2-[(乙氧基羰基)氨基]苯甲酸甲酯 | 83846-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[(乙氧基羰基)氨基]苯甲酸甲酯
• 中文别名: 2-乙氧羰基氨基-苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-((ethoxycarbonyl)amino)benzoate
• 英文别名: methyl N-(ethoxycarbonyl)anthranilate；2-Aethoxycarbonylamino-benzoesaeure-methylester；Methyl 2-[(ethoxycarbonyl)amino]benzoate；methyl 2-(ethoxycarbonylamino)benzoate
• CAS: 83846-67-7
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• mdl: MFCD01846933
• 分子量: 223.229
• InChiKey: XSEONJBZTZZGCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62 °C
• 沸点：
  291.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(乙氧基羰基)氨基]苯甲酸甲酯 在 氯化亚砜 、 sodium carbonate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 凯他色林
  参考文献：
  名称：

  一种酮色林中间体以及酮色林的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种酮色林中间体2,3‑二氢‑5H‑噁唑并[2,3‑B]喹唑啉‑5‑酮的制备方法和一种酮色林的制备方法，所述酮色林中间体2,3‑二氢‑5H‑噁唑并[2,3‑B]喹唑啉‑5‑酮的制备方法的反应方程式如下：在该反应中，使用碳酸钠和乙腈并且不添加催化剂，反应后热滤除去无机盐，滤液蒸干回收乙腈得到中间体04即酮色林中间体2,3‑二氢‑5H‑噁唑并[2,3‑B]喹唑啉‑5‑酮。该方法操作简便，成本更低，产物性状更好，更有利于最终产物的合成。

  公开号：

  CN112142760A
• 作为产物：
  描述：

  (2-ethoxycarbonylaminophenyl)glyoxylic acid 在 盐酸 、 potassium dichromate 、 硫酸 作用下， 生成 2-[(乙氧基羰基)氨基]苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Heller, Chemische Berichte, 1918, vol. 51, p. 430

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel Alternative for the N<i>−</i>N Bond Formation through a PIFA-Mediated Oxidative Cyclization and Its Application to the Synthesis of Indazol-3-ones
  作者：Arkaitz Correa、Imanol Tellitu、Esther Domínguez、Raul SanMartin

  DOI：10.1021/jo060070+

  日期：2006.4.1

  The synthesis of a series of N,N‘-disubstituted indazolone derivatives starting from methyl anthranilates is presented. This general approach features a novel and easy way for access to the target N-heterocycles by formation of a new N−N single bond. The key cyclization step embraces the formation of an N-acylnitrenium intermediate, mediated by the hypervalent iodine reagent PIFA, and its succeeding

  一系列n的合成，N '选自甲基邻氨基苯甲酸开始二取代的吲唑酮衍生物被呈现。这种通用方法的特点是通过形成一个新的N - N单键来获得目标N-杂环的新颖而简便的方法。关键的环化步骤包括由高价碘试剂PIFA介导的N-酰基硝基re中间体的形成，以及在相当温和的实验条件下通过胺部分成功地分子内捕集。
• New long acting beta-2-agonists and their use as medicaments
  申请人：Bouyssou Thierry

  公开号：US20050227975A1

  公开（公告）日：2005-10-13

  The present invention relates to compounds of formula 1 wherein the groups X, R a , R b , R 1 , R 1′ , R 2 , R 2′ , R 2″ , R 2′″ , V and n may have the meanings given in the claims and in the specification, and the use thereof as pharmaceutical compositions, particularly for the treatment of inflammatory and obstructive respiratory complaints.

  本发明涉及公式1的化合物，其中X、Ra、Rb、R1、R1′、R2、R2′、R2″、R2′″、V和n的含义如权利要求和说明书中所述，以及它们作为药物组合物的用途，特别是用于治疗炎性和阻塞性呼吸道疾病。
• Novel combinations of medicaments for the treatment of respiratory diseases containing long-acting beta-agonists and at least one additional active ingredient
  申请人：KONETZKI Ingo

  公开号：US20070037781A1

  公开（公告）日：2007-02-15

  Disclosed are medicament combinations which contain in addition to one or more, preferably one, compound of general formula 1 wherein the groups X, R a , R b , R 1 , R 1′ , R 2 , R 2′ , R 2″ , R 2′″ , V and n may have the meanings given in the claims and in the specification, at least one other active substance 2, processes for preparing them and their use as pharmaceutical compositions.

