2,4-dichloro-6-{[(pyridin-2-ylmethyl)-amino]-methyl}-phenol | 484062-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-dichloro-6-{[(pyridin-2-ylmethyl)-amino]-methyl}-phenol
• 英文别名: 2,4-Dichloro-6-[(pyridin-2-ylmethylazaniumyl)methyl]phenolate
• CAS: 484062-94-4
• 化学式: C₁₃H₁₂Cl₂N₂O
• mdl: MFCD11146268
• 分子量: 283.157
• InChiKey: NKVTXPPTEJZSCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98 °C
• 沸点：
  398.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.365±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dichloro-6-{[(pyridin-2-ylmethyl)-amino]-methyl}-phenol 、 potassium tetrachloroplatinate(II) 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以61.4%的产率得到Pt[2,4-dichloro-6-{[(pyridin-2-ylmethyl)amino]methyl}phenol]Cl₂
  参考文献：
  名称：

  以还原的氨基吡啶席夫碱及其衍生物为配体的铂（II）配合物的合成表征和细胞毒性研究。

  摘要：

  制备了一系列还原氨基吡啶席夫碱铂（II）配合物作为潜在的抗癌药物，并通过NMR，IR光谱，元素分析和摩尔电导率进行了表征。UV和CD结果表明，这些化合物与鲑鱼精子DNA之间的结合方式可能是嵌入的。通过MTT测定法验证了这些复合物对A549，Hela和MCF-7细胞系的细胞毒性。某些复合物显示出比顺铂更好的针对Hela和MCF-7细胞系的细胞毒活性。

  DOI：

  10.1080/09168451.2016.1259550
• 作为产物：
  描述：

  2,4-Dichloro-6-(pyridin-2-ylmethyliminomethyl)phenol 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 2,4-dichloro-6-{[(pyridin-2-ylmethyl)-amino]-methyl}-phenol
  参考文献：
  名称：

  不对称卤素取代的 [NNʹO] 配体的铂 (II) 和铜 (II) 配合物：合成、表征、结构研究和抗增殖活性

  摘要：

  为了更好地了解结构、卤素取代、金属离子和配体柔韧性对抗增殖活性的影响，得到了2,4-X 1 ,X 2 -6-的8个Cu(II)配合物和8个Pt(II)配合物。 ((吡啶-2-基甲基氨基)甲基)苯酚和2,4-X 1 ,X 2-6-((吡啶-2-基甲基氨基)乙基)苯酚（其中 X 是 Cl、Br 或 I）配体。采用多种技术对化合物进行表征，如FT-IR、NMR、元素分析和单晶X射线衍射（SCXRD）。X 射线结构表明，配体分别在 Cu(II) 和 Pt(II) 配合物中充当二齿和三齿供体。这种结构上的差异是由于在制备复合物时使用或不使用碱所致。此外，Cl 2 - H 2 L 1与 CuCl 2 ·2H 2 O 的络合产生两种不同类型的结构：聚合物（Cl 2 -H 2 L 1 -Cu聚合物）和二聚体（Cl 2 -H 2 L 1 -Cu二聚体），根据晶体颜色。此外，铂配合物的1 H NMR 光谱显示

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105556

文献信息

• Structural, spectroscopic, and electrochemical behavior of trans-phenolato cobalt(<scp>iii</scp>) complexes of asymmetric NN′O ligands as archetypes for metallomesogens
  作者：Rajendra Shakya、Camille Imbert、Hrant P. Hratchian、Mauricio Lanznaster、Mary Jane Heeg、Bruce R. McGarvey、Marco Allard、H. Bernhard Schlegel、Claudio N. Verani

  DOI：10.1039/b514190g

  日期：——

  In order to understand and predict structural, redox, magnetic, and optical properties of more complex and potentially mesogenic electroactive compounds such as [CoIII(Lt-BuLC)2]ClO4 (1), five archetypical complexes of general formula [CoIII(LRA)2]ClO4, where R = H (2), tert-butyl (3), methoxy (4), nitro (5), and chloro (6), were obtained and studied by means of several spectrometric, spectroscopic, and electrochemical methods. The complexes 2, 4, and 6 were characterized by single-crystal X-ray diffraction, and show the metal center in an approximate D2h symmetry. Experimental results support the fact that the electron donating or withdrawing nature of the phenolate-appended substituents changes dramatically the redox and spectroscopic properties of these compounds. The 3d6 electronic configuration of the metal ion dominates the overall geometry adopted by these compounds with the phenolate rings occupying trans positions to one another. Formation of phenoxyl radicals has been observed for 1, 3, and 6, but irreversible ligand oxidation takes place upon bulk electrolysis. These data were compared to detailed B3LYP/6-31G (d)-level computational calculations and have been used to account for the results observed. A comparison between compound 1 and archetype 3, validates the approach of using archetypical models to study metal-containing soft materials.

