羧酸和非天然 α-氨基酸衍生物。机理研究表明，CO 2可能通过连续的光诱导电子转移被还原为CO 2 •− ，并且该物种会攻击未活化的烯烃，然后进行氢原子转移和其他相关过程以提供相应的产物。