3-nitro-N-(quinolin-8-yl)benzenesulfonamide | 33757-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-nitro-N-(quinolin-8-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 3-nitro-N-(8-quinolyl)benzenesulfonamide；3-nitro-N-quinolin-8-ylbenzenesulfonamide
• CAS: 33757-61-8
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O₄S
• 分子量: 329.336
• InChiKey: HADDGTBFPORSBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [iridium(III)(μ-chloro)(2-phenylpyridine)2]2 、 3-nitro-N-(quinolin-8-yl)benzenesulfonamide 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到C₃₇H₂₆IrN₅O₄S*1.3H₂O
  参考文献：
  名称：

  非发光RuII聚吡啶基络合物作为苄胺的光氧化的高效和选择性光敏剂。

  摘要：

  制备了五种新的带有N-（芳基磺酰基）-8-氨基喹啉酸酯配体的Ru II聚吡啶基配合物及其双环金属化的Ir III同源物中的三个，并将其用作光催化剂（PC），用于苄胺与O 2的光氧化。尤其是，新的Ru II络合物没有光致发光，而是有效地收集可见光，并且在蓝光照射下在溶液中非常稳定。它们的非发射行为与较低的电化学能隙有关，并根据预测低S 0 ←T 1能量值的理论计算（DFT分析）进行了合理化。而且，汝II配合物尽管不发散，但在苄胺向相应的亚胺的选择性光催化转化中表现出出色的活性。N-（芳基磺酰基）-8-酰氨基喹啉酸酯配体的芳环上存在一个吸电子基团（-CF3），可提高相应光催化剂的光催化活性。此外，所有实验证据，包括瞬态吸收光谱法测量均表明，单重态氧是实际的氧化剂。Ir III类似物的光敏性更高，因此光敏剂（PS）的效率也较低。

  DOI：

  10.1002/chem.202001460
• 作为产物：
  描述：

  8-氨基喹啉 、 3-硝基苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以55%的产率得到3-nitro-N-(quinolin-8-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  喹啉的合成，体外β-葡萄糖醛酸苷酶抑制潜力和分子对接研究

  摘要：

  在这项研究中合成和β葡萄糖醛酸酶喹啉（的3/5/8磺酰胺和8-磺酸酯衍生物的抑制潜力1-40）进行了讨论。研究表明，所有合成的化合物均对β-葡萄糖醛酸苷酶具有良好的抑制活性。尽管如此，化合物1，2，5，13，和22 - 24个具有IC 50值的1.60-8.40的范围内 μ中号显示出比标准糖酸-1,4-内酯优良的活性（IC 50  = 48.4±1.25  μM）。此外，还对选定化合物进行了分子对接研究，以观察活性化合物与结合位点之间的相互作用。通过1 H NMR，EI-MS和HREI-MS光谱技术确认了所有合成化合物的结构。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.08.052

文献信息

• Synthesis, in vitro β -glucuronidase inhibitory potential and molecular docking studies of quinolines
  作者：Bilquees Bano、Arshia、Khalid Mohammed Khan、Kanwal、Bibi Fatima、Muhammad Taha、Nor Hadiani Ismail、Abdul Wadood、Mehreen Ghufran、Shahnaz Perveen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.08.052

  日期：2017.10

  In this study synthesis and β-glucuronidase inhibitory potential of 3/5/8 sulfonamide and 8-sulfonate derivatives of quinoline (1–40) are discussed. Studies reveal that all the synthetic compounds were found to have good inhibitory activity against β-glucuronidase. Nonetheless, compounds 1, 2, 5, 13, and 22–24 having IC50 values in the range of 1.60–8.40 μM showed superior activity than the standard

  在这项研究中合成和β葡萄糖醛酸酶喹啉（的3/5/8磺酰胺和8-磺酸酯衍生物的抑制潜力1-40）进行了讨论。研究表明，所有合成的化合物均对β-葡萄糖醛酸苷酶具有良好的抑制活性。尽管如此，化合物1，2，5，13，和22 - 24个具有IC 50值的1.60-8.40的范围内 μ中号显示出比标准糖酸-1,4-内酯优良的活性（IC 50  = 48.4±1.25  μM）。此外，还对选定化合物进行了分子对接研究，以观察活性化合物与结合位点之间的相互作用。通过1 H NMR，EI-MS和HREI-MS光谱技术确认了所有合成化合物的结构。
• Identification of benzenesulfonamide quinoline derivatives as potent HIV-1 replication inhibitors targeting Rev protein
  作者：Fudi Zhong、Guannan Geng、Bing Chen、Ting Pan、Qianwen Li、Hui Zhang、Chuan Bai

  DOI：10.1039/c4ob02247e

  日期：——

  immunodeficiency virus type 1 (HIV-1) Rev protein facilitates the export of viral RNA from nucleus to cytoplasm, which is a key step in HIV-1 pathogenesis and transmission. In this study, we have screened a commercial library and identified the hit compound 1 bearing a benzenesulfonamide quinoline scaffold that inhibited Rev activity and HIV-1 infectivity. Compounds bearing this scaffold were synthesized and

  1型人类免疫缺陷病毒（HIV-1）Rev蛋白促进病毒RNA从细胞核到细胞质的输出，这是HIV-1发病机理和传播的关键步骤。在这项研究中，我们筛选了一个商业文库，并鉴定了带有抑制Rev活动和HIV-1感染性的带有苯磺酰胺喹啉骨架的命中化合物1。合成带有该支架的化合物并研究其SAR。我们鉴定出具有低毒性和有效活性的化合物20，可通过影响Rev功能来抑制HIV-1复制。
• Non‐emissive Ru ^II Polypyridyl Complexes as Efficient and Selective Photosensitizers for the Photooxidation of Benzylamines
  作者：Cristina Yagüe、Igor Echevarría、Mónica Vaquero、Jairo Fidalgo、Arancha Carbayo、Félix A. Jalón、João C. Lima、Artur J. Moro、Blanca R. Manzano、Gustavo Espino

  DOI：10.1002/chem.202001460

  日期：2020.9.21

  non‐emissive behavior has been related to the low electrochemical energy gaps and rationalized on the basis of theoretical calculations (DFT analysis) that predict low S0←T1 energy values. Moreover, the RuII complexes, despite being non‐emissive, display excellent activities in the selective photocatalytic transformation of benzylamines into the corresponding imines. The presence of an electron‐withdrawing

  制备了五种新的带有N-（芳基磺酰基）-8-氨基喹啉酸酯配体的Ru II聚吡啶基配合物及其双环金属化的Ir III同源物中的三个，并将其用作光催化剂（PC），用于苄胺与O 2的光氧化。尤其是，新的Ru II络合物没有光致发光，而是有效地收集可见光，并且在蓝光照射下在溶液中非常稳定。它们的非发射行为与较低的电化学能隙有关，并根据预测低S 0 ←T 1能量值的理论计算（DFT分析）进行了合理化。而且，汝II配合物尽管不发散，但在苄胺向相应的亚胺的选择性光催化转化中表现出出色的活性。N-（芳基磺酰基）-8-酰氨基喹啉酸酯配体的芳环上存在一个吸电子基团（-CF3），可提高相应光催化剂的光催化活性。此外，所有实验证据，包括瞬态吸收光谱法测量均表明，单重态氧是实际的氧化剂。Ir III类似物的光敏性更高，因此光敏剂（PS）的效率也较低。