  为了了解和预测[CoIII(Lt-BuLC)2]ClO4 (1)等更为复杂且可能具有介电性的电活性化合物的结构、氧化还原、磁性和光学特性，我们提出了五种典型的通式[CoIII(LRA)2]ClO4、通过几种光谱学、能谱学和电化学方法，研究了五种通式为 [CoIII(LRA)2]ClO4 的典型配合物，其中 R = H (2)、叔丁基 (3)、甲氧基 (4)、硝基 (5) 和氯基 (6)。络合物 2、4 和 6 采用单晶 X 射线衍射表征，显示金属中心近似为 D2h 对称。实验结果证明，苯酚取代基的供电子或取电子性质极大地改变了这些化合物的氧化还原和光谱特性。金属离子的 3d6 电子构型主导了这些化合物采用的整体几何形状，苯酚环彼此占据反式位置。在 1、3 和 6 中观察到苯氧自由基的形成，但在大量电解时会发生不可逆的配体氧化。这些数据与详细的 B3LYP/6-31G (d)-level 计算结果进行了比较，并用于解释所观察到的结果。化合物 1 与原型 3 之间的比较验证了使用原型模型研究含金属软材料的方法。
• Synthesis, Structure, and Anticancer Activity of Gallium(III) Complexes with Asymmetric Tridentate Ligands:  Growth Inhibition and Apoptosis Induction of Cisplatin-Resistant Neuroblastoma Cells
  作者：Rajendra Shakya、Fangyu Peng、Jianguo Liu、Mary Jane Heeg、Claudio N. Verani

  DOI：10.1021/ic060106g

  日期：2006.8.1

  iodo (5) groups. Complexes 1 and 3 have had their molecular structure solved by X-ray crystallography and show distinct coordination modes. Complexes 1-5 were tested for growth-inhibition activity on cisplatin-resistant human neuroblastoma cells; those containing halogen substituents on the phenolate rings, i.e., 3-5, showed activity superior to that observed for cisplatin and induced apoptosis of neuroblastoma

  合成并表征了五种被描述为[Ga（III）（LX）2] ClO4的镓（III）配合物，其中（LX）-是一系列包含吡啶和4,6-取代酚部分的不对称配体的去质子化形式通过光谱学和光谱学方法。苯酚取代基包括吸电子和供电子的甲氧基（1），硝基（2），氯（3），溴（4）和碘（5）基团。配合物1和3已通过X射线晶体学解析了其分子结构，并显示出不同的配位模式。测试了复合物1-5对顺铂耐药的人神经母细胞瘤细胞的生长抑制活性；那些在酚盐环上含有卤素取代基（即3-5）的化合物显示出比顺铂更好的活性，并诱导了神经母细胞瘤细胞的凋亡。
• Modeling the Geometric, Electronic, and Redox Properties of Iron(III)-Containing Amphiphiles with Asymmetric [NN′O] Headgroups
  作者：Rajendra Shakya、Marco M. Allard、Mara Johann、Mary Jane Heeg、Eva Rentschler、Jason M. Shearer、Bruce McGarvey、Cláudio N. Verani

  DOI：10.1021/ic2009368

  日期：2011.9.5

  solvent used for synthesis and (ii) the type of the substituent in the phenol moiety. In methanol, the tert-butyl-, methoxy-, and chloro-substituted 3, 4, and 5 are monometallic species, whereas the bromo- and iodo-substituted 6 and 7 form bimetallic complexes taking advantage of stabilizing methoxo bridges generated by solvent deprotonation. In dichloromethane, the bromo- and iodo-substituted 8 and 9

