1-fluoro-5-phenyl-5H-dibenzophosphole | 1342879-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 1-fluoro-5-phenyl-5H-dibenzophosphole
• 英文别名: 1-fuoro-5-phenyl-5H-dibenzophosphole；1-Fluoro-5-phenylbenzo[b]phosphindole；1-fluoro-5-phenylbenzo[b]phosphindole
• CAS: 1342879-18-8
• 化学式: C₁₈H₁₂FP
• 分子量: 278.265
• InChiKey: ZODCXOXAMPOPGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-fluoro-5-phenyl-5H-dibenzophosphole 在 selenium 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新型C 1对称二苯并磷配体：在加氢甲酰化反应中的应用

  摘要：

  合成和表征了具有不同空间和电子效应的新的非对称二取代的二取代的二苯并膦家族。介绍了他们在铑催化的加氢甲酰化反应中的初步评估。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.01.003
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-氟-2-碘苯 在 正丁基锂 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 1-fluoro-5-phenyl-5H-dibenzophosphole
  参考文献：
  名称：

  催化钯磷酸化：C1对称的基于联芳基的二膦的模块合成

  摘要：

  通过钯催化的C-P偶联反应，从容易获得的邻，邻′-二卤代联苯前体开始，制备了一个新的C 1对称双（二苯基膦基）联苯家族。该过程不需要使用额外的配体。迄今为止，通过中间体联苯二基二阴离子与ClPPh 2的反应合成这种二膦主要提供了不希望的环状磷芴衍生物。迄今为止，还没有发现合成途径可以避免这种分子内反应。在此，我们报告了第一个常规的和无外部配体的钯催化的磷酸化反应，该反应可合成多种取代的邻位，邻'-双（二苯基膦基）联苯。为了说明该方法的范围和效率，我们将其用于建立对均相催化中使用的最强大配体的C 1对称类似物的直接访问，并将其扩展到更具挑战性的底物上。

  DOI：

  10.1002/chem.201101529
• 作为试剂：
  描述：

  辛烯 、 一氧化碳 在 dicarbonylacetylacetonato rhodium (I) 、 1-fluoro-5-phenyl-5H-dibenzophosphole 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 60.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 壬醛 、 2-甲基辛醛
  参考文献：
  名称：

  新型C 1对称二苯并磷配体：在加氢甲酰化反应中的应用

  摘要：

  合成和表征了具有不同空间和电子效应的新的非对称二取代的二取代的二苯并膦家族。介绍了他们在铑催化的加氢甲酰化反应中的初步评估。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.01.003

文献信息

• Catalytic Palladium Phosphination: Modular Synthesis of C1-Symmetric Biaryl-Based Diphosphines
  作者：Laurence Bonnafoux、Rafael Gramage-Doria、Françoise Colobert、Frédéric R. Leroux

  DOI：10.1002/chem.201101529

  日期：2011.9.19

  derivative. So far, no synthetic pathway has been found to avoid this intramolecular reaction. Herein we report the first general and external‐ligand‐free palladium‐catalyzed phosphination reaction that allows the synthesis of a wide variety of substituted ortho,ortho′‐bis(diphenylphosphino)biphenyls. With the aim of illustrating the scope and efficiency of this methodology, we applied it to the establishment

  通过钯催化的C-P偶联反应，从容易获得的邻，邻′-二卤代联苯前体开始，制备了一个新的C 1对称双（二苯基膦基）联苯家族。该过程不需要使用额外的配体。迄今为止，通过中间体联苯二基二阴离子与ClPPh 2的反应合成这种二膦主要提供了不希望的环状磷芴衍生物。迄今为止，还没有发现合成途径可以避免这种分子内反应。在此，我们报告了第一个常规的和无外部配体的钯催化的磷酸化反应，该反应可合成多种取代的邻位，邻'-双（二苯基膦基）联苯。为了说明该方法的范围和效率，我们将其用于建立对均相催化中使用的最强大配体的C 1对称类似物的直接访问，并将其扩展到更具挑战性的底物上。
• Novel C1-symmetric dibenzophosphole ligands: application in hydroformylation reactions
  作者：Abdelhouad Oukhrib、Laurence Bonnafoux、Armen Panossian、Sandrine Waifang、Duc Hanh Nguyen、Martine Urrutigoity、Françoise Colobert、Maryse Gouygou、Frédéric R. Leroux

  DOI：10.1016/j.tet.2014.01.003

  日期：2014.2

  non-symmetrical disubstituted dibenzophospholes possessing different steric and electronic effects have been synthesized and characterized. Their preliminary evaluation in rhodium-catalyzed hydroformylation reactions is presented.

  合成和表征了具有不同空间和电子效应的新的非对称二取代的二取代的二苯并膦家族。介绍了他们在铑催化的加氢甲酰化反应中的初步评估。