{2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]phenyl}methanol | 96013-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]phenyl}methanol
• 英文别名: 2-(tert-butyldimethylsiloxy)benzyl alcohol；Benzenemethanol, 2-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-；[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]methanol
• CAS: 96013-79-5
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂Si
• 分子量: 238.402
• InChiKey: QGLGKWGDMQCBHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.970±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]phenyl}methanol 在 咪唑 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 lithium hydroxide monohydrate 、 C₂₃H₂₂N₂O₂ 、 碘 、 sodium hydride 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 2,3-dihydrobenzofuran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映选择性铜催化的分子内酚O ？H键插入：手性2-羧基二氢苯并呋喃，二氢苯并吡喃和四氢苯并氧杂环庚烷的合成

  摘要：

  有效：一个铜催化卡宾成酚类的O对映选择性分子内插入 H键已经研制成功。该方法可用于在温和和中性条件下以高收率和出色的对映选择性合成标题化合物（参见方案）。NaBAr F =四[3,5-双（三氟甲基）苯基]硼酸钠。

  DOI：

  10.1002/anie.201209455
• 作为产物：
  描述：

  2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)benzaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到{2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]phenyl}methanol
  参考文献：
  名称：

  强碱性烯醇盐的Michael加成反应，以邻-Quinone甲基化物

  摘要：

  据报道，在无水氟化物的作用下，由甲硅烷基化的前体在一个反应​​烧瓶中原位生成酮或酯的烯醇化物和邻-醌甲基化物（o -QMs）。通过一次实验室操作，即可将反应伙伴连接起来，以32-94％的收率得到各种β-（2-羟苯基）-羰基化合物。o -QM的中间性通过使用烯醇盐前体和常规烷基卤化物作为竞争性烷基化剂的控制实验以及由未恢复芳香族体系的共轭物加成分离的1,5-二羰基产物的支持得到支持。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00972

文献信息

• Hafnium Triflate as a Highly Potent Catalyst for Regio- and Chemoselective­ Deprotection of Silyl Ethers
  作者：Shan-Shan Gong、Qi Sun、Xiu-An Zheng、Rui Kong、Hua-Shan Huang、Jing-Ying Wei、Ji-Zong Chen

  DOI：10.1055/s-0037-1610307

  日期：2019.2

  3° alkyl and aryl tert-butyldimethylsilyl (TBS) ethers are significantly different, ranging from 0.05 mol% to 3 mol%, regioselective deprotection of TBS could be easily implemented. Moreover, chemoselective cleavage of different silyl ethers or removal of TBS in the presence of most hydroxyl protecting groups was also accomplished. NMR analyses of silyl products from TBS deprotection indicated that Hf(OTf)4-catalyzed

  摘要 作为IVB族过渡金属路易斯酸，三氟甲磺酸[[Hf（OTf）4 ]在脱甲硅烷基化反应中表现出极高的效能。由于1°，2°，3°烷基和芳基叔丁基二甲基甲硅烷基（TBS）醚的脱保护所需的Hf（OTf）4的量显着不同，范围为0.05 mol％至3 mol％，因此TBS的区域选择性脱保护可以轻松实现。此外，还实现了在大多数羟基保护基存在下，不同甲硅烷基醚的化学选择性裂解或TBS的去除。来自TBS脱保护的甲硅烷基产物的NMR分析表明，取决于所使用的溶剂，Hf（OTf）4催化的甲硅烷基化可能通过不同的机理进行。 作为IVB族过渡金属路易斯酸，三氟甲磺酸[[Hf（OTf）4 ]在脱甲硅烷基化反应中表现出极高的效能。由于1°，2°，3°烷基和芳基叔丁基二甲基甲硅烷基（TBS）醚的脱保护所需的Hf（OTf）4的量显着不同，范围为0.05 mol％至3 mol％，因此TBS的区域选择性脱保护可以轻松实现。此
• Highly sulphated cellulose: a versatile, reusable and selective desilylating agent for deprotection of alcoholic TBDMS ethers
  作者：Soma Shekar Dachavaram、Narsimha R. Penthala、Julie L. Calahan、Eric J. Munson、Peter A. Crooks

  DOI：10.1039/c8ob01438h

  日期：——

  A mild, efficient and rapid protocol was developed for the deprotection of alcoholic TBDMS ethers using a recyclable, eco-friendly highly sulphated cellulose sulphate acid catalyst in methanol. This acid catalyst selectively cleaves alcoholic TBDMS ethers in bis-TBDMS ethers containing both alcoholic and phenolic TBDMS ether moieties.

