3-benzyloxy-4,5-dimethoxybenzyl alcohol | 7632-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzyloxy-4,5-dimethoxybenzyl alcohol
• 英文别名: 3-Benzyloxy-4,5-dimethoxybenzyl-alkohol；4,5-Dimethoxy-3-benzyloxy-benzylalkohol；3,4-Dimethoxy-5-benzyloxybenzylalkohol；3-Benzyloxy-4,5-dimethoxybenzylalkohol；(3,4-Dimethoxy-5-phenylmethoxyphenyl)methanol
• CAS: 7632-62-4
• 化学式: C₁₆H₁₈O₄
• 分子量: 274.317
• InChiKey: SRRPMZGRLMKQAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyloxy-4,5-dimethoxybenzyl alcohol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到4,5-二甲基-3-羟基甲苯
  参考文献：
  名称：

  Phenyl Ethers from Cultured Lichen Mycobionts of Graphis scripta var. serpentina and G. rikuzensis

  摘要：

  在添加了 10%蔗糖的麦芽-酵母提取物培养基上培养了地衣石墨（Graphis scripta var. serpentina）和地衣石墨（Graphis scripta var. rikuzensis）的孢子分生菌体，并研究了它们的代谢产物。从 G. scripta var. serpentina 的霉菌培养物中分离出了 3,3′-二羟基-5,5′-二甲基二苯醚，而从 G. rikuzensis 的霉菌培养物中分离出了一种新的苯基醚--rikuzenol，以及两种已知的二苯醚--violaceol-I 和 violaceol-II。新化合物的结构是通过光谱方法确定的。对 violaceol-I 进行了化学合成，并证明了 violaceol-I 和 violaceol-II 之间的相互转化。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.794
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4,5-二甲氧基苯甲醛 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 3-benzyloxy-4,5-dimethoxybenzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  （-）-tejedine的第一个对映选择性全合成。

  摘要：

  [结构：见正文]报告了（-）-tejedine（1）的第一个对映选择性全合成。Tejedine是一种1998年从小Ber小isolated中提取的次要成分的癸二双苄基四氢异喹啉。合成是通过采用四个关键步骤的策略实现的，包括手性辅助非对映选择性Bischler-Napieralski环化。

  DOI：

  10.1021/ol0261635

文献信息

• Biosynthesis. Part 24. Speculative incorporation experiments with 1-benzylisoquinolines and a logical approach via C₆–C₂and C₆–C₃precursors to the biosynthesis of hasubanonine and protostephanine
  作者：Alan R. Battersby、Raymond C. F. Jones、Rymantas Kazlauskas、Craig W. Thornber、Somsak Ruchirawat、James Staunton

  DOI：10.1039/p19810002016

  日期：——

  Many possible 1-benzyltetrahydroisoquinolines have been examined as possible advanced precursors of the alkaloids hasubanonine (1) and protostephanine (2) in Stephania japonica plants, but none was incorporated significantly. Administration of various precursor molecules having only one aromatic ring, such as tyrosine, has demonstrated that both alkaloids are derived from two different C6–C2 biogenetic

  已经研究了许多可能的1-苄基四氢异喹啉类化合物，它们是Stephania japonica植物中生物碱hasubanonine（1）和protostephanine（2）的可能的高级前体，但没有明显掺入。施用仅具有一个芳香环的各种前体分子（例如酪氨酸）已证明这两种生物碱均来自两个不同的C 6 -C 2生物遗传单位。随后无法进一步引入1-苄基四氢异喹啉和双苯乙胺，这表明（a）改性的1-苄基异喹啉或（b）三加氧的C 6 –C 2中间体建筑模块。设计用于检查第一种可能性的前体，例如1-苄基-3,4-二氢异喹啉或1-苄基-1-羧基四氢异喹啉，未合并到（1）和（2）中，而两个3'，4'，5'-掺入三氧化的2-苯基乙胺。这些发现允许进一步描述对生物碱（1）和（2）的后续前体的需求。
• Synthesis of isoflavones. Part V. Irigenin and tectorigenin
  作者：W. Baker、D. F. Downing、A. J. Floyd、B. Gilbert、W. D. Ollis、R. C. Russell

  DOI：10.1039/j39700001219

  日期：——

  The general ethoxalylation procedure for the synthesis of isoflavones has been applied to the synthesis of irigenin (VII) and tectorigenin (XVI). This synthetic route also yields the isomers, ψ-irigenin (XI) and ψ-tectorigenin (XX). Information concerning the product ratio in certain ethoxalylation reactions and the relative thermodynamic stabilities of 5,6,7- and 5,7,8-trisubstituted isoflavones is

