(S)-2-(2,2-Dimethyl-propionylamino)-3,3-dimethyl-butyric acid | 173348-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(2,2-Dimethyl-propionylamino)-3,3-dimethyl-butyric acid
• 英文别名: N-(2,2-Dimethylpropanoyl)-3-methyl-L-valine；(2S)-2-(2,2-dimethylpropanoylamino)-3,3-dimethylbutanoic acid
• CAS: 173348-11-3
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₃
• 分子量: 215.293
• InChiKey: JXHKBHMKEAQNLJ-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(2,2-Dimethyl-propionylamino)-3,3-dimethyl-butyric acid 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.83h， 生成 N-((R)-1-(3-((S)-(6-methoxyquinolin-4-yl)((1S,2S,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)ureido)-2,2-dimethylpropyl)pivalamide
  参考文献：
  名称：

  基于尿肽的布朗斯台德碱的设计，合成及在（对苯磺酰基）乙腈催化对映选择性合成β-氨基腈中的应用

  摘要：

  在亚胺上添加氰基烷基部分是制备β-氨基腈的一种非常有吸引力的方法。我们为立体选择性合成β-氨基腈提供了一种高效的有机催化方法，其中成功的关键是将基于尿素肽的布朗斯台德碱催化剂与（芳基磺酰基）乙腈结合使用作为乙腈阴离子的合成当量。该方法使人们能够以良好的收率和出色的对映选择性获得各种β-氨基腈，并拓宽了可用于合成的立体选择性曼尼希型方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201304877
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,2-Dimethylpropanoylamino)-3,3-dimethylbutanoic acid 生成 (S)-2-(2,2-Dimethyl-propionylamino)-3,3-dimethyl-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  通过Leuckart型反应新型合成叔亮氨酸

  摘要：

  描述了使用Leuckart型反应从三甲基丙酮酸有效合成外消旋叔亮氨酸。用α-甲基苄胺轻松拆分中间体可以进入（R）-或（S）-叔亮氨酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00269-4

文献信息

• Therapeutic compounds and methods of use thereof
  申请人：GENENTECH, INC.

  公开号：US11149002B2

  公开（公告）日：2021-10-19

  The invention provides compounds having the general Formula (I); and pharmaceutically acceptable salts thereof; wherein the variables RA, RAA, subscript n, subscript q, ring A, X2, L, subscript m, X1, R1, R2, R3, R4, R5, D and E have the meaning as described herein, and compositions containing such compounds and methods for using such compounds and compositions.

  本发明提供具有通式 (I) 的化合物； 及其药学上可接受的盐；其中变量 RA、RAA、下标 n、下标 q、环 A、X2、L、下标 m、X1、R1、R2、R3、R4、R5、D 和 E 具有本文所述的含义，以及含有此类化合物的组合物和使用此类化合物及组合物的方法。
• THERAPEUTIC COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：GENENTECH, INC.

  公开号：US20190031607A1

  公开（公告）日：2019-01-31

  The invention provides compounds having the general Formula (I); and pharmaceutically acceptable salts thereof; wherein the variables R A , R AA , subscript n, subscript q, ring A, X 2 , L, subscript m, X 1 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , D and E have the meaning as described herein, and compositions containing such compounds and methods for using such compounds and compositions.
• Ureidopeptide‐Based Brønsted Bases: Design, Synthesis and Application to the Catalytic Enantioselective Synthesis of β‐Amino Nitriles from (Arylsulfonyl)acetonitriles
  作者：Saioa Diosdado、Rosa López、Claudio Palomo

  DOI：10.1002/chem.201304877

  日期：2014.5.19

  preparation of β‐amino nitriles. We present a highly efficient organocatalytic methodology for the stereoselective synthesis of β‐amino nitriles, in which the key to success is the use of ureidopeptide‐based Brønsted base catalysts in combination with (arylsulfonyl)acetonitriles as synthetic equivalents of the acetonitrile anion. The method gives access to a variety of β‐amino nitriles with good yields

  在亚胺上添加氰基烷基部分是制备β-氨基腈的一种非常有吸引力的方法。我们为立体选择性合成β-氨基腈提供了一种高效的有机催化方法，其中成功的关键是将基于尿素肽的布朗斯台德碱催化剂与（芳基磺酰基）乙腈结合使用作为乙腈阴离子的合成当量。该方法使人们能够以良好的收率和出色的对映选择性获得各种β-氨基腈，并拓宽了可用于合成的立体选择性曼尼希型方法。
• A novel synthesis of tert-leucine via a Leuckart type reaction
  作者：Brian M. Adger、Ulrich C. Dyer、Ian C. Lennon、Peter D. Tiffin、Simon E. Ward

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00269-4

  日期：1997.3

  An efficient synthesis of racemic tert-leucine from trimethylpyruvic acid using a Leuckart type reaction is described. A facile resolution of an intermediate with α-methylbenzylamine allows entry into either (R)-or (S)-tert-leucine.

  描述了使用Leuckart型反应从三甲基丙酮酸有效合成外消旋叔亮氨酸。用α-甲基苄胺轻松拆分中间体可以进入（R）-或（S）-叔亮氨酸。