5-chloro-N,N-dimethyl-1H-indole-1-carboxamide | 1228117-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-N,N-dimethyl-1H-indole-1-carboxamide
• 英文别名: 5-chloro-N,N-dimethylindole-1-carboxamide
• CAS: 1228117-71-2
• 化学式: C₁₁H₁₁ClN₂O
• 分子量: 222.674
• InChiKey: RDBZGZLTYWDJNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-N,N-dimethyl-1H-indole-1-carboxamide 、 benzaldehyde N-boc imine 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以72%的产率得到tert-butyl ((5-chloro-1-(dimethylcarbamoyl)-1H-indol-2-yl)(phenyl)methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  铑（III）通过CH键活化Boc-亚胺催化的吲哚加成反应

  摘要：

  过渡金属催化的芳族CH官能化因其原子经济的途径获得官能化的芳族分子而被认为是一种非常重要的合成工具。近来，已经证明Rh催化剂在与不饱和分子和亲电试剂偶联中对于芳族化合物的sp CH键的活化非常有效。特别是，Rh催化CH键活化是制备含氨基的芳香族化合物的一种有吸引力的策略，这种化合物通常在药物以及天然产物和功能材料中发现。吲哚衍生物因其存在于众多天然产物和药物中而在有机合成中引起了极大兴趣。他们之中，2-吲哚基甲胺衍生物特别重要，因为它们广泛存在于许多生物活性化合物中。因此，非常需要用于一般，快速和区域选择性地制备2-吲哚基-甲胺的方法。周等。成功地报道了用Rh催化在吲哚烷基-N-磺酰亚胺上Rho催化的区域选择性加成吲哚烷基-N-磺酰亚胺，以制备具有良好官能团耐受性的2-吲哚基-甲胺衍生物，但收率相对较低（介于42％至71％之间，方案1）。由于2-吲哚基甲胺衍生物的重要性，因此我们在本文中报

  DOI：

  10.21577/0103-5053.20170212
• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-N,N-dimethylindoline-1-carboxamide 在 manganese(III) triacetate dihydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以75%的产率得到5-chloro-N,N-dimethyl-1H-indole-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  乙酸锰 (III) 催化叔二氢吲哚、四氢喹啉和 N-未取代二氢吲哚的需氧脱氢

  摘要：

  报道了Mn(OAc) 3  ⋅ 2H 2 O 催化的五元和六元N-杂环有氧脱氢反应，用于合成N-杂芳烃。值得注意的是, 该协议可应用于具有各种缺电子N取代基的叔二氢吲哚的脱氢。初步机理研究支持可能涉及单电子转移途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100581

文献信息

• Aerobic Ru-catalyzed direct C2-olefination of N-heteroarenes with alkenes directed by a removable N-dimethylcarbamoyl group
  作者：Luo-Qiang Zhang、Shiping Yang、Xiaolei Huang、Jingsong You、Feijie Song

  DOI：10.1039/c3cc44787a

  日期：——

  A highly efficient and selective Ru-catalyzed direct C2-olefination of indoles, pyrroles, and carbazoles assisted by a removable N-dimethylcarbamoyl group has been developed by using O2 as the terminal oxidant. Both electron-deficient and unactivated alkenes are applicable to the protocol.

  一种高效且具有选择性的Ru催化直接C2氧化偶联吲哚、吡咯和咔唑的方法已成功开发，该方法利用O2作为终端氧化剂，并在可移除的N-二甲基氨基甲酰基团辅助下进行。此工艺不仅适用于电子贫乏的烯烃，也适用于未经活化的烯烃。
• Regioselective C2 Oxidative Olefination of Indoles and Pyrroles through Cationic Rhodium(III)-Catalyzed CH Bond Activation
  作者：Bin Li、Jianfeng Ma、Weijia Xie、Haibin Song、Shansheng Xu、Baiquan Wang

  DOI：10.1002/chem.201301987

  日期：2013.9.2

  Be economic with your atoms! An efficient Rh‐catalyzed oxidative olefination of indoles and pyrroles with broad substrate scope and tolerance is reported (see scheme). The catalytic reaction proceeds with excellent regio‐ and stereoselectivity. The directing group N,N‐dimethylcarbamoyl was crucial for the reaction and could be removed easily.

  与您的原子经济！据报道，吲哚和吡咯的高效Rh催化氧化烯化反应具有广泛的底物范围和耐受性（参见方案）。催化反应以优异的区域选择性和立体选择性进行。N，N-二甲基氨基甲酰基导向基团对反应至关重要，可以很容易地除去。
• Ruthenium-Catalyzed Regioselective C2 Alkenylation of Indoles and Pyrroles via C–H Bond Functionalization
  作者：Bin Li、Jianfeng Ma、Weijia Xie、Haibin Song、Shansheng Xu、Baiquan Wang

  DOI：10.1021/jo401579m

  日期：2013.9.20

  An efficient ruthenium-catalyzed oxidative coupling of indoles and pyrroles with various alkenes at the C2-position assisted by employing the N,N-dimethylcarbamoyl moiety as a directing group is reported. The catalytic reaction proceeds in an excellent regio- and stereoselective manner.

  报道了通过使用N，N-二甲基氨基甲酰基部分作为导向基团辅助在C 2-位上的吲哚和吡咯与各种烯烃的有效的钌催化的氧化偶联。催化反应以极好的区域和立体选择性方式进行。
• Iron-Catalyzed Cross Dehydrogenative Coupling (CDC) of Indoles and Benzylic CH Bonds
  作者：Shuaibo Guo、Yaxuan Li、Yu Wang、Xin Guo、Xu Meng、Baohua Chen

  DOI：10.1002/adsc.201400938

  日期：2015.3.23

  An efficient method for the synthesis of 3‐alkylated indoles is described. The oxidative cross‐coupling reaction of diphenylmethane derivatives with indoles at the C‐3 position was achieved employing the N,N‐dimethylcarbamoyl moiety as an auxiliary group in the presence of iron(II) chloride (FeCl2) and 2,3‐dichloro‐5,6‐dicyanoquinone (DDQ).

  描述了一种合成3-烷基化吲哚的有效方法。在氯化铁（II）（FeCl 2）和2,3-二氯的存在下，使用N，N-二甲基氨基甲酰基部分作为辅助基团，实现了二苯基甲烷衍生物与吲哚在C-3位置的氧化交叉偶联反应。-5,6-二氰基醌（DDQ）。
• Elements of Regiocontrol in the Direct Heteroarylation of Indoles/Pyrroles: Synthesis of Bi- and Fused Polycyclic Heteroarenes by Twofold or Tandem Fourfold CH Activation
  作者：Zhen Wang、Feijie Song、Yinsong Zhao、Yumin Huang、Lei Yang、Dongbing Zhao、Jingbo Lan、Jingsong You

  DOI：10.1002/chem.201203004

  日期：2012.12.21

  strategies effectively switch the C2/C3‐site selectivity in the heteroarylation of indoles and pyrroles with N‐heteroarenes by a palladium‐catalyzed twofold CH activation to form biheteroarenes and are further extended to the synthesis of complex fused tri‐ and tetracyclic heteroarenes by a tandem fourfold CH activation (see scheme).

  交叉耦合：在“螯合定向控制”和“催化系统为基础的控制”策略有效地切换在吲哚和吡咯的杂芳基化的C2 / C3-部位选择性与Ñ -heteroarenes通过钯催化的双重Ç  ħ活化形成双杂芳烃，并通过串联四倍的CH活化作用进一步扩展至合成稠合的三环和四环杂芳烃的合成（请参见方案）。