6-bromo-1-tert-amyloxy-hexane | 152459-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-bromo-1-tert-amyloxy-hexane
• 英文别名: 1-Bromo-6-(2-methylbutan-2-yloxy)hexane
• CAS: 152459-66-0
• 化学式: C₁₁H₂₃BrO
• 分子量: 251.207
• InChiKey: ZKXJDZKPHAQWQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-1-tert-amyloxy-hexane 在 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到6-溴正己醇
  参考文献：
  名称：

  Mild deprotection of tert-butyl and tert-amyl ethers leading either to alcohols or to trialkylsilyl ethers

  摘要：

  Tert-butyl and tert-amyl ethers afford the corresponding tert-butyldimethylsilyl ethers when treated by one equivalent of tert-butyldimethylsilyl triflate (TBDMSOTf), followed by one equivalent of 2,6-lutidine. However, treatment by a catalytic amount of TBDMSOTf without base, led to the corresponding free alcohols.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02340-h
• 作为产物：
  描述：

  6-溴正己醇 、 2-甲基-丁烯 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到6-bromo-1-tert-amyloxy-hexane
  参考文献：
  名称：

  A facile and highly chemoselective protection of primary hydroxyl groups with 2-methyl-1-butene.

  摘要：

  The chemoselective formation of tert-amyl ether (tam-ether) of primary hydroxyl groups in the presence of secondary hydroxyl groups is described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73807-x