(R)-2-methylhex-5-en-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-2-methylhex-5-en-1-ol
• 英文别名: (2R)-(+)-2-methyl-5-hexen-1-ol；(2R)-2-methylhex-5-en-1-ol
• 化学式: C₇H₁₄O
• 分子量: 114.188
• InChiKey: OEIAWQSGCHQXCA-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-methylhex-5-en-1-ol 在 甲醇 、 四(三苯基膦)钯 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 thallium (I) ethoxide 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 乙酰氯 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.92h， 生成 methyl (2R)-1-[(14R,15S,22S)-14,15-dihydroxy-22-methyloctacosanoyl]piperidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  拟合成的戊硫酸盐A：1-阿拉伯糖作为手性来源的结构的全合成。

  摘要：

  通过收敛策略有效地完成了推定的五硫酸盐A的全合成，最长线性序列为14步，总收率为8.6％。我们策略的重点包括E-选择性烯烃的交叉复分解，Suzuki的交叉偶联和铜（I）催化的偶联反应。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.9b00245
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-2-methylhex-5-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  挥发性两栖类信息素：来自马达加斯加的山tell类蛙的大环内酯类

  摘要：

  两栖动物喜欢水，但是他们也注意到空气中的挥发性化合物吗？是的，他们有。大环内酯类化合物，例如磷酰胺J（见图；右上图结构）或新发现的天然产物gephyromantolide A（左图结构），被马达加斯加的曼陀罗蛙用来交流。

  DOI：

  10.1002/anie.201106592

文献信息

• Volatile Amphibian Pheromones: Macrolides from Mantellid Frogs from Madagascar
  作者：Dennis Poth、Katharina C. Wollenberg、Miguel Vences、Stefan Schulz

  DOI：10.1002/anie.201106592

  日期：2012.2.27

  Amphibians like water, but do they also notice volatile compounds in the air? Yes, they do. Macrolides, such as phoracantholide J (see picture; upper right structure) or the newly discovered natural product gephyromantolide A (left structure), are used for communication by mantelline frogs from Madagascar.

  两栖动物喜欢水，但是他们也注意到空气中的挥发性化合物吗？是的，他们有。大环内酯类化合物，例如磷酰胺J（见图；右上图结构）或新发现的天然产物gephyromantolide A（左图结构），被马达加斯加的曼陀罗蛙用来交流。
• Catalytic Intermolecular Linear Allylic C−H Amination via Heterobimetallic Catalysis
  作者：Sean A. Reed、M. Christina White

  DOI：10.1021/ja710206u

  日期：2008.3.1

  Streamlined routes to (E)-allylic carbamates that can be further elaborated to medicinally and biologically relevant allylic amines are also demonstrated. Valuable 15N-labeled allylic amines may be generated directly from allyl moieties at late stages of synthetic routes by using the readily available 15N-(methoxycarbonyl)-p-toluenesulfonamide nucleophile. Evidence is provided that this reaction proceeds

  报道了一种新型异双金属 Pd(II)亚砜/(salen)Cr(III)Cl 催化的分子间线性烯丙基 C-H 胺化 (LAA)。该反应直接将密集官能化的 α-烯烃底物（1 当量）转化为线性 (E)-烯丙基氨基甲酸酯，具有良好的产率和出色的区域选择性和立体选择性 (>20:1)。手性双高烯丙基和高烯丙基氧、氮和碳取代的 α-烯烃经过烯丙基 CH 胺化，产率高，选择性好，对映体纯度没有侵蚀。还展示了（E）-烯丙基氨基甲酸酯的流线型路线，可以进一步细化为医学和生物学相关的烯丙胺。有价值的 15N 标记的烯丙胺可以在合成路线的后期阶段通过使用容易获得的 15N-（甲氧基羰基）-对甲苯磺酰胺亲核试剂直接从烯丙基部分生成。有证据表明，该反应是通过异双金属机制进行的，其中 Pd/亚砜介导烯丙基 C-H 裂解以...
• Toward the Total Synthesis of the Brasilinolides: Stereocontrolled Assembly of a C1−C19 Polyol Segment
  作者：Ian Paterson、Friedrich A. Mühlthau、Christopher J. Cordier、Michael P. Housden、Paul M. Burton、Olivier Loiseleur

  DOI：10.1021/ol802562b

  日期：2009.1.15

  Two highly convergent syntheses of a fully protected C1−C19 polyol subunit of the brasilinolide family of immunosuppressive macrolides are described, exploiting boron-mediated 1,5-anti aldol couplings to form the C8−C9 and C13−C14 bonds.

  描述了两个高度收敛的合成的免疫抑制性大环内酯的巴西内酯类的完全保护的C1-C19多元醇亚基，利用硼介导的1，5-抗羟醛偶联形成C8-C9和C13-C14键。
• Terminal Olefins to Linear α,β-Unsaturated Ketones: Pd(II)/Hypervalent Iodine Co-catalyzed Wacker Oxidation–Dehydrogenation
  作者：Marinus A. Bigi、M. Christina White

  DOI：10.1021/ja402651q

  日期：2013.5.29

  Development of a mild (35 °C, no Brønsted acids) tandem Wacker oxidation-dehydrogenation of terminal olefins was accomplished using palladium(II) and hypervalent iodine co-catalysis. The reaction affords linear aryl and alkyl α,β-unsaturated ketones directly from readily available terminal olefins in good yields (average 75% per step) with excellent functional group tolerance and chemo- and stereoselectivities

  使用钯 (II) 和高价碘助催化，开发了一种温和的（35 °C，无布朗斯台德酸）串联瓦克氧化-末端烯烃脱氢反应。该反应直接从易于获得的末端烯烃中得到直链芳基和烷基 α,β-不饱和酮，收率良好（每步平均 75%），具有优异的官能团耐受性以及化学和立体选择性。人们发现高价碘助催化剂对于脱氢至关重要，但作为化学计量氧化剂并不有效。
• Angucyclinone Antibiotics:  Total Syntheses of YM-181741, (+)-Ochromycinone, (+)-Rubiginone B₂, (−)-Tetrangomycin, and MM-47755
  作者：Krishna P. Kaliappan、Velayutham Ravikumar

  DOI：10.1021/jo070709p

  日期：2007.8.1

  enantioselective route has been developed for the synthesis of angucyclinone-type natural products. Utilizing this strategy, total syntheses of five natural products YM-181741, (+)-ochromycinone, (+)-rubiginone B2, (−)-tetrangomycin, and MM-47755 have been accomplished in 22%, 23%, 19%, 18%, and 12% overall yields, respectively. Our approach for the synthesis of these natural products having the benz[a]anthraquinone

  已经开发出一种简洁且高度对映体选择性的路线来合成安古环素类天然产物。利用这一策略，已完成22％，23％，19％的五种天然产物YM-181741，（+）-邻苯二酚，（+）-rubiginone B 2，（-）-丁霉素和MM-47755的总合成，总产量分别为18％和12％。我们合成具有苯并[b]的天然产物的方法]蒽醌骨架基于顺序的分子内烯炔置换，分子间Diels-Alder反应（DAR）和芳构化作用。分子内烯炔复分解反应用于以优异的产率合成对映体纯的1，3-二烯。此外，YM-181741的合成以及结构上类似的angucyclinones如（+） - ochromycinone和（+） - rubiginone乙2经由在良好的恶唑烷酮的不对称烷基化烯醇化物来实现解。通过已知的烯丙醇的Sharpless不对称环氧化，然后用Red-Al打开环氧化物，合成了带有不稳定叔醇的相关环古霉素（-）-丁霉素和