methyl (2R)-2-acetamido-3-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)propanoate | 1382089-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R)-2-acetamido-3-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)propanoate
• CAS: 1382089-54-4
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₃S₂
• 分子量: 310.398
• InChiKey: LDVVWBRMGFDKAV-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R)-2-acetamido-3-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)propanoate 在 oxone 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 以> 95 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  A chemical approach for the specific generation of cysteine sulfinylation

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.154284
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-苯并噻唑硫代)丙酸 在 oxone||potassium monopersulfate triple salt 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl (2R)-2-acetamido-3-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  苯并噻唑衍生的砜和亚砜作为生物硫醇和硫磺的反应模板

  摘要：

  在这项工作中，我们研究了苯并噻唑砜和亚砜对活性硫物质的反应。硫醇与苯并噻唑砜反应产生亚磺酸（RSO 2 H），亚磺酸可进一步与硫烷硫反应形成硫代磺酸（RSO 2 SH）。这被用于设计用于多硫化氢的荧光传感器。硫醇与苯并噻唑亚砜反应产生亚磺酸 (RSOH)，它可以进行快速的分子内环化并用于设计硫醇触发的荧光传感器。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00734

文献信息

• Highly selective fluorescence off–on probes for biothiols and imaging in live cells
  作者：Di Zhang、Wei Chen、Jianming Kang、Yong Ye、Yufen Zhao、Ming Xian

  DOI：10.1039/c4ob01031k

  日期：——

  Three sulfonyl benzothiazole-based fluorescent probes (RSHP1, RSHP2, and RSHP3) for the detection of biothiols (cysteine, homocysteine, and glutathione) are developed based on thiol-mediated nucleophilic aromatic substitutions. The probes exhibited good selectivity and sensitivity toward biothiols over other analytes. The probes were successfully applied for visualizing endogenous thiols in living cells.

  基于硫醇介导的亲核芳香取代反应，我们开发了三种苯并噻唑磺酰基荧光探针（RSHP1、RSHP2和RSHP3），用于检测生物硫醇（半胱氨酸、高半胱氨酸和谷胱甘肽）。这些探针对生物硫醇表现出良好的选择性和灵敏度，优于其他分析物。它们成功应用于活细胞内源硫醇的可视化。
• Methylsulfonyl Benzothiazole (MSBT): A Selective Protein Thiol Blocking Reagent
  作者：Dehui Zhang、Nelmi O. Devarie-Baez、Qian Li、Jack R. Lancaster、Ming Xian

  DOI：10.1021/ol301370s

  日期：2012.7.6

  A new thiol blocking reagent, methylsulfonyl benzothiazole, was discovered. This reagent showed good selectivity and high reactivity for protein thiols.