ethyl (E)-5-methoxy-3-oxopent-4-enoate | 158396-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-5-methoxy-3-oxopent-4-enoate
• CAS: 158396-61-3
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 172.181
• InChiKey: WOXUYSGIWGWZBY-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-5-methoxy-3-oxopent-4-enoate 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (3R,4R)-4-Acetoxy-tetrahydro-pyridazine-1,3-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 3-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and chemical properties of PCA, an unusual amino acid in luzopeptins

  摘要：

  我们介绍了用五个步骤合成卢佐肽中不常见的酰肼的实用方法，以及对其化学特性的观察。

  DOI：

  10.1039/c39940001867
• 作为产物：
  描述：

  反式-4-甲氧基-3-丁烯-2-酮 、 氰基甲酸乙酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以72%的产率得到ethyl (E)-5-methoxy-3-oxopent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and chemical properties of PCA, an unusual amino acid in luzopeptins

  摘要：

  我们介绍了用五个步骤合成卢佐肽中不常见的酰肼的实用方法，以及对其化学特性的观察。

  DOI：

  10.1039/c39940001867

文献信息

• Enantioselective tandem Michael reaction to nitroalkene catalyzed by bifunctional thiourea: total synthesis of (−)-epibatidine
  作者：Yasutaka Hoashi、Takaya Yabuta、Pei Yuan、Hideto Miyabe、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.109

  日期：2006.1

  stereogenic centers of the obtained products were constructed with high diastereo- and enantioselectivity (up to >99% de and 92% ee). The reaction was successfully applied to the asymmetric synthesis of (−)-epibatidine, which was synthesized from the cyclohexanone derivative in seven steps in 30% overall yield.

  用双官能硫脲和TMG连续处理γ，δ-不饱和β-酮酸酯和硝基烯烃促进了串联迈克尔加成反应，从而以高收率产生了高度官能化的环己酮。获得的产物的三个连续的立体异构中心的构建具有高非对映选择性和对映选择性（高达> 99％的de和92％的ee）。该反应成功地应用于（-）-表巴替丁的不对称合成，该过程由环己酮衍生物分7个步骤合成，总收率为30％。
• Bifunctional thiourea-catalyzed enantioselective double Michael reaction of γ,δ-unsaturated β-ketoester to nitroalkene: asymmetric synthesis of (−)-epibatidine
  作者：Yasutaka Hoashi、Takaya Yabuta、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.082

  日期：2004.12

  The asymmetric synthesis of 4-nitrocyclohexanone derivatives has been accomplished by enantioselective double Michael additions of γ,δ-unsaturated β-ketoesters to nitroalkenes using a catalytic amount of bifunctional thiourea and TMG. The three contiguous stereogenic centers of the obtained products were constructed with good to high diastereoselectivity and up to 92% ee. The biologically active natural

  通过使用催化量的双官能硫脲和TMG将γ，δ-不饱和β-酮酸酯对映选择性双迈克尔加成到硝基烯烃中来完成4-硝基环己酮衍生物的不对称合成。所获得产物的三个连续的立体异构中心的构建具有良好至高的非对映选择性和高达92％的ee。具有生物活性的天然产物（-）-依巴替丁（Epibatidine）由中间体11a分七个步骤合成，总产率为30％。