4-((trimethylsilyl)butadiynyl)benzophenone | 1404295-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((trimethylsilyl)butadiynyl)benzophenone
• 英文别名: Phenyl-[4-(4-trimethylsilylbuta-1,3-diynyl)phenyl]methanone
• CAS: 1404295-74-4
• 化学式: C₂₀H₁₈OSi
• 分子量: 302.448
• InChiKey: RXWGAELJQXUSQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((trimethylsilyl)butadiynyl)benzophenone 在 silver fluoride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.83h， 以89%的产率得到4-(bromobutadiynyl)benzophenone
  参考文献：
  名称：

  通过1-卤代炔烃向Pd（PPh 3）4氧化加成的钯封端聚炔

  摘要：

  此处报道了使用1-卤代乙炔和1-卤代聚炔作为合成子来制备新的钯（II）封端的聚炔。1-卤代炔烃是从对位取代的溴代芳烃进行的一系列转化中获得的，其中包括Sonogashira偶联，然后通过Cadiot–Chodkiewicz方案进行卤化和链延长。合成金属配合物的关键步骤是将1-卤代炔烃氧化添加到Pd（PPh 3）4中，从而可以得到一系列含碳链的金属化合物1 – 5 – C n X，最高可达75–100％的六炔。屈服。所有化合物均通过NMR和HRMS或元素分析进行​​表征。在131-卤代炔烃的C光谱显示出有趣的（尽管是预期的）碳链原子靠近卤素末端的位移。获得了三个多炔（两个丁二炔（2 -C 4 [Pd] Br和3 -C 4 [Pd] Br]）和一个己三炔（1 -C 6 [Pd] Br）的X射线晶体结构，而后者为首次报道了钯封端的六亚炔的X射线晶体结构。

  DOI：

  10.1021/om501105w
• 作为产物：
  描述：

  (4-ethynylphenyl)(phenyl)methanone 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.58h， 生成 4-((trimethylsilyl)butadiynyl)benzophenone
  参考文献：
  名称：

  Mori-Hiyama 与 Hay Coupling 的高聚炔

  摘要：

  C4前体RC≡CC≡CTMS的二聚化 [R = C6H5 (1), p-CH3C6H5, (2), 4-n-C5H11C6H4 (3), C6H9 (4), p-CH3OC6H4 (5), p-C6H5COC6H4 ( 6)、p-NO2C6H4 (7) 和 p-NCC6H4 (8)] 通过 Hay 偶联与原位脱保护在 42-80 中得到稳定的辛四炔 R(C≡C)4R (1-8-C8-1-8) % 产量为浅黄色至棕色粉末。接下来通过另一种 Mori-Hiyama 方法从相同的 C4 前体合成相同的四炔，该方法通常使用三甲基甲硅烷基取代的炔烃，无需事先脱保护。后一种方案证明是有用的，并提供了预期的产品，但产率较低，为 8-74%。所得四炔通过光谱方法和在某些情况下通过 X 射线晶体学进行表征。在 1-C8-1 和 3-C12-3 的情况下，对晶体数据的仔细分析显示出高度的碳链线性，% 收缩指数分别为

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200554

文献信息

• A Versatile and Highly Efficient Method for 1-Chlorination of Terminal and Trialkylsilyl-Protected Alkynes
  作者：Nurbey Gulia、Bartłomiej Pigulski、Marta Charewicz、Sławomir Szafert

  DOI：10.1002/chem.201303680

  日期：2014.3.3

  A highly efficient one‐pot procedure for the preparation of 1‐chloroalkynes and 1‐chlorobutadiynes from terminal and trialkylsilyl‐protected precursors is reported. This convenient reaction, proceeding under mild conditions, utilizes N‐chlorosuccinimide as the chlorinating agent and tolerates a range of functional groups.

  报道了1-氯炔和从终端和三烷基甲硅烷保护的前体1-chlorobutadiynes制备A高效单罐方法。这种方便的反应，在温和的条件下继续进行，利用Ñ氯代琥珀酰亚胺作为氯化剂和容忍范围的官能团。
• [EN] AIEGENS FOR CANCER CELL IMAGING<br/>[FR] AIEGÈNES DESTINÉS À L'IMAGERIE DES CELLULES CANCÉREUSES
  申请人：UNIV HONG KONG SCI & TECH

  公开号：WO2018014865A1

  公开（公告）日：2018-01-25

  A luminogen exhibiting aggregation induced emission is provided, wherein Tl, T2 and T3 comprise one or more polyynes as a conjugated bridge. Another AIEgen comprising a hydrophilic pydium group as a strong electron- withdrawing group, a piperazine group as an electron-donating group, and a a-cyanostilbene, wherein the AIEgen exhibits aggregation induced emission. A method of synthesizing an AIEgen and a method of labeling are also provided.

