4-(2-trimethylsilylethynyl)benzophenone | 220659-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-trimethylsilylethynyl)benzophenone
• 英文别名: phenyl(4-((trimethylsilyl)ethynyl)phenyl)methanone；4-(trimethylsilylethynyl)benzophenone；phenyl-[4-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]methanone
• CAS: 220659-84-7
• 化学式: C₁₈H₁₈OSi
• 分子量: 278.426
• InChiKey: LWQBXZUXYSGARG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.8±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-trimethylsilylethynyl)benzophenone 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到(4-ethynylphenyl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  使用叔丁基亚硝酸盐从炔烃中制得的芳基腈：无金属方法裂解C≡C键

  摘要：

  炔烃复分解之外的炔烃C≡C键断裂仍然是反应发现中一个不发达的领域。最近，据报道氮化可以使炔烃生成腈。报道了用于末端炔烃的无金属C≡C键裂解以产生腈的新方案。这种方法提供了一个机会来合成范围广泛的包含芳基，杂芳基和天然产物衍生物的腈（38个例子）。另外，证明了t BuONO用作末端芳基炔烃的强大氮化剂的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00147
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲酰胺 在 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 碘 、 Ni(cod)₂*4,4'-di-tert-butyl-2,2'-bipyridine 、 sodium phosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 4-(2-trimethylsilylethynyl)benzophenone
  参考文献：
  名称：

  芳构化促进利用酮进行金属光氧化还原催化的（杂）芳烃苯甲酰化/苄基化

  摘要：

  在此，我们报道了在 Ni/光氧化还原双重催化下，酮作为自由基交叉偶联反应的原料。在这种方法中，简单的缩合首先将酮转化为前芳香族中间体，然后作为活化自由基源与芳基卤化物进行交叉偶联。我们的策略能够在具有高官能团耐受性的温和反应条件下实现（杂）芳烃的直接苄基化/苯甲酰化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03672

文献信息

• Luminogenic materials constructed from tetraphenylethene building blocks: Synthesis, aggregation-induced emission, two-photon absorption, light refraction, and explosive detection
  作者：Rongrong Hu、Jose Luis Maldonado、Mario Rodriguez、Chunmei Deng、Cathy K. W. Jim、Jacky W. Y. Lam、Matthew M. F. Yuen、Gabriel Ramos-Ortiz、Ben Zhong Tang

  DOI：10.1039/c1jm13556b

  日期：——

  Luminogenic molecules [(TPE)3 (1), TPE-C = C-TPE-C = C-TPE (2), and TPE-C≡C-TPE-C≡C-TPE (3)] and their polymers P1–P3 are constructed from tetraphenylethene (TPE) building blocks in high yields by Suzuki, Witting, and Sonogashira coupling reactions. All the compounds are soluble and enjoy high thermal stability, losing little of their weights when they are heated to 290–528 °C under nitrogen or 288–436 °C in air. Analyses by UV spectroscopy and cyclic voltammetry as well as theoretical calculations show that the conjugation of the luminophores is in the order of 2 > 3 > 1, P2 > P3 > P1, and P1–P3 > 1–3. All the molecules and polymers are weakly emissive in solutions. They, however, become strong emitters in the aggregate state with fluorescence quantum yields up to 90%. Both 1–3 and P1–P3 exhibit the feature of aggregation-enhanced two-photon excited fluorescence. Large two-photon absorption cross sections (up to ∼900 GM) are observed in the nanoaggregates of the polymers. Thin solid films of the polymers show high refractive indices (RI = 1.7649 − 1.6873) in a wide wavelength region of 400–1700 nm, high modified Abbé numbers (vD′ up to 3436), and low optical dispersions (D′ down to 2.9 × 10−4). The light emissions of the polymers can be quenched exponentially by picric acid with large quenching constants, suggesting that they can be utilized as efficient chemosensors for explosive detection.

  发光分子[(TPE)3 (1)，TPE-C=C-TPE-C=C-TPE (2)和TPE-C≡C-TPE-C≡C-TPE (3)]及其聚合物P1–P3由四苯乙烯（TPE）单元以高产率通过铃木、维廷和园田耦合反应构建而成。所有化合物均可溶，并具有高热稳定性，在氮气下加热至290–528 °C或在空气中加热至288–436 °C时，仅损失少量重量。通过紫外光谱、循环伏安法以及理论计算的分析表明，发光单元的共轭程度顺序为2 > 3 > 1，P2 > P3 > P1，以及P1–P3 > 1–3。所有分子和聚合物在溶液中发射强度较弱。然而，它们在聚集态中变为强发射体，荧光量子产率可高达90%。1–3和P1–P3均表现出聚集增强的双光子激发荧光特征。在聚合物的纳米聚集体中观察到较大的双光子吸收截面（达约900 GM）。聚合物的薄固体薄膜在400–1700 nm的宽波长区域内显示出高折射率（RI = 1.7649 − 1.6873）、高修正阿贝数（vD′高达3436）和低光学色散（D′低至2.9 × 10−4）。聚合物的光发射可被硝基苯酸以指数方式淬灭，且淬灭常数较大，表明它们可以作为高效的化学传感器用于爆炸物检测。
• A Versatile and Highly Efficient Method for 1-Chlorination of Terminal and Trialkylsilyl-Protected Alkynes
  作者：Nurbey Gulia、Bartłomiej Pigulski、Marta Charewicz、Sławomir Szafert

