(E)-Nona-6,8-dienoic acid methyl ester | 73501-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-Nona-6,8-dienoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl nona-6,8-dienoate；methyl nona-6,8-dienoate
• CAS: 73501-26-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: RIKPKJGVIDYVDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-Nona-6,8-dienoic acid methyl ester 在 氢氧化钾 、 草酰氯 、 silver benzoate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 7,9-decadienoate
  参考文献：
  名称：

  二烯酸的合成。arndt-eistert反应在不饱和重氮酮中的应用。

  摘要：

  已经研究了二烯二氮酮的不同分解方式，导致形成乙烯基环丙烷或Wolff重排的酸或酯。描述了四种同源二烯酸的制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)86381-4
• 作为产物：
  描述：

  6-氧代己酸甲酯 在 chromium dichloride 、 二(氰基苯)二氯化钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (E)-Nona-6,8-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  双（恶唑啉）和双（恶唑啉基）吡啶铜配合物作为对映选择性 Diels-Alder 催化剂：反应范围和合成应用

  摘要：

  已经研究了由双（恶唑啉）铜配合物催化的 Diels-Alder 反应的范围。特别是，[Cu((S,S)-t-Bu-box)](SbF6)2 (1b) 已被证明可以催化 3-propenoyl-2-oxazolidinone (2) 和一系列的 Diels-Alder 反应。具有高对映选择性的取代二烯。这种阳离子复合物也已成功用于类似分子内过程的催化。描述了 ent-Δ1-四氢大麻酚、ent-莽草酸和 isopulo'upone 的全合成，其特点是在更复杂的 Diels-Alder 过程中使用这种手性催化剂。类似地，阳离子铜配合物 9a，[Cu((S,S)-t-Bu-pybox)](SbF6)2，在单齿丙烯醛亲二烯体的 Diels-Alder 反应中是有效的，而密切相关的配合物 9d [Cu ((S,S)-Bn-pybox)](SbF6)2,

  DOI：

  10.1021/ja991191c

文献信息

• Titanium-Mediated Alkylative Cyclizations of 1,3-Diene-Tethered Esters
  作者：Long Guo Quan、Jin Kun Cha

  DOI：10.1021/ol016350n

  日期：2001.8.1

  [reaction: see text]. An alkylative titanium-mediated cyclization reaction of 1,3-diene-tethered carboxylic esters has been developed by employing an in situ generated titanacyclopropane intermediate to afford trans-2-alkenyl cyclohexanols.

  [反应：请参见文字]。通过使用原位生成的钛环丙烷中间体来提供反式-2-链烯基环己醇，已经开发了烷基化钛介导的1,3-二烯系链羧酸酯的环化反应。
• Bis(oxazoline) and Bis(oxazolinyl)pyridine Copper Complexes as Enantioselective Diels−Alder Catalysts:  Reaction Scope and Synthetic Applications
  作者：David A. Evans、David M. Barnes、Jeffrey S. Johnson、Thomas Lectka、Peter von Matt、Scott J. Miller、Jerry A. Murry、Roger D. Norcross、Eileen A. Shaughnessy、Kevin R. Campos

  DOI：10.1021/ja991191c

  日期：1999.8.1

  the use of this chiral catalyst in more complex Diels−Alder processes, are described. Similarly, the cationic copper complex 9a, [Cu((S,S)-t-Bu-pybox)](SbF6)2, is effective in the Diels−Alder reactions of monodentate acrolein dienophiles while the closely related complex, 9d [Cu((S,S)-Bn-pybox)](SbF6)2, is the preferred Lewis acid catalyst for acrylate dienophiles in reactions with cyclopentadiene.

  已经研究了由双（恶唑啉）铜配合物催化的 Diels-Alder 反应的范围。特别是，[Cu((S,S)-t-Bu-box)](SbF6)2 (1b) 已被证明可以催化 3-propenoyl-2-oxazolidinone (2) 和一系列的 Diels-Alder 反应。具有高对映选择性的取代二烯。这种阳离子复合物也已成功用于类似分子内过程的催化。描述了 ent-Δ1-四氢大麻酚、ent-莽草酸和 isopulo'upone 的全合成，其特点是在更复杂的 Diels-Alder 过程中使用这种手性催化剂。类似地，阳离子铜配合物 9a，[Cu((S,S)-t-Bu-pybox)](SbF6)2，在单齿丙烯醛亲二烯体的 Diels-Alder 反应中是有效的，而密切相关的配合物 9d [Cu ((S,S)-Bn-pybox)](SbF6)2,
• Synthesis of dienic acids. Application of arndt - eistert reaction to unsaturated diazoketones
  作者：T. Hudlicky、J.P. Sheth

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)86381-4

  日期：1979.1

  Different modes of decomposition of dienic diazoketones have been studied, leading to either formation of vinyl-cyclopropanes or Wolff-rearranged acids or esters. Preparation of four homologous dienic acids is described.

  已经研究了二烯二氮酮的不同分解方式，导致形成乙烯基环丙烷或Wolff重排的酸或酯。描述了四种同源二烯酸的制备。