tert-butyl (2-((2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy)ethyl)carbamate | 1379521-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2-((2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy)ethyl)carbamate
• 英文别名: tert-Butyl 2-(2-oxo-2H-chromen-7-yloxy)ethylcarbamate；tert-butyl N-[2-(2-oxochromen-7-yl)oxyethyl]carbamate
• CAS: 1379521-14-8
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₅
• 分子量: 305.331
• InChiKey: FOJBSQVASIHJQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2-((2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy)ethyl)carbamate 、 2,4,6-trimethylpyrylium tetrafluoroborate 在 三氟乙酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium perchlorate 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以20%的产率得到2,4,6-trimethyl-1-(2-(2-oxo-2H-chromen-7-yloxy)ethyl)pyridinium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CARBONIC ANHYDRASE INHIBITORS WITH ANTIMETASTATIC ACTIVITY
  [FR] INHIBITEURS D'ANHYDRASE CARBONIQUE PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ ANTIMÉTASTATIQUE

  摘要：

  本发明揭示了用于治疗癌症的组合物，包括公开的具有I-XII式的香豆素和硫代香豆素衍生物。所述衍生物优先抑制与低氧和转移性肿瘤相关的碳酸酐酶IX和XII，而不是抑制碳酸酐酶I和II的活性。因此，这些组合物由于这种选择性作用机制而适用于治疗低氧或转移性癌症。

  公开号：

  WO2012070024A1
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 tert-butyl (2-((2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy)ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  作为碳酸酐酶抑制剂的角鲨烯衍生物的合成、计算研究和体外活性评估。

  摘要：

  我们报告了结合无毒角鲨烯支架和不同碳酸酐酶抑制剂 (CAI) 的新型分子。在低纳摩尔范围内，检测到磺胺衍生物对同种型 hCA II 的有效抑制作用，事实证明，与肿瘤相关的 hCA IX 和 XII 同种型相比，该亚型对这种同种型具有选择性。另一方面，香豆素衍生物对肿瘤相关的同工型 CA IX 表现出弱效力但具有高选择性。这些化合物是青光眼或涉及这两种酶的各种肿瘤的临床前评估的有趣候选者。此外，一个在硅 抑制剂结合 hCA II 的研究揭示了与活性位点疏水口袋的广泛相互作用，并为这些新抑制剂的结合特性提供了分子见解。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000500

文献信息

• CARBONIC ANHYDRASE INHIBITORS WITH ANTIMETASTATIC ACTIVITY
  申请人：Supuran Claudiu

  公开号：US20140148400A1

  公开（公告）日：2014-05-29

  Derivatized coumarin-based pharmaceutical compositions and methods to use them are provided. The compositions are characterized in that they inhibit the activity of tumor-related CAIX and CAXII to a greater degree than they inhibit the activity of CAI and CAII. The compositions can be used to suppress tumor growth and/or suppress tumor metastases in a mammal.

  提供了衍生香豆素类制药组合物及其使用方法。这些组合物的特征在于它们抑制肿瘤相关的CAIX和CAXII的活性，而不是CAI和CAII的活性。这些组合物可用于抑制哺乳动物中的肿瘤生长和/或抑制肿瘤转移。
• CARBONIC ANHYDRASE IX-RELATED MARKERS AND USE THEREOF
  申请人：SignalChem Lifesciences Corporation

  公开号：EP2771488B1

  公开（公告）日：2018-03-28
• Synthesis, Computational Studies and Assessment of<i>in Vitro</i>Activity of Squalene Derivatives as Carbonic Anhydrase Inhibitors
  作者：Lilia Clima、Bogdan Florin Craciun、Andrea Angeli、Andrea Petreni、Alessandro Bonardi、Alessio Nocentini、Fabrizio Carta、Paola Gratteri、Mariana Pinteala、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1002/cmdc.202000500

  日期：2020.11.4

  inhibitors (CAIs). Potent inhibitory action, in the low‐nanomolar range, was detected against isoforms hCA II for sulfonamide derivatives, which proved to be selective against this isoform over the tumor‐associate hCA IX and XII isoforms. On the other hand, coumarin derivatives showed weak potency but high selectivity against the tumor‐associated isoform CA IX. These compounds are interesting candidates

  我们报告了结合无毒角鲨烯支架和不同碳酸酐酶抑制剂 (CAI) 的新型分子。在低纳摩尔范围内，检测到磺胺衍生物对同种型 hCA II 的有效抑制作用，事实证明，与肿瘤相关的 hCA IX 和 XII 同种型相比，该亚型对这种同种型具有选择性。另一方面，香豆素衍生物对肿瘤相关的同工型 CA IX 表现出弱效力但具有高选择性。这些化合物是青光眼或涉及这两种酶的各种肿瘤的临床前评估的有趣候选者。此外，一个在硅 抑制剂结合 hCA II 的研究揭示了与活性位点疏水口袋的广泛相互作用，并为这些新抑制剂的结合特性提供了分子见解。
• [EN] CARBONIC ANHYDRASE INHIBITORS WITH ANTIMETASTATIC ACTIVITY<br/>[FR] INHIBITEURS D'ANHYDRASE CARBONIQUE PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ ANTIMÉTASTATIQUE
  申请人：METASIGNAL THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2012070024A1

  公开（公告）日：2012-05-31

  Compositions for the treatment of cancer comprising coumarin and thiocoumarin derivatives of Formulas I- XII are disclosed. Said derivatives preferentially inhibit carbonic anhydrase IX and XII (which are associated with hypoxic and metastatic tumours) over inhibiting carbonic anhydrase I and II activity. The compositions therefore are suited for treatment of hypoxic or metastatic cancers due to this selective mechanism of action.

  本发明揭示了用于治疗癌症的组合物，包括公开的具有I-XII式的香豆素和硫代香豆素衍生物。所述衍生物优先抑制与低氧和转移性肿瘤相关的碳酸酐酶IX和XII，而不是抑制碳酸酐酶I和II的活性。因此，这些组合物由于这种选择性作用机制而适用于治疗低氧或转移性癌症。