  合成了两个含铁（III）的两亲物1和2，它们具有[NN'O]配体HL t Bu-ODA（2-（（十八烷基（吡啶-2-基甲基）氨基）甲基）-4,6-di -叔丁基苯酚）和HL I-ODA（2-（（十八烷基（吡啶-2-基甲基）氨基）甲基）-4,6-二碘苯酚）。化合物1是单金属的，而EXAFS数据表明，2是单-和双金属物种的混合物。原型[Fe III（L NN'O）2 ] +配合物3 – 9为了理解两亲分子的几何，电子和氧化还原特性，已对其进行了分离和表征。优选单金属或双金属核取决于（i）用于合成的溶剂的性质和（ii）酚部分中取代基的类型。在甲醇中，将叔丁基- ，甲氧基- ，和氯取代的3，4，和5是单金属物种，而溴和碘取代的6和7形式双金属络合物服用稳定由溶剂脱质子化生成methoxo桥的优点。在二氯甲烷中，溴和碘取代的8和9是单金属物种；然而，与叔丁基和甲氧基取代的化合物所观察到的面部配位相反
• Synthesis characterization and cytotoxicity studies of platinum(II) complexes with reduced amino pyridine schiff base and its derivatives as ligands
  作者：Li-Jun Li、Qin-Qin Yan、Guo-Jun Liu、Zhen Yuan、Zhen-Hua Lv、Bin Fu、Yan-Jun Han、Jian-Long Du

  DOI：10.1080/09168451.2016.1259550

  日期：2017.6.3

  A series of reduced amino pyridine Schiff base platinum(II) complexes were prepared as potential anticancer drugs, and characterized by NMR, IR spectroscopy, elemental analysis, and molar conductivity. UV and CD results showed the binding mode between these compounds and salmon sperm DNA may be intercalation. The cytotoxicity of these complexes was validated against A549, Hela, and MCF-7 cell lines

  制备了一系列还原氨基吡啶席夫碱铂（II）配合物作为潜在的抗癌药物，并通过NMR，IR光谱，元素分析和摩尔电导率进行了表征。UV和CD结果表明，这些化合物与鲑鱼精子DNA之间的结合方式可能是嵌入的。通过MTT测定法验证了这些复合物对A549，Hela和MCF-7细胞系的细胞毒性。某些复合物显示出比顺铂更好的针对Hela和MCF-7细胞系的细胞毒活性。
• Platinum(II) and Copper(II) complexes of asymmetric halogen-substituted [NNʹO] ligands: Synthesis, characterization, structural investigations and antiproliferative activity
  作者：Hadi Amiri Rudbari、Arezoo Saadati、Mahnaz Aryaeifar、Olivier Blacque、Jose V. Cuevas-Vicario、Rui Cabral、Luis R. Raposo、Alexandra R. Fernandes

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105556

  日期：2022.2

  understand the effect of structure, halogen substitution, metal ions and ligand flexibility on antiproliferative activity, eight Cu(II) complexes and eight Pt(II) complexes were obtained of 2,4-X1,X2-6-((pyridine-2-ylmethylamino)methyl)phenol and 2,4-X1,X2-6-((pyridine-2-ylmethylamino)ethyl)phenol (where X is Cl, Br, or I) ligands. The compounds were characterized with various techniques, such as FT-IR

  为了更好地了解结构、卤素取代、金属离子和配体柔韧性对抗增殖活性的影响，得到了2,4-X 1 ,X 2 -6-的8个Cu(II)配合物和8个Pt(II)配合物。 ((吡啶-2-基甲基氨基)甲基)苯酚和2,4-X 1 ,X 2-6-((吡啶-2-基甲基氨基)乙基)苯酚（其中 X 是 Cl、Br 或 I）配体。采用多种技术对化合物进行表征，如FT-IR、NMR、元素分析和单晶X射线衍射（SCXRD）。X 射线结构表明，配体分别在 Cu(II) 和 Pt(II) 配合物中充当二齿和三齿供体。这种结构上的差异是由于在制备复合物时使用或不使用碱所致。此外，Cl 2 - H 2 L 1与 CuCl 2 ·2H 2 O 的络合产生两种不同类型的结构：聚合物（Cl 2 -H 2 L 1 -Cu聚合物）和二聚体（Cl 2 -H 2 L 1 -Cu二聚体），根据晶体颜色。此外，铂配合物的1 H NMR 光谱显示