  公开了药物组合物，除了一个或多个，最好是1个，通用公式1中的化合物之外，还包括至少一个其他活性物质2，其中X，Ra，Rb，R1，R1′，R2，R2′，R2″，R2′″，V和n的含义如权利要求和说明书中所述，以及它们的制备方法和作为药物组合物用途。
• Ester vs. amide on folding: a case study with a 2-residue synthetic peptide
  作者：Kuruppanthara N. Vijayadas、Roshna V. Nair、Rupesh L. Gawade、Amol S. Kotmale、Panchami Prabhakaran、Rajesh G. Gonnade、Vedavadi G. Puranik、Pattuparambil R. Rajamohanan、Gangadhar J. Sanjayan

  DOI：10.1039/c3ob41967c

  日期：——

  Although known for their inferiority as hydrogen-bonding acceptors when compared to amides, esters are often found at the C-terminus of peptides and synthetic oligomers (foldamers), presumably due to the synthetic readiness with which they are obtained using protected peptide coupling, deploying amino acid esters at the C-terminus. When the H-bonding interactions deviate from regularity at the termini, peptide chains tend to “fray apart”. However, the individual contributions of C-terminal esters in causing peptide chain end-fraying goes often unnoticed, particularly due to diverse competing effects emanating from large peptide chains. Herein, we describe a striking case of a comparison of the individual contributions of C-terminal ester vs. amide carbonyl as a H-bonding acceptor in the folding of a peptide. A simple two-residue peptide fold has been used as a testing case to demonstrate that amide carbonyl is far superior to ester carbonyl in promoting peptide folding, alienating end-fraying. This finding would have a bearing on the fundamental understanding of the individual contributions of stabilizing/destabilizing non-covalent interactions in peptide folding.

  尽管在作为氢键受体方面与酰胺相比被认为质量较差，酯类却常常出现在肽链和合成寡聚体（折叠体）的C末端，这很可能是因为它们在使用保护性肽耦合反应、在C末端部署氨基酸酯时易于合成。当末端的氢键相互作用偏离规则时，肽链往往会“散开”。然而，C末端酯对肽链末端散开的单独贡献常常被忽视，特别是因为大型肽链存在多种竞争效应。在此，我们描述了一个引人注目的案例，比较了C末端酯与酰胺羰基在促进肽折叠中作为氢键受体的个别贡献。我们使用了一个简单的两残基肽折叠作为测试案例，证明酰胺羰基在促进肽折叠、防止末端散开方面远胜于酯羰基。这一发现将对理解稳定/不稳定非共价相互作用在肽折叠中个别贡献的基本理解产生影响。
• Synthesis and structure-activity relationships of acetylcholinesterase inhibitors: 1-benzyl-4-(2-phthalimidoethyl)piperidine, and related derivatives
  作者：Hachiro Sugimoto、Yutaka Tsuchiya、Hiroyuki Sugumi、Kunizo Higurashi、Norio Karibe、Yoichi Iimura、Atsushi Sasaki、Shin Araki、Yoshiharu Yamanishi、Kiyomi Yamatsu

  DOI：10.1021/jm00102a005

  日期：1992.11

  Following the discovery of a new series of 1-benzyl-4-[2-(N-benzoyl-N-methylamino)ethyl]piperidine (2) derivatives with a potent anti-acetylcholinesterase (anti-AChE) activity, we extended the structure-activity relationships (SAR) to rigid analogues (4) and 1-benzyl-4-[2-(N-benzoyl-N-phenylamino)ethyl]piperidine derivatives (3). Introduction of a phenyl group on the nitrogen atom of the amide moieties resulted

  在发现具有强大的抗乙酰胆碱酯酶（抗AChE）活性的新系列的1-苄基-4- [2-（N-苯甲酰基-N-甲基氨基）乙基]哌啶（2）衍生物后，我们扩展了结构-活性关系（SAR）与刚性类似物（4）和1-苄基-4- [2-（N-苯甲酰基-N-苯氨基）乙基]哌啶衍生物（3）。在酰胺基团的氮原子上引入苯基导致活性增强。发现含有异英酮（9）的刚性类似物表现出与2相当的有效抗AChE活性。此外，研究了用其他杂环双环系统替代异英酮。在这些系列制备的化合物中，1-苄基-4- [2- [4-（苯甲酰基氨基）邻苯二甲酰亚胺基]乙基]哌啶盐酸盐（19）（IC50 = 1.2 nM）是AChE最有效的抑制剂之一。