4-(4-cyanophenoxy)-3-pyridinesulfonamide | 1229666-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(4-cyanophenoxy)-3-pyridinesulfonamide
• 英文别名: 4-(4-cyanophenoxy)pyridine-3-sulfonamide
• CAS: 1229666-22-1
• 化学式: C₁₂H₉N₃O₃S
• 分子量: 275.288
• InChiKey: SUYXGHCYAUOKRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-cyanophenoxy)-3-pyridinesulfonamide 、 3-硝基苯磺酰氯 以 乙腈 为溶剂， 以69%的产率得到3,8‐di(4‐cyanophenoxy)‐1,10‐bis-(3‐nitrobenzenesulfonylimino)deca‐2,4,6,8‐tetraene‐2,9‐disulfonamide
  参考文献：
  名称：

  关于4-取代的3-吡啶磺酰胺与一些苯磺酰氯衍生物的反应产物

  摘要：

  研究了4-取代的3-吡啶磺酰胺1a，1b，1c，1d，1e与苯磺酰氯2a，2b，2c，2d，2e，2f在乙腈中的反应。取决于芳基磺酰氯和以良好的收率得到了以下四种类型的产品的反应条件的结构：3-氨磺酰基- 4- [R -1- arylpyridinium氯化物3，4，5，6，7，8; 1,10-双（3- nitrobenzenesulfonylimino）癸-2,4,6,8-四烯-2,9- disulfonamides 9，10，11，12 ; 1-取代的1,4-二氢-4-氧代-3- pyridinesulfonamides 13，14 ; 和4-甲氧基-3- [ N-（2,5-二氯苯基）磺酰基]磺酰胺化物15和16。讨论了这些反应的机理。

  DOI：

  10.1002/jhet.1013
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-Cyanophenoxy)pyridine-3-sulfonamide;hydrochloride 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以3.2 g的产率得到4-(4-cyanophenoxy)-3-pyridinesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Carbonic anhydrase inhibitors: Synthesis and inhibition of the human cytosolic isozymes I and II and transmembrane isozymes IX, XII (cancer-associated) and XIV with 4-substituted 3-pyridinesulfonamides

  摘要：

  A series of novel 4-substituted-3-pyridinesulfonamides (2-27 and 31-33) have been synthesized and investigated as inhibitors of five isoforms of zinc enzyme carbonic anhydrase (CA, EC 42 11), that is, the cytosolic, ubiquitous isozymes CA I and II, and transmembrane isozymes CA IX, XII (cancer-associated) and XIV. Against the human isozymes hCA I, the new compounds showed inhibition constants in the range of 0.078-11.7 mu M, against hCA II in the range of 9.9-140 nM, against hCA IX in the range of 4.6-313 nM, against hCA XII in the range of 3.4-21.6 nM, and against hCA XIV in the range of 50.9-160 nM, respectively. Compounds 4, 6, 7, 9, 11-14, 19, 20, 22-24, 26, 27, 31 and 32 showed excellent hCA IX inhibitory efficacy, with inhibition constants of 4.6-12 0 nM, being much more effective as compared to the clinically used sulfonamides AAZ, MZA, EZA, DCP and IND 4-[N'-(6-Chloro-7-cyano-1,1-dioxo-1,4,2-benzodithiazin-3-yl)hydrazino]-3-pyridinesulfonamide (31) is the prominent of the compounds due to its remarkable inhibitory activity toward hCA I (K(I)s = 0.078 mu M), hCA IX (K(I)s = 7.2 nM) and hCA XII (K(I)s = 3.4 nM).

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.02.020