1-[(2R,4S,5R)-4-(4-Methoxy-benzylsulfanyl)-5-(4-methoxy-benzylsulfanylmethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione | 183428-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-[(2R,4S,5R)-4-(4-Methoxy-benzylsulfanyl)-5-(4-methoxy-benzylsulfanylmethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5R)-4-[(4-methoxyphenyl)methylsulfanyl]-5-[(4-methoxyphenyl)methylsulfanylmethyl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 183428-15-1
• 化学式: C₂₆H₃₀N₂O₅S₂
• 分子量: 514.667
• InChiKey: LUDWJOSFKNIJFO-TZRRMPRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2R,4S,5R)-4-(4-Methoxy-benzylsulfanyl)-5-(4-methoxy-benzylsulfanylmethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 三氟乙酸 、 苯酚 作用下， 反应 1.0h， 以72%的产率得到3',5'-dithiothymidine
  参考文献：
  名称：

  Artificial Nucleosides Possessing Metal Binding Sites at the 3‘- and 5‘-Positions of the Deoxyribose Moieties

  摘要：

  This paper describes a convenient synthetic procedure for nucleoside mimics, 1-6, in which the 3',5'-hydroxy groups of natural 2'-deoxythymidine or 2'-deoxyadenosine are replaced by thiol, amine, or alkylthiol groups. Such nucleosides would be built up into a single DNA strand with cooperative participation of metal coordination, where internucleoside linkages are replaced by metal complexation motifs. The X-ray crystal structure and complexation behaviors of 3',5'-dithiothymidine, 1, with Au-I are also reported.

  DOI：

  10.1021/jo026026l
• 作为产物：
  描述：

  beta-胸苷 在 吡啶 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 1-[(2R,4S,5R)-4-(4-Methoxy-benzylsulfanyl)-5-(4-methoxy-benzylsulfanylmethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  3'，5'-二硫代胸苷的合成及相关化合物

  摘要：

  当先在乙醇溶液中用三乙胺加热3'，5'-二-O-甲硫基胸苷7然后在N，N-二甲基乙酰胺（DMA）溶液中用4-甲氧基苯基甲硫醇9的钠盐加热时，双（硫化物）11a为高产 当dimesyl酯7与在六甲基磷酰三胺（HMPA）溶液相同的硫醇盐在室温下处理时，苏立体定向获得-双（硫化物）12a。首先在0°C下于乙酸-二氯甲烷（1：9 v / v）中用2-硝基苯亚磺酰氯10处理两个双（硫化物）11a和12a，然后在热乙酸中用锌处理，得到3'，5'-二硫代胸腺嘧啶核苷5a和环状二硫化物16分别为结晶固体，总收率良好。尽管尝试分离纯的苏-二硫代化合物12b导致形成环状二硫键16，但在酸存在下用2,2-二甲氧基丙烷处理粗材料时，其3'，5'- S-异亚丙基衍生物得到17，并以良好的总产率分离为结晶固体。

  DOI：

  10.1039/p19960002237

文献信息

• Synthesis of 3′,5′-dithiothymidine and related compounds
  作者：Alessandra Eleuteri、Colin B. Reese、Quanlai Song

  DOI：10.1039/p19960002237

  日期：——

  acid–dichloromethane (1:9 v/v) at 0 °C and then with zinc in hot acetic acid gives 3′,5′-dithiothymidine 5a and the cyclic disulfide 16, respectively, as crystalline solids in good overall yields. Although attempts to isolate the pure threo-dithio compoun 12b lead to the formation of the cyclic disulfide 16, when the crude material is treated with 2,2-dimethoxypropane in the presence of acid, its 3′,5′-S-isopropylidene

  当先在乙醇溶液中用三乙胺加热3'，5'-二-O-甲硫基胸苷7然后在N，N-二甲基乙酰胺（DMA）溶液中用4-甲氧基苯基甲硫醇9的钠盐加热时，双（硫化物）11a为高产 当dimesyl酯7与在六甲基磷酰三胺（HMPA）溶液相同的硫醇盐在室温下处理时，苏立体定向获得-双（硫化物）12a。首先在0°C下于乙酸-二氯甲烷（1：9 v / v）中用2-硝基苯亚磺酰氯10处理两个双（硫化物）11a和12a，然后在热乙酸中用锌处理，得到3'，5'-二硫代胸腺嘧啶核苷5a和环状二硫化物16分别为结晶固体，总收率良好。尽管尝试分离纯的苏-二硫代化合物12b导致形成环状二硫键16，但在酸存在下用2,2-二甲氧基丙烷处理粗材料时，其3'，5'- S-异亚丙基衍生物得到17，并以良好的总产率分离为结晶固体。
• Artificial Nucleosides Possessing Metal Binding Sites at the 3‘- and 5‘-Positions of the Deoxyribose Moieties
  作者：Jun-ya Chiba、Kentaro Tanaka、Yukinori Ohshiro、Ryosuke Miyake、Shuichi Hiraoka、Motoo Shiro、Mitsuhiko Shionoya

  DOI：10.1021/jo026026l

  日期：2003.1.1

  This paper describes a convenient synthetic procedure for nucleoside mimics, 1-6, in which the 3',5'-hydroxy groups of natural 2'-deoxythymidine or 2'-deoxyadenosine are replaced by thiol, amine, or alkylthiol groups. Such nucleosides would be built up into a single DNA strand with cooperative participation of metal coordination, where internucleoside linkages are replaced by metal complexation motifs. The X-ray crystal structure and complexation behaviors of 3',5'-dithiothymidine, 1, with Au-I are also reported.