  DOI：10.1002/chem.201303680

  日期：2014.3.3

  A highly efficient one‐pot procedure for the preparation of 1‐chloroalkynes and 1‐chlorobutadiynes from terminal and trialkylsilyl‐protected precursors is reported. This convenient reaction, proceeding under mild conditions, utilizes N‐chlorosuccinimide as the chlorinating agent and tolerates a range of functional groups.

  报道了1-氯炔和从终端和三烷基甲硅烷保护的前体1-chlorobutadiynes制备A高效单罐方法。这种方便的反应，在温和的条件下继续进行，利用Ñ氯代琥珀酰亚胺作为氯化剂和容忍范围的官能团。
• Metal-Free Oxidative Trifluoromethylthiolation of Terminal Alkynes with CF₃SiMe₃ and Elemental Sulfur
  作者：Chao Chen、Lingling Chu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1021/ja305801m

  日期：2012.8.1

  A metal-free oxidative trifluoromethyl-thiolation of terminal alkynes using readily available CF(3)SiMe(3) and elemental sulfur at room temperature has been developed. This reaction provides an efficient and convenient method for the preparation of alkynyl trifluoromethyl sulfides bearing a wide range of functional groups. Preliminary investigation revealed that elemental sulfur instead of air acted

  已经开发出在室温下使用现成的 CF(3)SiMe(3) 和元素硫对末端炔烃进行无金属氧化三氟甲基硫醇化。该反应为制备具有广泛官能团的炔基三氟甲基硫化物提供了一种高效便捷的方法。初步调查显示元素硫代替空气充当氧化剂。
• Fluorescence responsive conjugated poly(tetraphenylethene) and its morphological transition from micelle to vesicle
  作者：Lipeng He、Xiaoning Liu、Jianjun Liang、Yong Cong、Zhenyu Weng、Weifeng Bu

  DOI：10.1039/c5cc00934k

  日期：——

  A crown ether-functionalized poly(tetraphenylethene) (AP-TPE) is synthesized and the rotation of the TPE group is successfully restricted, leading to a stepwise enhanced fluorescence accompanied by a morphological transition from micellar to vesicular.

  一种冠醚功能化的聚四苯乙烯（AP-TPE）被合成，成功限制了TPE基团的旋转，导致荧光逐步增强，伴随着从胶束到囊泡的形态转变。
• Mori-Hiyama versus Hay Coupling for Higher Polyynes
  作者：Nurbey Gulia、Karolina Osowska、Bartłomiej Pigulski、Tadeusz Lis、Zbigniew Galewski、Sławomir Szafert

  DOI：10.1002/ejoc.201200554

  日期：2012.9

  C6H9 (4), p-CH3OC6H4 (5), p-C6H5COC6H4 (6), p-NO2C6H4 (7), and p-NCC6H4 (8)] by Hay coupling with in situ deprotection gave stable octatetraynes R(C≡C)4R (1–8-C8-1–8) in 42–80 % yields as light yellow to brown powders. The same tetraynes were next synthesized from the same C4 precursors by an alternative Mori–Hiyama method that typically utilizes trimethylsilyl-substituted alkynes without prior deprotection

  C4前体RC≡CC≡CTMS的二聚化 [R = C6H5 (1), p-CH3C6H5, (2), 4-n-C5H11C6H4 (3), C6H9 (4), p-CH3OC6H4 (5), p-C6H5COC6H4 ( 6)、p-NO2C6H4 (7) 和 p-NCC6H4 (8)] 通过 Hay 偶联与原位脱保护在 42-80 中得到稳定的辛四炔 R(C≡C)4R (1-8-C8-1-8) % 产量为浅黄色至棕色粉末。接下来通过另一种 Mori-Hiyama 方法从相同的 C4 前体合成相同的四炔，该方法通常使用三甲基甲硅烷基取代的炔烃，无需事先脱保护。后一种方案证明是有用的，并提供了预期的产品，但产率较低，为 8-74%。所得四炔通过光谱方法和在某些情况下通过 X 射线晶体学进行表征。在 1-C8-1 和 3-C12-3 的情况下，对晶体数据的仔细分析显示出高度的碳链线性，% 收缩指数分别为