(S)-1-(4'-methoxyphenyl)hex-5-ene-3-ol | 922167-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-1-(4'-methoxyphenyl)hex-5-ene-3-ol
• 英文别名: (-)-(3S)-1-(4-methoxyphenyl)hex-5-en-3-ol；(-)-(αS)-4-methoxy-α-(prop-2-en-1-yl)benzenepropanol；(3S)-1-(4-methoxyphenyl)hex-5-en-3-ol
• CAS: 922167-72-4
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: LIPUDOPRHVTINZ-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(4'-methoxyphenyl)hex-5-ene-3-ol 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （-）-blepharocalyxin D的立体选择性合成

  摘要：

  Prins环化策略已成功应用于立体选择性合成的（-）-blepharocalyxin D（1），一种分离自Alpinia blepharocalyx的细胞毒性二聚体二芳基庚烷。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.028
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧苯基)-1-丙醇 在 titanium(IV) isopropylate (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 、 三氧化硫吡啶 、 四氯化钛 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-1-(4'-methoxyphenyl)hex-5-ene-3-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-blepharocalyxin D的立体选择性合成

  摘要：

  Prins环化策略已成功应用于立体选择性合成的（-）-blepharocalyxin D（1），一种分离自Alpinia blepharocalyx的细胞毒性二聚体二芳基庚烷。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.028

文献信息

• A Natural Product Inspired Tetrahydropyran Collection Yields Mitosis Modulators that Synergistically Target CSE1L and Tubulin
  作者：Tobias Voigt、Claas Gerding-Reimers、Tuyen Thi Ngoc Tran、Sabrina Bergmann、Hugo Lachance、Beate Schölermann、Andreas Brockmeyer、Petra Janning、Slava Ziegler、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/anie.201205728

  日期：2013.1.2

  the key step in the synthesis of tetrahydropyran derivatives. A phenotypic screen led to the identification of compounds that inhibit mitosis (as seen by the accumulation of round cells with condensed DNA and membrane blebs; see picture). These compounds were termed tubulexins as they target the CSE1L protein and the vinca alkaloid binding site of tubulin.

  聚合物结合的醛与均丙醇之间的Prins环化反应是合成四氢吡喃衍生物的关键步骤。通过对表型的筛选，可以鉴定出抑制有丝分裂的化合物（如带有浓缩DNA和膜泡的圆形细胞的积累所见；见图）。这些化合物被称为微管毒素，因为它们靶向CSE1L蛋白和微管蛋白的长春花生物碱结合位点。
• The Biomimetic Synthesis and First Characterization of the (+)- and (−)-Isocentrolobines, 2,6-cis- and 2,6-trans-Disubstituted Tetrahydro-2H-pyrans
  作者：Frank Rogano、Georges Froidevaux、Peter Rüedi

  DOI：10.1002/hlca.201000097

  日期：——

  enantiomerically pure diarylheptanoid precursors by means of the straightforward biomimetic approach presented in the preceding article. The isocentrolobines are the methoxy regioisomers of the natural (+)‐ and (−)‐centrolobines and were characterized for the first time. The synthetic procedure established the absolute configurations and the unambiguous correlation with the chiroptical data. The spectroscopic and

  通过前面文章中介绍的直接仿生方法，通过对映体纯的二芳基庚烷前体的氧化环化反应，制备了新型标题化合物的四种立体异构体。异麦角lob碱是天然（+）-和（-）-麦角re碱的甲氧基区域异构体，并首次进行了表征。综合程序建立了绝对的构型，并与脊骨按摩数据具有明确的相关性。异麦角ine碱的光谱和手性数据与天然产物高度相似。这将允许在仅一种异构体存在下立即指派的单个诊断参数是较高的熔点（大约在50°）的顺式构型的异中心球蛋白。
• Total Synthesis of (−)-Blepharocalyxin D
  作者：Haye Min Ko、Dong Gil Lee、Min Ah Kim、Hak Joong Kim、Jaejoon Park、Myoung Soo Lah、Eun Lee

  DOI：10.1021/ol0627956

  日期：2007.1.1

  The Prins cyclization strategy was successfully applied in the total synthesis of (-)-blepharocalyxin D, a cytotoxic dimeric diarylheptanoid isolated from Alpinia blepharocalyx.