2-methyl-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 30312-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• CAS: 30312-36-8
• 化学式: C₁₆H₁₇N
• mdl: MFCD20074317
• 分子量: 223.318
• InChiKey: NFEWSWYLYIGJLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 生成 2-methyl-4-phenyl-3,4-dihydro-2H-quinolin-6-one oxime
  参考文献：
  名称：

  DE79385

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-4-phenylquinoline 在 甲酸 、 C₂₉H₃₂ClIrNO 、 sodium formate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以84%的产率得到2-methyl-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  一种简单的Iridicycle催化剂，用于水中N-杂环的有效转移加氢

  摘要：

  在温和条件下，显示出环金属化的铱络合物在HCO 2 H / HCO 2 Na的水溶液中催化各种氮杂环的转移加氢反应，包括但不限于喹啉，异喹啉，吲哚和吡啶鎓盐。该催化剂表现出出色的官能团相容性和高周转率（最高7500），催化剂用量低至0.01 mol％是可行的。对喹啉还原反应的机理研究表明，转移氢化反应是通过1,2和1,4加成途径进行的，催化转化受氢化物转移步骤的限制。

  DOI：

  10.1002/chem.201500016

文献信息

• Metal-Free One-Pot Synthesis of (Tetrahydro)Quinolines through Three-Component Assembly of Arenediazonium Salts, Nitriles, and Styrenes
  作者：So Won Youn、Huen Ji Yoo、Eun Mi Lee、Seo Young Lee

  DOI：10.1002/adsc.201701451

  日期：2018.1.17

  achieved through a three‐component assembly reaction of arenediazonium salts, nitriles, and styrenes. In sharp contrast to the prior works with the same reagent blend, the formation of N‐arylnitrilium intermediates from arenediazonium salts and nitriles was followed by reaction with styrenes, leading to 3,4‐dihydroquinolinium salts as a common intermediate. These could be further transformed to quinolines

  通过芳构氮杂鎓盐，腈和苯乙烯的三组分组装反应，实现了高效，便捷的无金属，单锅合成多种取代的（四氢）喹啉。与使用相同试剂共混物的先前工作形成鲜明对比的是，由芳构氮鎓盐和腈形成N-芳基腈中间体，然后与苯乙烯反应，生成3,4-二氢喹啉鎓盐作为常见中间体。根据反应条件，它们可以进一步转化为喹啉和四氢喹啉。该协议的优点包括简单，无金属和温和的条件，易于获得的起始原料以及良好的官能团耐受性。
• Synthesis of Tetrahydroquinolines via Borrowing Hydrogen Methodology Using a Manganese PN³ Pincer Catalyst
  作者：Natalie Hofmann、Leonard Homberg、Kai C. Hultzsch

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02905

  日期：2020.10.16

  simple secondary alcohols is reported. This one-pot cascade reaction is based on the borrowing hydrogen methodology promoted by a manganese(I) PN3 pincer complex. The reaction selectively leads to 1,2,3,4-tetrahydroquinolines thanks to a targeted choice of base. This strategy provides an atom-efficient pathway with water as the only byproduct. In addition, no further reducing agents are required.

  据报道，从2-氨基苄醇和简单的仲醇开始，直接，选择性地合成1,2,3,4-四氢喹啉。此一锅式级联反应基于锰（I）PN 3钳状络合物促进的借用氢方法。由于有选择地选择了碱，该反应选择性地产生了1,2,3,4-四氢喹啉。该策略提供了以水为唯一副产物的原子有效途径。另外，不需要其他的还​​原剂。
• Visible-light-mediated organoboron-catalysed metal-free dehydrogenation of N-heterocycles using molecular oxygen
  作者：Lanfeng Wei、Yu Wei、Jinli Zhang、Liang Xu

  DOI：10.1039/d1gc01063h

  日期：——

  photocatalysts. On the other hand, oxygen is an ideal oxidant in terms of atom economy and environmental friendliness. However, the poor reactivity of oxygen at the ground state makes its utilization challenging. Herein, a visible-light-induced oxidative dehydrogenative process is disclosed, which uses an organoboron compound as the photocatalyst and molecular oxygen as the sole oxidant. Via this approach, an

  光催化转化的激增不仅提供了空前的合成方法，而且激发了人们对更可持续的光催化剂的热情。另一方面，就原子经济性和环境友好性而言，氧气是理想的氧化剂。然而，氧在基态下的反应性差使得其利用具有挑战性。本文中，公开了一种可见光诱导的氧化脱氢方法，其使用有机硼化合物作为光催化剂并且使用分子氧作为唯一氧化剂。通过这种方法，已经在无金属的温和条件下获得了一系列N-杂环，收率良好。
• Regioselective Acceptorless Dehydrogenative Coupling of N-Heterocycles toward Functionalized Quinolines, Phenanthrolines, and Indoles
  作者：Dinesh Talwar、Angela Gonzalez-de-Castro、Ho Yin Li、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/anie.201500346

  日期：2015.4.20

  been developed for the oxidant‐ and base‐free dehydrogenative coupling of N‐heterocycles at mild conditions. Under the action of an iridium catalyst, N‐heterocycles undergo multiple sp3 CH activation steps, generating a nucleophilic enamine that reacts in situ with various electrophiles to give highly functionalized products. The dehydrogenative coupling can be cascaded with Friedel–Crafts addition

  针对温和条件下N杂环的无氧化剂和无碱脱氢偶联反应，已开发出一种新的策略。下铱催化剂的作用下，N-杂环经历多次SP 3 Ç  ħ活化步骤，生成烯胺的亲核，在原位进行反应与各种亲电子，得到高度官能化的产物。脱氢偶联可以与Friedel-Crafts添加串联，从而使N-杂环具有双重功能。
• v. Braun; Gmelin; Petzold, Chemische Berichte, 1924, vol. 57, p. 388
  作者：v. Braun、Gmelin、Petzold

  DOI：——

  日期：——