N-(benzyl)benzotriazole-1-carboximidamide | 304690-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: N-(benzyl)benzotriazole-1-carboximidamide
• 英文别名: N'-benzylbenzotriazole-1-carboximidamide
• CAS: 304690-23-1
• 化学式: C₁₄H₁₃N₅
• 分子量: 251.291
• InChiKey: IBWHNWXSDAUBTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-98 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  425.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzyl)benzotriazole-1-carboximidamide 在 硫化氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到N-苄基硫脲
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Mono- and N,N-Disubstituted Thioureas and N-Acylthioureas

  摘要：

  由 1-氰基苯并三唑（1）和硫化氢制备的 1-苯并三唑-1-硫代甲酰胺（2）与胺反应生成硫脲类化合物 3a-e。(benzotriazol-1-yl)carboximidamides 4a-d,f-j 和 acyl- 5a-f,i-k 或 arylaminocarbonyl- 5g,h (benzotriazol-1-yl)carboximidamides 与硫化氢反应，分别得到相应的硫脲类化合物 3a-d,f-j，以及 N-酰基硫脲类化合物 6a-f,i-k 或 N-氨基甲酰基硫脲类化合物 6g,h。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829127
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 、 溴化氰 、 苄胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 、 四氢呋喃 为溶剂， 以68%的产率得到N-(benzyl)benzotriazole-1-carboximidamide
  参考文献：
  名称：

  Di(benzotriazol-1-yl)methanimine:  A New Reagent for the Synthesis of Tri- and Tetrasubstituted Guanidines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo0006526

文献信息

• Efficient Synthesis of Polysubstituted Acylguanidines and Guanylureas
  作者：Alan R. Katritzky、Boris V. Rogovoy、Xiaohong Cai、Nataliya Kirichenko、Katherine V. Kovalenko

  DOI：10.1021/jo035028i

  日期：2004.1.1

  (Benzotriazol-1-yl)carboximidamides were applied for the preparation of polysubstituted acylguanidines and guanylureas. The reaction sequence utilized mild conditions and gave high yields for final compounds and intermediates. The protocol developed allows for variation of the substituents at all positions of the products.

  N-(苯并三氮唑-1-基)羧基脒用于制备多取代的酰基脲和胍基脲。该反应序列在温和条件下进行，并且最终产物和中间体的产率很高。所发展的方法允许对产物各位置的取代基进行改变。
• Synthesis of Mono- and Symmetrical Di-<i>N</i>-hydroxy- and <i>N</i>-Aminoguanidines
  作者：Alan R. Katritzky、Niveen M. Khashab、Sergey Bobrov、Megumi Yoshioka

  DOI：10.1021/jo060793t

  日期：2006.9.1

  Novel mono- and symmetrical di-N-hydroxy- and N-aminoguanidines were readily prepared from the reaction of diverse hydroxylamines or hydrazines with reagent classes di(benzotriazol-1-yl) methanimine 6, (bis-benzotriazol-1-yl-methylene) amines 8a, b, benzotriazole-1-carboxamidines 10a-i, benzotriazole-1-carboximidamides 11a,b, and N'-hydroxy-1H-1,2,3-benzotriazole-1-carboximidamide 18. The preparation is described for a variety of N-hydroxy- and N-aminoguanidines with different substitution patterns in good yields.
• Di(benzotriazol-1-yl)methanimine:  A New Reagent for the Synthesis of Tri- and Tetrasubstituted Guanidines
  作者：Alan R. Katritzky、Boris V. Rogovoy、Christophe Chassaing、Vladimir Vvedensky

  DOI：10.1021/jo0006526

  日期：2000.11.1
• Synthesis of Mono- and N,N<i>-</i>Disubstituted Thioureas and <i>N</i>-Acylthioureas
  作者：Alan Katritzky、Nataliya Kirichenko、Boris Rogovoy、Jeremy Kister、Hui Tao

  DOI：10.1055/s-2004-829127

  日期：——

  1-Benzotriazole-1-carbothioamide (2), prepared from 1-cyanobenzotriazole (1) and hydrogen sulfide, reacts with amines to give thioureas 3a-e. Reactions of (benzotriazol-1-yl)carboximid­amides 4a-d,f-j and acyl- 5a-f,i-k or arylaminocarbonyl- 5g,h (benzotriazol-1-yl)carboximidamides with hydrogen sulfide give the corresponding thioureas 3a-d,f-j, and N-acylthioureas 6a-f,i-k or N-carbamoylthioureas 6g,h, respectively.

  由 1-氰基苯并三唑（1）和硫化氢制备的 1-苯并三唑-1-硫代甲酰胺（2）与胺反应生成硫脲类化合物 3a-e。(benzotriazol-1-yl)carboximidamides 4a-d,f-j 和 acyl- 5a-f,i-k 或 arylaminocarbonyl- 5g,h (benzotriazol-1-yl)carboximidamides 与硫化氢反应，分别得到相应的硫脲类化合物 3a-d,f-j，以及 N-酰基硫脲类化合物 6a-f,i-k 或 N-氨基甲酰基硫脲类化合物 6g,h。