[3-Bromo-5-methoxy-4-(methoxymethoxy)phenyl]methanol | 368435-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [3-Bromo-5-methoxy-4-(methoxymethoxy)phenyl]methanol
• CAS: 368435-37-4
• 化学式: C₁₀H₁₃BrO₄
• 分子量: 277.115
• InChiKey: RYJDWTIKCAQLFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.456±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-Bromo-5-methoxy-4-(methoxymethoxy)phenyl]methanol 在 Shi's ketone 正丁基锂 、 四丙基高钌酸铵 、 三氟化硼乙醚 、 双氧水 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 31.2h， 生成 (4aR,9aR)-5-methoxy-7-(methoxymethyl)-1,1,4a-trimethyl-3,4,9,9a-tetrahydroxanthen-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] SCHWEINFURTHIN ANALOGUES
  [FR] ANALOGUES DE LA SCHWEINFURTHINE

  摘要：

  该发明提供了公式(I)的荧光施文富尔汀类似物，可用作探针，用于治疗癌症和其他疾病。

  公开号：

  WO2009158516A1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴香兰素 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [3-Bromo-5-methoxy-4-(methoxymethoxy)phenyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Halogenation of 4-hydroxy-3-methoxybenzyl thiourea TRPV1 agonists showed enhanced antagonism to capsaicin

  摘要：

  Selected potent TRPV1 agonists (1-6) have been modified by 5- or 6-halogenation on the aromatic A-region to analyze their effects on potency and efficacy (agonism versus antagonism). The halogenation caused enhanced functional antagonism at TRPV1 compared to the corresponding prototype agonists. The analysis of SAR indicated that the antagonism was enhanced as the size of the halogen increased (I > Br > CI) and when the 6-position was halogenated. Compounds 23c and 31b were found to be potent full antagonists with K-i (as functional antagonist) = 23.1 and 30.3 nM in rTRPV1/CHO system, respectively. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.09.059

文献信息

• A Cascade Cyclization Approach to Schweinfurthin B
  作者：Edward M. Treadwell、Jeffrey D. Neighbors、David F. Wiemer

  DOI：10.1021/ol0266368

  日期：2002.10.1

  [reaction: see text] A strategy for synthesis of the hexahydroxanthene moiety of the natural products schweinfurthin A, B, and D is described. The relative stereochemistry in the key cationic cyclization step is established through the preference of the phenylselenide substituent for an equatorial orientation.

  [反应：见正文]描述了天然产物schweinfurthin A，B和D的六氢氧杂蒽部分的合成策略。关键阳离子环化步骤中的相对立体化学是通过苯硒化物取代基对赤道取向的偏爱来建立的。
• Total Synthesis of (+)-Schweinfurthins B and E
  作者：Joseph J. Topczewski、Jeffrey D. Neighbors、David F. Wiemer

  DOI：10.1021/jo901161m

  日期：2009.9.18

  The first total synthesis of (+)-schweinfurthin B, a potent and differentially active cytotoxic agent, has been accomplished. Completion of the synthesis required just 16 steps in the longest linear sequence from commercially available vanillin. Key synthetic transformations included a Shi epoxidation and an efficient cascade cyclization initiated by treatment of the resulting epoxide with BF3·OEt2

  已经完成了（+）-schweinfurthin B（一种有效且具有差异活性的细胞毒剂）的第一个全合成。从市售的香兰素完成最长的线性序列仅需完成16个步骤即可完成合成。关键的合成转化包括Shi环氧化和通过用BF 3 ·OEt 2处理所得的环氧化物引发的有效级联环化。此外，使用甲醚作为苄醇的稳定保护基团可以显着提高整个序列的效率。苄基醚可以通过用DDQ氧化从富电子芳族体系中除去，从而以定量收率提供所需的醛中间体，并缩短了合成顺序。然后通过所需的顺式立体化学引入A-环二醇成为可能，这是通过与苯甲醛进行醛醇缩合缩合以在C-3位置引入作为潜在羰基的烯烃而突出的短序列。这种合成首次建立了天然产物的绝对立体化学，并提供了可促进生物学研究的规模的材料。
• Synthesis of the schweinfurthin hexahydroxanthene core through Shi epoxidation
  作者：Jeffrey D. Neighbors、Nolan R. Mente、Kelly D. Boss、Donald W. Zehnder、David F. Wiemer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.086

  日期：2008.1

  Use of a Shi epoxidation for introduction of chirality in a key epoxide intermediate, together with revised protecting group tactics, has allowed an efficient synthesis of the hexahydroxanthene subunit common to the natural schweinfurthin F and the synthetic analogue 3-deoxyschweinfurthin B. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• SCHWEINFURTHIN ANALOGUES
  申请人：University of Iowa Research Foundation

  公开号：EP2310380B1

  公开（公告）日：2013-04-17