3-chloro-2-oxo-2H-benzopyran-4-carbonitrile | 870641-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-chloro-2-oxo-2H-benzopyran-4-carbonitrile
• 英文别名: 3-Chloro-2-oxochromene-4-carbonitrile；3-chloro-2-oxochromene-4-carbonitrile
• CAS: 870641-21-7
• 化学式: C₁₀H₄ClNO₂
• 分子量: 205.6
• InChiKey: JXBTZHHNQPIVKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-2-oxo-2H-benzopyran-4-carbonitrile 、 2,3-二甲基-2-丁烯 以 苯 为溶剂， 生成 2,3-Dihydro-1-imino-2,2,3,3-tetramethyl-4H-cyclopenta[c]benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Light-Induced Coumarin Cyclopentannelation

  摘要：

  Whereas cyclopentenylcarbenes resulting from photocycloaddition of 4-alk-1-ynylcoumarins to 2,3-dimethylbut-2-ene undergo tandem cyclization to hitherto unknown tetracyclic (4-hetera)cyclopent[b, c]acenaphthylenes, the corresponding cyclopentenylnitrenes stemming from 4-cyanocoumarins and the same alkene are converted into tricyclic imines via H-abstraction.

  DOI：

  10.1021/ol051952i
• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-4-methylcoumarin 在 selenium(IV) oxide 、 羟胺 、 乙酸酐 作用下， 生成 3-chloro-2-oxo-2H-benzopyran-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Light-Induced Coumarin Cyclopentannelation

  摘要：

  Whereas cyclopentenylcarbenes resulting from photocycloaddition of 4-alk-1-ynylcoumarins to 2,3-dimethylbut-2-ene undergo tandem cyclization to hitherto unknown tetracyclic (4-hetera)cyclopent[b, c]acenaphthylenes, the corresponding cyclopentenylnitrenes stemming from 4-cyanocoumarins and the same alkene are converted into tricyclic imines via H-abstraction.

  DOI：

  10.1021/ol051952i

文献信息

• Light-Induced Coumarin Cyclopentannelation
  作者：Marko Soltau、Maren Göwert、Paul Margaretha

  DOI：10.1021/ol051952i

  日期：2005.11.1

  Whereas cyclopentenylcarbenes resulting from photocycloaddition of 4-alk-1-ynylcoumarins to 2,3-dimethylbut-2-ene undergo tandem cyclization to hitherto unknown tetracyclic (4-hetera)cyclopent[b, c]acenaphthylenes, the corresponding cyclopentenylnitrenes stemming from 4-cyanocoumarins and the same alkene are converted into tricyclic imines via H-abstraction.