2-(4-cyanophenyl)-1H-indole-1-carboxylic acid 1,1-dimethylethyl ester | 157427-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-cyanophenyl)-1H-indole-1-carboxylic acid 1,1-dimethylethyl ester
• 英文别名: 2-(4'-cyanophenyl)indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester；tert-butyl 2-(4-cyanophenyl)-1H-indole-1-carboxylate；1-(tert-butoxycarbonyl)-2-(4-cyanophenyl)-1H-indole；N-(tert-Butoxycarbonyl)-2-(4-cyanophenyl)indole；1-(Tert-butoxycarbonyl)-2-(4-cyanophenyl)indole；tert-butyl 2-(4-cyanophenyl)indole-1-carboxylate
• CAS: 157427-60-6
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₂
• 分子量: 318.375
• InChiKey: SUJZQULQENLPPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-123 °C(Solv: toluene (108-88-3))
• 沸点：
  495.4±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-cyanophenyl)-1H-indole-1-carboxylic acid 1,1-dimethylethyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以46%的产率得到4-(1H-吲哚-2-基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳基卤化锂与芳基锌酸锂的交叉偶联：异美体宁G的类似物的合成及其作为GSK-3β抑制剂的评价

  摘要：

  使用钯催化的三有机锌酸锂的交叉偶联反应已合成了异构体G的几种类似物。后者已被制备deprotonative锂化，随后使用的ZnCl转移金属化2 TMEDA（0.33当量）。 交叉偶联-杂环-钯-锌-锂

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217003
• 作为产物：
  描述：

  BOC-2-氨基苄醇 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 甲烷磺酸 、 3-(2,6-diethylphenyl)-4,5-dimethylthiazol-3-ium perchlorate 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-(4-cyanophenyl)-1H-indole-1-carboxylic acid 1,1-dimethylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-杂环-卡宾催化合成2-芳基吲哚

  摘要：

  已经开发了一种收敛且高效的无过渡金属催化合成 2-芳基-吲哚。通过 N-杂环卡宾催化产生的酰基阴离子等价物拦截高反应性和瞬态的氮杂邻苯醌甲基化物是这一成功策略的核心。报告了激酶抑制剂的高产率和广泛的范围以及简化的合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201405035

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Heterocyclic Silanolates with Substituted Aryl Iodides and Bromides
  作者：Scott E. Denmark、John D. Baird

  DOI：10.1021/ol053165r

  日期：2006.2.1

  heterocyclic silanols undergo cross-coupling with a variety of aromatic iodides and bromides under mild conditions. In situ deprotonation of the silanols with an equivalent amount of sodium hydride in toluene generates the sodium salt that couples with iodides under the action of Pd(2)(dba)(3).CHCl(3) in good yield at room temperature to 50 degrees C. The aromatic bromides also couple with these salts

  [反应：见正文]在温和条件下，衍生自多种杂环硅烷醇的硅烷醇钠与各种芳族碘化物和溴化物发生交叉偶联。硅烷醇与甲苯中的等量氢化钠进行原位去质子化反应生成的钠盐在Pd（2）（dba）（3）.CHCl（3）的作用下与碘化物偶合，在室温至50的条件下产率很高芳族溴化物在Pd（I）催化剂12的作用下也与这些盐偶联。
• Mechanochemical Pd(II)-Catalyzed Direct and C-2-Selective Arylation of Indoles
  作者：Dharmendra Das、Zigmee T. Bhutia、Amrita Chatterjee、Mainak Banerjee

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01280

  日期：2019.9.6

  synthetically useful 2-arylindoles is developed using Pd(II) as the catalyst in the absence of phosphine ligands in a ball-mill. The developed protocol is highly C-2 selective and tolerant of structural variations with electron-rich and electron-deficient substituents both in indoles and iodoarenes. Arylation is possible in both unprotected indoles and N-protected indoles with the electron-donating group

  在球磨机中，在不存在膦配体的情况下，使用Pd（II）作为催化剂，开发了一种机械化学方法，用于制备合成上有用的2-芳基吲哚。所开发的方案具有高度的C-2选择性，并且能耐受吲哚和碘芳烃中具有富电子和缺电子取代基的结构变异。在未保护的吲哚和N-保护的吲哚中，带有给电子基团的前者反应相对较慢且收率很少的情况下，都可以进行芳基化反应。具有五元环失活的吲哚也可以轻松地参与反应。通过以克为单位进行反应，证明了反应的可扩展性。通常，反应是在比常规方法短的时间内完成的。
• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Synthesis of 2-Aryl Indoles
  申请人：Northwestern University

  公开号：US20150315143A1

  公开（公告）日：2015-11-05

  Transition metal-free catalytic methods for access to 2-arylindole compounds.

  无过渡金属催化方法用于合成2-芳基吲哚化合物。
• Potassium [1-(tert-Butoxycarbonyl)-1H-indol-2-yl]trifluoroborate as an Efficient Building Block in Palladium-Catalyzed Suzuki-Miyaura Cross Couplings
  作者：Valérie Bénéteau、Sylvain Routier、Paméla Kassis、Jean-Yves Mérour

  DOI：10.1055/s-0029-1216829

  日期：2009.7

  Potassium [1-(tert-butoxycarbonyl)-1H-indol-2-yl]tri­fluoroborate (1) was used in Suzuki-type coupling reactions. First, the best coupling conditions were assessed using bromobenzene as the electrophile. Then, 1 was successfully coupled with various aryl and hetaryl bromides. Finally, the reactivity of 1 towards coupling partners other than bromide derivatives was evaluated. Suzuki coupling - organotrifluoroborates

  铃木型偶联反应中使用[1-（叔丁氧基羰基）-1 H-吲哚-2-基]三氟硼酸钾（1）。首先，使用溴苯作为亲电子试剂评估最佳偶联条件。然后，将1与各种芳基和杂芳基溴化物成功偶联。最后，评估了1对除溴化物衍生物以外的偶合伴侣的反应性。 Suzuki偶联-有机三氟硼酸盐-钯催化-吲哚
• 10.1021/acs.orglett.4c01019
  作者：da S. Santos, Bruno M.、Finelli, Fernanda G.、Spring, David R.

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01019

  日期：——

  methodology for photoredox arylation of an indole scaffold using aryldiazonium salts under mild and metal-free conditions. Our approach enables the regioselective and chemoselective introduction of several aryl groups to the C(2) position of indoles and tryptophan, even in competition with other amino acids. This approach extends to the late-stage functionalization of peptides and lysozyme, heralding

  我们介绍了一种新颖且简单的方法，在温和且无金属的条件下使用芳基重氮盐对吲哚支架进行光氧化还原芳基化。我们的方法能够将多个芳基区域选择性和化学选择性地引入吲哚和色氨酸的 C(2) 位，甚至与其他氨基酸竞争。这种方法扩展到肽和溶菌酶的后期功能化，预示着野生型蛋白质中色氨酸残基前所未有的芳基化，并在化学生物学中提供了广泛的用途。