  开发了一种温和，有效和快速的方案，使用可回收的，环境友好的高度硫酸化的硫酸纤维素硫酸酯催化剂在甲醇中脱醇TBDMS醚。该酸催化剂在含有醇和酚TBDMS醚部分的双-TBDMS醚中选择性裂解醇TBDMS醚。
• A mild, efficient, and selective deprotection of tert-butyldimethylsilyl (TBDMS) ethers using dicationic ionic liquid as a catalyst
  作者：Arvind H. Jadhav、Hern Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.07.108

  日期：2012.9

  Selective deprotection of alkyl TBDMS ether in the presence of phenolic TBDMS ether using dicationic ionic liquid [tetraEG(mim)2][OMs]2 as a homogeneous catalyst showed significant catalytic activity in methanol at ambient temperature to produce respective alcohol in excellent yield. The present environmentally benign catalytic system is found to be very convenient, fast, high yielding, and clean method

  使用阳离子性离子液体[tetraEG（mim）2 ] [OMs] 2作为均相催化剂，在酚类TBDMS醚存在下对烷基TBDMS醚进行选择性脱保护，在甲醇中，在环境温度下显示出显着的催化活性，从而以优异的收率生产了相应的醇。发现即使在存在其他敏感的有机官能团例如醛，甲氧基和乙酸酯的情况下，本发明对环境无害的催化体系也非常方便，快速，高收率和清洁的用于烷基甲硅烷基醚的选择性脱甲硅烷基化的方法。
• PRODRUGS OF FUSED-BICYCLIC C5aR ANTAGONISTS
  申请人：CHEMOCENTRYX, INC.

  公开号：US20190300526A1

  公开（公告）日：2019-10-03

  The present disclosure provides, inter alia, Compounds of Formulae IA, IB, IC, IIA, IIB and IIC or pharmaceutically acceptable salts thereof that are modulators of the C5a receptor. Also provided are pharmaceutical compositions and methods of use including the treatment of diseases or disorders involving pathologic activation from C5a and non-pharmaceutical applications.

  本公开提供了化合物IA、IB、IC、IIA、IIB和IIC的结构，或其在药学上可接受的盐，这些化合物是C5a受体的调节剂。还提供了包括治疗涉及C5a病理性激活的疾病或疾病的药物组合物和使用方法，以及非药物应用。
• Selective reduction of aldehydes and ketones to alcohols with ammonia borane in neat water
  作者：Lei Shi、Yingying Liu、Qingfeng Liu、Bin Wei、Guisheng Zhang

  DOI：10.1039/c2gc00006g

  日期：——

  Chemoselective reduction of various carbonyl compounds to alcohols with ammonia borane (AB), a nontoxic, environmentally benign, and easily handled reagent, in neat water was achieved in quantitative conversions and high isolated yields. Interestingly, α- and β-keto esters were selectively reduced to corresponding hydroxyl esters by AB, while diols were obtained when sodium borohydride was used as

  化学选择性 减少 各种 羰基化合物 到 酒类 纯净的氨硼烷（AB），一种无毒，对环境无害且易于处理的试剂 水通过定量转化和高分离收率实现了这一目标。有趣的是，α-和β-酮基酯类 被AB选择性还原为相应的羟基酯，而 二醇类 是在什么时候获得的 硼氢化钠 被用作 还原剂。该方法还与多种碱不稳定的保护基的存在兼容，例如甲苯磺酰， 乙酰基， 苯甲酰基，酯基和酸不稳定的保护基，例如 三苯甲基 和TBDMS基团，以及其他基团，例如不饱和双键， 硝基的和氰基。最后，一公斤的反应苯甲酰甲酸酯 与AB进行了 水 并给了 扁桃酸甲酯 收率达94％。