4-(phenylamino)phenyl benzoate | 303755-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 4-(phenylamino)phenyl benzoate
• 英文别名: benzoic acid-(4-anilino-phenyl ester)；Benzoesaeure-(4-anilino-phenylester)；(4-Anilino-phenyl)-benzoat；4-Benzoyloxy-diphenylamin；(4-Anilinophenyl) benzoate
• CAS: 303755-59-1
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₂
• 分子量: 289.334
• InChiKey: VARXKORJGRHGRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-115 °C
• 沸点：
  458.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(phenylamino)phenyl benzoate 在 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-((4-chlorophenyl)imino)cyclohexa-2,5-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  Bradfield; Cooper; Orton, Journal of the Chemical Society, 1927, p. 2861

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(phenylimino)cyclohexa-2,5-dienone 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 水 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 4-(phenylamino)phenyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  亚氨基醌和芳基碘的钯催化羰基化制备芳基对氨基苯甲酸酯

  摘要：

  亚氨基醌和芳基碘化物的钯催化羰基化已被开发用于构建芳基对氨基苯甲酸酯。使用苯-1,3,5-三甲酸三酯 (TFBen) 作为 CO 源，反应进行得很好，以良好的收率得到了各种对氨基苯甲酸芳基酯。此外，还进行了对照实验以更深入地了解反应机理。

  DOI：

  10.1039/d1ob01623g

文献信息

• Smith; Orton, Journal of the Chemical Society, 1908, vol. 93, p. 318
  作者：Smith、Orton

  DOI：——

  日期：——
• Facile Esterification of Alcohols with 2-Acyl-4,5-dichloropyridazin-3(2H)-ones under Friedel–Crafts Conditions
  作者：Hyo Yoon、Yong-Jin Yoon、Bo Kim、Gi Sung、Ki Ryu、Sang-Gyeong Lee

  DOI：10.1055/s-0034-1378335

  日期：——

  This paper describes the esterification of aromatic and aliphatic alcohols by using 2-acyl-4,5-dichloropyridazin-3(2H)-ones as an acyl source under Friedel Crafts conditions. Twelve alcohols were reacted with four 2-acyl-4,5-dichloropyridazin-3(2H)-ones in the presence of AlCl3 in tetrahydrofuran at room temperature to give the corresponding esters in moderate to excellent yields. Thus, 2-acylpyridazin-3(2H)-ones serve as good and atom-economic acyl sources for the esterification of aromatic alcohols under Friedel Crafts conditions, representing a rapid, practical, and efficient method of esterification.
• Some Derivatives of 4'-Hydroxydiphenylamine-4-carboxylic Acid
  作者：Alfred Burger、Robert A. Darby

  DOI：10.1021/ja01626a078

  日期：1955.11
• Bradfield; Cooper; Orton, Journal of the Chemical Society, 1927, p. 2861
  作者：Bradfield、Cooper、Orton

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-catalyzed carbonylation of iminoquinones and aryl iodides to access aryl <i>p</i>-amino benzoates
  作者：Siqi Wang、Lingyun Yao、Jun Ying、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/d1ob01623g

  日期：——

  A palladium-catalyzed carbonylation of iminoquinones and aryl iodides has been developed for the construction of aryl p-amino benzoates. Using benzene-1,3,5-triyl triformate (TFBen) as the CO source, the reaction proceeded well to give various aryl p-amino benzoates in good to excellent yields. Additionally, control experiments were conducted to gain more insights into the reaction mechanism.

  亚氨基醌和芳基碘化物的钯催化羰基化已被开发用于构建芳基对氨基苯甲酸酯。使用苯-1,3,5-三甲酸三酯 (TFBen) 作为 CO 源，反应进行得很好，以良好的收率得到了各种对氨基苯甲酸芳基酯。此外，还进行了对照实验以更深入地了解反应机理。