  合成异黄酮的一般乙氧基化方法已应用于合成irigenin（VII）和tectorigenin（XVI）。该合成途径也产生了异构体，ψ -irigenin（XI）和ψ -tectorigenin（XX）。讨论了有关某些乙氧基化反应中产物比例以及5,6,7-和5,7,8-三取代异黄酮的相对热力学稳定性的信息。
• アントシアニン合成促進剤およびクロロフィル分解促進剤
  申请人：国立大学法人東京農工大学

  公开号：JP2017043558A

  公开（公告）日：2017-03-02

  【課題】安全で実用化可能なアントシアニン合成促進剤およびクロロフィル分解促進剤を提供すること。【解決手段】本発明により、トチカガミ科オオカナダモ属またはコカナダモ属に属する植物の抽出物を含む、アントシアニン合成促進剤およびクロロフィル分解促進剤を含む。前記抽出物は、好ましくは式(I)の化合物または式(II)の化合物の少なくともいずれかを活性化合物として含む。【選択図】なし

  提供安全且可实用的花青素合成促进剂和叶绿素降解促进剂。通过本发明，提供含有属于莲科落葵属或落葵属植物提取物的花青素合成促进剂和叶绿素降解促进剂。所述提取物优选包含化合物(I)或化合物(II)中至少一种作为活性化合物。【选定图】无
• Biosynthesis of yatein in Anthriscus sylvestrisA part of this work was performed as a part of the R & D Project of Industrial Science and Technology Frontier Program supported by NEDO (New Energy and Industrial Technology Development Organization).
  作者：Norikazu Sakakibara、Shiro Suzuki、Toshiaki Umezawa、Mikio Shimada

  DOI：10.1039/b304411d

  日期：——

  Little is known about the biosynthesis of yatein, in spite of its importance as a typical heartwood lignan and a key biosynthetic intermediate of the antitumor lignan podophyllotoxin. The present study, based on individual administration of [13C]phenylalanine and deuterium labelled lignans and simultaneous administration of two distinct lignans labelled with deuterium atoms to Anthriscus sylvestris, established the two independent branch pathways from matairesinol, one to afford yatein via thujaplicatin, 5-methylthujaplicatin, and 4,5-dimethylthujaplicatin and the other to bursehernin via pluviatolide. The latter pathway did not lead to yatein, eliminating the presence of a metabolic grid from matairesinol to yatein.

  尽管 yatein 作为典型心材木质素和抗肿瘤木质素 podophyllotoxin 的关键生物合成中间体具有重要性，但其生物合成机制知之甚少。本研究基于对 Anthriscus sylvestris 单独施用 [13C]苯丙氨酸和重氢标记的木质素，以及同时施用两种不同的重氢标记木质素，建立了从 matairesinol 出发的两条独立分支路径，一条通过 thujaplicatin、5-甲基 thujaplicatin 和 4,5-二甲基 thujaplicatin 合成 yatein，另一条通过 pluviatolide 合成 bursehernin。后一条路径并未通向 yatein，排除了 matairesinol 到 yatein 的代谢网络的存在。
• Intramolecular biaryl coupling reaction of benzyl benzoate and phenyl benzoate derivatives, and its application to the formal synthesis of (−)-steganone
  作者：Shigemitsu Takeda、Hitoshi Abe、Yasuo Takeuchi、Takashi Harayama

  DOI：10.1016/j.tet.2006.10.059

  日期：2007.1

  Construction of the biaryl moiety of stegane and related compounds through an intramolecular biaryl coupling reaction is described. Undesired products were obtained by the intramolecular coupling reaction of benzyl benzoates (8, 13, and 14) because of their steric and electrostatic properties, and only that of phenyl benzoates (26b and 26c) afforded the desired biaryl lactones in good yields. An asymmetric

  描述了通过分子内联芳基偶合反应构建硬脂烷和相关化合物的联芳基部分。不希望的产物通过苄基苯甲酸酯（的分子内偶合反应得到8，13，和14，因为它们的空间和静电性质），并且只有苯基苯甲酸酯（的26B和26C，得到所需的二芳基内酯以良好产率）。使用对映选择性内酯开放反应，然后四步转化为已知化合物，已经实现了标题化合物的不对称形式合成。