(5-bromo-5-fluoropentyl)benzene | 1616365-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5-bromo-5-fluoropentyl)benzene
• 英文别名: (5-Bromo-5-fluoropentyl)benzene
• CAS: 1616365-94-6
• 化学式: C₁₁H₁₄BrF
• 分子量: 245.135
• InChiKey: DCNDJKGNNXGIKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-bromo-5-fluoropentyl)benzene 在 盐酸 、 锌 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 以69%的产率得到(5-fluoropentyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化的二溴氟甲烷与烯烃的加成反应：1-溴-1-氟烷烃的直接合成

  摘要：

  本文报道的是在光氧化还原催化下，未活化的烯烃与二溴氟甲烷的反应，是直接有效的途径生成1-溴-1-氟烷烃。这些加成反应成功的关键是采用合适的光氧化还原催化剂。特别地，分别使用THF和DMF / H 2 O作为溶剂，化学选择性地形成氢溴和溴溴氟甲基化产物。此外，已制备的1-溴-1-氟代烷烃的合成应用已通过其转化为多种含氟化合物得到了证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00639
• 作为产物：
  描述：

  rac-2-(phenylbutyl)propanedioic acid diethyl ester 在 1,3-diiodo-5,5-dimethylhydantoin 、 四乙基溴化铵 、 sodium hydride 、 Selectfluor 、 lithium chloride 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 (5-bromo-5-fluoropentyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  未活化的 1-Fluoro-1-haloalkanes 的对映选择性 Suzuki 交叉偶联：手性 β-、γ-、δ-和 ε-氟烷烃的合成

  摘要：

  将氟原子并入立体中心是一项极具挑战性的转变，目前的方法主要提供手性 α- 和 β- 氟烷烃。在本文中，描述了构建具有良好对映选择性的 β-、γ-、δ- 和 ε- 氟代烷烃的新型通用方法的开发。不同的导向基团，如苄基、酮和磺酰基，在 Ni 催化剂和手性二胺配体的存在下，在 Suzuki 交叉偶联条件下显示出良好的对映选择性。它包括在距离官能团的 δ 或 ε 位置处对映选择性合成手性含氟中心的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b00473

文献信息

• Efficient Synthesis of Secondary Alkyl Fluorides via Suzuki Cross-Coupling Reaction of 1-Halo-1-fluoroalkanes
  作者：Xiaojian Jiang、Sekarpandi Sakthivel、Kseniya Kulbitski、Gennady Nisnevich、Mark Gandelman

  DOI：10.1021/ja504089y

  日期：2014.7.9

  the development of new efficient and selective methods for their synthesis is an important goal in organic chemistry. Here, we present the first Suzuki cross-coupling reaction which utilizes dihalo compounds for the preparation of secondary alkyl fluorides. Namely, an unprecedented use of simple 1-halo-1-fluoroalkanes as electrophiles in C(sp(3))-C(sp(3)) and C(sp(3))-C(sp(2)) cross-couplings allows

  有机氟化合物在科学的各个领域都有广泛的应用。因此，开发新的高效和选择性合成方法是有机化学的一个重要目标。在这里，我们展示了第一个 Suzuki 交叉偶联反应，该反应利用二卤代化合物制备仲烷基氟化物。即，前所未有地使用简单的 1-halo-1-fluoroalkanes 作为 C(sp(3))-C(sp(3)) 和 C(sp(3))-C(sp(2)) 中的亲电试剂交叉-偶联允许在没有相邻活化官能团的情况下在烷基链中正式位点选择性地掺入 F 基团。还提出了通过相应 α-氟代羧酸的碘脱羧作用制备亲电底物 1-halo-1-fluoroalkanes 的高效方法。概念上新的有机氟化物路线用于轻松制备具有生物医学价值的化合物。此外，我们证明了用于手性仲烷基氟化物立体聚合合成的已开发反应的不对称版本是可行的。
• Ni-Catalyzed Site-Selective Hydrofluoroalkylation of Terminal and Internal Olefins
  作者：Wen-Jun Yue、Ruben Martin

  DOI：10.1021/acscatal.2c04412

  日期：2022.10.7

  A catalytic monofluoroalkylation of terminal and internal olefins is described. This protocol is distinguished by its mild conditions, wide scope─including the utilization of chemical feedstocks and advanced intermediates─and exquisite site-selectivity for both α-olefins and internal olefins. In the latter, C–C bond formation occurs at remote sp3 C–H sites, thus unlocking a blueprint for incorporating

  描述了末端和内烯烃的催化单氟烷基化。该方案的特点是条件温和、范围广——包括化学原料和高级中间体的利用——以及对 α-烯烃和内烯烃的出色位点选择性。在后者中，C-C 键形成发生在远程 sp 3 C-H 位点，从而开启了结合单氟化烷基链的蓝图，补充了在 sp 3中心发生的现有技术。
• Photoredox-Catalyzed Addition of Dibromofluoromethane to Alkenes: Direct Synthesis of 1-Bromo-1-fluoroalkanes
  作者：Feng Chen、Xiu-Hua Xu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00639

  日期：2021.3.19

  is a direct and efficient route to 1-bromo-1-fluoroalkanes through the reaction of unactivated alkenes with dibromofluoromethane under photoredox catalysis. The key to the success of these addition reactions is the employment of a suitable photoredox catalyst. In particular, hydro- and bromo-bromofluoromethylated products were chemoselectively formed using THF and DMF/H2O as solvents, respectively. Furthermore

  本文报道的是在光氧化还原催化下，未活化的烯烃与二溴氟甲烷的反应，是直接有效的途径生成1-溴-1-氟烷烃。这些加成反应成功的关键是采用合适的光氧化还原催化剂。特别地，分别使用THF和DMF / H 2 O作为溶剂，化学选择性地形成氢溴和溴溴氟甲基化产物。此外，已制备的1-溴-1-氟代烷烃的合成应用已通过其转化为多种含氟化合物得到了证明。
• Enantioselective Suzuki Cross-Couplings of Unactivated 1-Fluoro-1-haloalkanes: Synthesis of Chiral β-, γ-, δ-, and ε-Fluoroalkanes
  作者：Xiaojian Jiang、Mark Gandelman

  DOI：10.1021/jacs.5b00473

  日期：2015.2.25

  general approach to construct β-, γ-, δ-, and ε- fluoroalkanes with good enantioselectivity is described. Different directing groups, such as benzyl, ketone, and sulfonyl, were shown to give good enantioselectivity under Suzuki cross-coupling conditions in the presence of a Ni catalyst and chiral diamine ligand. It includes the first examples of enantioselective synthesis of chiral fluorine-containing

  将氟原子并入立体中心是一项极具挑战性的转变，目前的方法主要提供手性 α- 和 β- 氟烷烃。在本文中，描述了构建具有良好对映选择性的 β-、γ-、δ- 和 ε- 氟代烷烃的新型通用方法的开发。不同的导向基团，如苄基、酮和磺酰基，在 Ni 催化剂和手性二胺配体的存在下，在 Suzuki 交叉偶联条件下显示出良好的对映选择性。它包括在距离官能团的 δ 或 ε 位置处对映选择性合成手性含氟中心的第一个例子。