octyl 4-(4-bromophenyl)-4-oxobutanoate | 375826-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: octyl 4-(4-bromophenyl)-4-oxobutanoate
• CAS: 375826-27-0
• 化学式: C₁₈H₂₅BrO₃
• 分子量: 369.299
• InChiKey: XCCDSBIIDUEBHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octyl 4-(4-bromophenyl)-4-oxobutanoate 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 以62%的产率得到2-(4-bromophenyl)-5-octyloxythiophene
  参考文献：
  名称：

  令人讨厌的烷氧基噻吩。通过γ-酮酸酯的环化进行高效合成。

  摘要：

  已经合成了多种烷氧基噻吩，它们代表通过钯催化的交叉偶联反应和有机金属衍生化合成新型热致液晶的理想亚基。与以前的途径不同，当烷氧基链由四个以上的碳原子组成时，以前的途径存在严重的合成困难，所用的方法学代表了烷氧基噻吩的第一个高效合成。介绍了新方法的范围（相对于液晶中间体），并与现有文献进行了比较和对比。

  DOI：

  10.1021/jo015644j
• 作为产物：
  描述：

  辛醇 、 3-(4-溴苯甲酰)丙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 octyl 4-(4-bromophenyl)-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  令人讨厌的烷氧基噻吩。通过γ-酮酸酯的环化进行高效合成。

  摘要：

  已经合成了多种烷氧基噻吩，它们代表通过钯催化的交叉偶联反应和有机金属衍生化合成新型热致液晶的理想亚基。与以前的途径不同，当烷氧基链由四个以上的碳原子组成时，以前的途径存在严重的合成困难，所用的方法学代表了烷氧基噻吩的第一个高效合成。介绍了新方法的范围（相对于液晶中间体），并与现有文献进行了比较和对比。

  DOI：

  10.1021/jo015644j

文献信息

• Troublesome Alkoxythiophenes. A Highly Efficient Synthesis via Cyclization of γ-Keto Esters
  作者：Vaishali M. Sonpatki、Mark R. Herbert、Leah M. Sandvoss、Alexander J. Seed

  DOI：10.1021/jo015644j

  日期：2001.11.1

  A variety of alkoxythiophenes have been synthesized that represent ideal subunits for the synthesis of a new class of thermotropic liquid crystals via palladium-catalyzed cross-coupling reactions and organometallic derivatization. The methodology used represents the first highly efficient synthesis of alkoxythiophenes unlike previous pathways that have presented serious synthetic difficulties when

  已经合成了多种烷氧基噻吩，它们代表通过钯催化的交叉偶联反应和有机金属衍生化合成新型热致液晶的理想亚基。与以前的途径不同，当烷氧基链由四个以上的碳原子组成时，以前的途径存在严重的合成困难，所用的方法学代表了烷氧基噻吩的第一个高效合成。介绍了新方法的范围（相对于液晶中间体），并与现有文献进行了比较和对比。
• Synthesis of 2-Alkoxy-Substituted Thiophenes, 1,3-Thiazoles, and Related S-Heterocycles via Lawesson's Reagent-Mediated Cyclization under Microwave Irradiation:  Applications for Liquid Crystal Synthesis
  作者：Andre A. Kiryanov、Paul Sampson、Alexander J. Seed

  DOI：10.1021/jo016063x

  日期：2001.11.1