2-[(乙氧基羰基)甲基]吡咯-3-甲酸乙酯 | 25472-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 2-[(乙氧基羰基)甲基]吡咯-3-甲酸乙酯
• 中文别名: 2-乙氧羰基甲基-1H-吡咯-3-甲酸乙酯；2-((乙氧羰基)-甲基)-1H-吡咯-3-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: 3-Ethoxycarbonylpyrrol-2-essigsaeureethylester；2-ethoxycarbonylmethyl-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 25472-44-0
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₄
• 分子量: 225.244
• InChiKey: YVLGULDSGMYQPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-58℃
• 沸点：
  380.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(乙氧基羰基)甲基]吡咯-3-甲酸乙酯 在 ammonium hydroxide 作用下， 以99.9 %的产率得到3-(Ethoxycarbonyl)pyrrole-2-acetamide
  参考文献：
  名称：

  一种4,6-二氯-1H-吡咯并[3,2-c]吡啶及其中间体的合成方法

  摘要：

  本发明涉及药物中间体技术领域，尤其是一种4,6‑二氯‑1H‑吡咯并[3,2‑c]吡啶及其中间体的合成方法，其中，所述中间体为2‑(乙氧基羰基甲基)吡咯‑3‑甲酸乙酯，其合成路线为，#imgabs0#本发明合成方法的起始原料价格廉价；而且，关键中间体的制备方法可以采用一锅法，无需额外纯化即可以用作下一步反应，减少了设备和人员的机时和工时，尤其适合工业化生产。本发明方法中，关键中间体的反应收率高；反应的体积浓度大，有利于提高产能并减少了废物的产生。

  公开号：

  CN117820190A
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙酮二羧酸二乙酯 在 ammonium bicarbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-[(乙氧基羰基)甲基]吡咯-3-甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  一种4,6-二氯-1H-吡咯并[3,2-c]吡啶及其中间体的合成方法

  摘要：

  本发明涉及药物中间体技术领域，尤其是一种4,6‑二氯‑1H‑吡咯并[3,2‑c]吡啶及其中间体的合成方法，其中，所述中间体为2‑(乙氧基羰基甲基)吡咯‑3‑甲酸乙酯，其合成路线为，#imgabs0#本发明合成方法的起始原料价格廉价；而且，关键中间体的制备方法可以采用一锅法，无需额外纯化即可以用作下一步反应，减少了设备和人员的机时和工时，尤其适合工业化生产。本发明方法中，关键中间体的反应收率高；反应的体积浓度大，有利于提高产能并减少了废物的产生。

  公开号：

  CN117820190A

文献信息

• Regioselective Synthesis of Functionalized Pyrroles<i>via</i>Gold(I)-Catalyzed [3+2] Cycloaddition of Stabilized Vinyl Diazo Derivatives and Nitriles
  作者：Giacomo Lonzi、Luis A. López

  DOI：10.1002/adsc.201300346

  日期：2013.7.8

  The reaction of nitriles with alkenyldiazo compounds in the presence of gold catalysts provides functionalized pyrrole derivatives in moderate to high yields. This formal [3+2] cyclization reaction takes place with complete regioselectivity. The observed regiochemical outcome suggests the attack of the nitrile to the terminal position of the alkenylgold carbenoid (vinylogous reactivity). A broad range

  在金催化剂的存在下腈与烯基重氮化合物的反应以中等至高产率提供官能化的吡咯衍生物。该正式的[3 + 2]环化反应以完全的区域选择性进行。观察到的区域化学结果表明腈对烯基金类胡萝卜素的末端位置的攻击（葡萄酒反应性）。广泛的腈（包括带有官能团的腈）与这种环化反应相容。
• SCHNELLER S. W.; HOSMANE R. S., J. HETEROCYCL. CHEM. <JHTC-AD>, 1977, 14, NO 7, 1291-1292
  作者：SCHNELLER S. W.、 HOSMANE R. S.

  DOI：——

  日期：——
• SCHNELLER S. W.; HOSMANE R. S., J. ORG. CHEM., 1978, 43, NO 23, 4487-4491
  作者：SCHNELLER S. W.、 HOSMANE R. S.

  DOI：——

  日期：——
• 一种4,6-二氯-1H-吡咯并[3,2-c]吡啶及其中间体的合成方法
  申请人：上海已铼生物科技有限公司

  公开号：CN117820190A

  公开（公告）日：2024-04-05

  本发明涉及药物中间体技术领域，尤其是一种4,6‑二氯‑1H‑吡咯并[3,2‑c]吡啶及其中间体的合成方法，其中，所述中间体为2‑(乙氧基羰基甲基)吡咯‑3‑甲酸乙酯，其合成路线为，#imgabs0#本发明合成方法的起始原料价格廉价；而且，关键中间体的制备方法可以采用一锅法，无需额外纯化即可以用作下一步反应，减少了设备和人员的机时和工时，尤其适合工业化生产。本发明方法中，关键中间体的反应收率高；反应的体积浓度大，有利于提高产能并减少了废物的产生。