5-(p-Trifluormethylbenzoyl)pentamethylcyclopentadien | 53943-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(p-Trifluormethylbenzoyl)pentamethylcyclopentadien
• 英文别名: 1,2,3,4,5-pentamethyl-2,4-cyclopentadienyl 4-trifluoromethylphenyl ketone；(1,2,3,4,5-Pentamethylcyclopenta-2,4-dien-1-yl)-[4-(trifluoromethyl)phenyl]methanone
• CAS: 53943-56-9
• 化学式: C₁₈H₁₉F₃O
• 分子量: 308.343
• InChiKey: HKTNOANTTKMFKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(p-Trifluormethylbenzoyl)pentamethylcyclopentadien 、 烯丙基溴化镁 在 二甲基氯化铝 、 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 1-(1,2,3,4,5-Pentamethylcyclopenta-2,4-dien-1-yl)-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  由酰氯通过碳-五甲基环戊二烯键的形成和裂解合成 β,γ-不饱和酮

  摘要：

  酰氯与五甲基环戊二烯锂反应以高产率得到相应的五甲基-环戊二烯基酮。这些酮用烯丙基铝试剂处理以形成相应的3-丁烯醇。在加热或用催化量的三氯乙酸处理后去除五甲基环戊二烯，以良好的产率得到相应的 β,γ-不饱和酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.80.2400
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,5-五甲基环戊二烯 、 4-三氟甲基苯甲酰氯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到5-(p-Trifluormethylbenzoyl)pentamethylcyclopentadien
  参考文献：
  名称：

  由酰氯通过碳-五甲基环戊二烯键的形成和裂解合成 β,γ-不饱和酮

  摘要：

  酰氯与五甲基环戊二烯锂反应以高产率得到相应的五甲基-环戊二烯基酮。这些酮用烯丙基铝试剂处理以形成相应的3-丁烯醇。在加热或用催化量的三氯乙酸处理后去除五甲基环戊二烯，以良好的产率得到相应的 β,γ-不饱和酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.80.2400

文献信息

• Synthesis of β,γ-Unsaturated Ketones by Allylation of Pentamethylcyclopentadienyl Ketones Followed by Removal of Pentamethylcyclopentadiene
  作者：Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima、Masayuki Iwasaki、Eiji Morita、Minoru Uemura

  DOI：10.1055/s-2006-956455

  日期：2007.1

  route to β,γ-unsaturated ketones is disclosed. Aryl pentamethylcyclopentadienyl ketones underwent allylation with allyldimethylaluminum to yield the corresponding alcohols. Heating the alcohols in boiling toluene resulted in removal of pentamethylcyclopentadiene to provide β,γ-unsaturated ketones. The removal would proceed via a retro-carbonyl-ene process. Synthesis of an alkyl allyl ketone is also

  公开了一种获得 β,γ-不饱和酮的新途径。芳基五甲基环戊二烯基酮与烯丙基二甲基铝进行烯丙基化，得到相应的醇。在沸腾的甲苯中加热醇导致去除五甲基环戊二烯以提供 β,γ-不饱和酮。去除将通过逆羰基烯工艺进行。还描述了烷基烯丙基酮的合成。