  提供了一种展示聚集诱导发光的发光体，其中T1、T2和T3包括一种或多种作为共轭桥的聚炔物。另一种包含亲水吡啶基作为强电子吸引基团、哌嗪基作为电子给予基团和α-氰基苯乙烯的AIEgen，其中该AIEgen展示聚集诱导发光。还提供了一种合成AIEgen的方法和一种标记的方法。
• Polyyne bridged AIE luminogens with red emission: design, synthesis, properties and applications
  作者：Zheng Zhao、Huifang Su、Pengfei Zhang、Yuanjing Cai、Ryan T. K. Kwok、Yuncong Chen、Zikai He、Xinggui Gu、Xuewen He、Herman H. Y. Sung、Ian D. Willimas、Jacky W. Y. Lam、Zhenfeng Zhang、Ben Zhong Tang

  DOI：10.1039/c7tb00112f

  日期：——

  Herein, a polyyne-bridged AIE luminogen (2TPE-4E) with long wavelength absorption and red emission has been afforded. Despite its large π-conjugation, 2TPE-4E suffers from no emission quenching resulted from strong π-π interactions and twisted intramolecular charge transfer effects. The strong red emission and the high photostability of 2TPE-4E inspired us to use it for targeted-imaging of cancer cells

  施主-受主（DA）结构的构建和π共轭的扩展是将发光体的发光转移到红色区域的常用策略。然而，由于严重的π-π相互作用和扭曲的分子内电荷转移（TICT）效应，具有高共轭和强DA效应的分子倾向于显示弱发射。由于溶液状态下的共轭增强发射，AIE发光剂（AIEgens）的开启特性也将丢失。在此，已经提供了具有长波长吸收和红色发射的聚炔桥联的AIE发光剂（2TPE-4E）。尽管2TPE-4E具有大的π共轭，但没有发生由于强烈的π-π相互作用和扭曲的分子内电荷转移效应而导致的发射猝灭。
• Mori-Hiyama versus Hay Coupling for Higher Polyynes
  作者：Nurbey Gulia、Karolina Osowska、Bartłomiej Pigulski、Tadeusz Lis、Zbigniew Galewski、Sławomir Szafert

  DOI：10.1002/ejoc.201200554

  日期：2012.9

  C6H9 (4), p-CH3OC6H4 (5), p-C6H5COC6H4 (6), p-NO2C6H4 (7), and p-NCC6H4 (8)] by Hay coupling with in situ deprotection gave stable octatetraynes R(C≡C)4R (1–8-C8-1–8) in 42–80 % yields as light yellow to brown powders. The same tetraynes were next synthesized from the same C4 precursors by an alternative Mori–Hiyama method that typically utilizes trimethylsilyl-substituted alkynes without prior deprotection

  C4前体RC≡CC≡CTMS的二聚化 [R = C6H5 (1), p-CH3C6H5, (2), 4-n-C5H11C6H4 (3), C6H9 (4), p-CH3OC6H4 (5), p-C6H5COC6H4 ( 6)、p-NO2C6H4 (7) 和 p-NCC6H4 (8)] 通过 Hay 偶联与原位脱保护在 42-80 中得到稳定的辛四炔 R(C≡C)4R (1-8-C8-1-8) % 产量为浅黄色至棕色粉末。接下来通过另一种 Mori-Hiyama 方法从相同的 C4 前体合成相同的四炔，该方法通常使用三甲基甲硅烷基取代的炔烃，无需事先脱保护。后一种方案证明是有用的，并提供了预期的产品，但产率较低，为 8-74%。所得四炔通过光谱方法和在某些情况下通过 X 射线晶体学进行表征。在 1-C8-1 和 3-C12-3 的情况下，对晶体数据的仔细分析显示出高度的碳链线性，% 收缩指数分别为
• Palladium End-Capped Polyynes via Oxidative Addition of 1-Haloalkynes to Pd(PPh₃)₄
  作者：Nurbey Gulia、Bartłomiej Pigulski、Sławomir Szafert

  DOI：10.1021/om501105w

  日期：2015.2.23

  Reported here is the use of 1-haloacetylenes and 1-halopolyynes as synthons for the preparation of new palladium(II) end-capped polyynes. The 1-haloalkynes were obtained in a series of transformations from para-substituted bromoarenes that included Sonogashira coupling followed by halogenation and chain elongation via Cadiot–Chodkiewicz protocol. The key step for the synthesis of metal complexes was

  此处报道了使用1-卤代乙炔和1-卤代聚炔作为合成子来制备新的钯（II）封端的聚炔。1-卤代炔烃是从对位取代的溴代芳烃进行的一系列转化中获得的，其中包括Sonogashira偶联，然后通过Cadiot–Chodkiewicz方案进行卤化和链延长。合成金属配合物的关键步骤是将1-卤代炔烃氧化添加到Pd（PPh 3）4中，从而可以得到一系列含碳链的金属化合物1 – 5 – C n X，最高可达75–100％的六炔。屈服。所有化合物均通过NMR和HRMS或元素分析进行​​表征。在131-卤代炔烃的C光谱显示出有趣的（尽管是预期的）碳链原子靠近卤素末端的位移。获得了三个多炔（两个丁二炔（2 -C 4 [Pd] Br和3 -C 4 [Pd] Br]）和一个己三炔（1 -C 6 [Pd] Br）的X射线晶体结构，而后者为首次报道了钯封端的六亚炔的X射线晶体结构。