N-methyl N-propargyl Nα-(tert-butoxycarbonyl)-L-alaninamide | 554410-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-methyl N-propargyl Nα-(tert-butoxycarbonyl)-L-alaninamide
• 英文别名: (S)-2-(t-butoxycarbonylamino)-N-methyl-N-propargylpropanamide；tert-butyl N-[(2S)-1-[methyl(prop-2-ynyl)amino]-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 554410-32-1
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂O₃
• 分子量: 240.302
• InChiKey: KHQNDSGTBZVMPF-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl N-propargyl Nα-(tert-butoxycarbonyl)-L-alaninamide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 (S)-2-(t-butoxycarbonylamino)-N-methyl-N-(1,2-propadienyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Domino Carbopalladation/5-exo-Allylic Amination of α-Amino Allenamides: An Efficient Entry to Enantiopure Imidazolidinones

  摘要：

  Allenamides of alpha-amino acids were converted into enantiopure 2-vinylimidazolidin-4-ones by a carbopalladation/exo-cyclization process. The products were obtained in 2.5:1-5.5:1 dr, with 94-99% ee. The palladium-catalyzed carbonylative cyclization of the same substrates afforded enone structures. Starting from properly substituted allenamides, an intramolecular carbopalladation followed by intramolecular amination gave rise to tricyclic fused-ring imidazolidinones.

  DOI：

  10.1021/ol900171g
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基炔丙基胺 、 N-叔丁氧羰基-L-丙氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到N-methyl N-propargyl Nα-(tert-butoxycarbonyl)-L-alaninamide
  参考文献：
  名称：

  氨基酸基聚乙炔的合成与性能

  摘要：

  本研究涉及新型氨基酸衍生的乙炔单体，N-（叔丁氧羰基）-1-丙氨酸的合成和聚合N'-炔丙基酰胺（L- 1A），N-（叔丁氧羰基）-1-丙氨酸ñ “甲基ñ ” -propargylamide（ñ -Me-L- 1A），和N-（叔丁氧羰基） -升-丙氨酸炔丙酯（L- 1E）和所形成的聚合物的性质的分析。单体通过缩合反应合成N-（叔丁氧基羰基）-1-丙氨酸与炔丙基胺，N-甲基炔丙基胺和炔丙基醇的产率分别为50％，89％和72％。它们与后行令人满意聚合（NBD）的Rh + [η 6 -C 6 H ^ 5乙-（C 6 H ^ 5）3 ]作为催化剂（[M] 0 / [催化剂] = 10-200）在THF和CH 2在0-50°C下用Cl 2制备相应的M n在1×10 4 -2×10 5范围内的聚合物。聚（L-图1A）显示出大的比旋转{[α] d = -1349°（CH 2氯2）}和CD信号（[ θ ]最大=

  DOI：

  10.1021/ma021738z

文献信息

• Synthesis and Properties of Amino Acid-Based Polyacetylenes
  作者：Guangzheng Gao、Fumio Sanda、Toshio Masuda

  DOI：10.1021/ma021738z

  日期：2003.6.1

  The present study deals with the synthesis and polymerization of novel amino acid-derived acetylene monomers, N-(tert-butoxycarbonyl)-l-alanine N‘-propargylamide (L-1A), N-(tert-butoxycarbonyl)-l-alanine N‘-methyl-N‘-propargylamide (N-Me-L-1A), and N-(tert-butoxycarbonyl)-l-alanine propargyl ester (L-1E) and the analysis of the properties of the formed polymers. The monomers were synthesized by the

  本研究涉及新型氨基酸衍生的乙炔单体，N-（叔丁氧羰基）-1-丙氨酸的合成和聚合N'-炔丙基酰胺（L- 1A），N-（叔丁氧羰基）-1-丙氨酸ñ “甲基ñ ” -propargylamide（ñ -Me-L- 1A），和N-（叔丁氧羰基） -升-丙氨酸炔丙酯（L- 1E）和所形成的聚合物的性质的分析。单体通过缩合反应合成N-（叔丁氧基羰基）-1-丙氨酸与炔丙基胺，N-甲基炔丙基胺和炔丙基醇的产率分别为50％，89％和72％。它们与后行令人满意聚合（NBD）的Rh + [η 6 -C 6 H ^ 5乙-（C 6 H ^ 5）3 ]作为催化剂（[M] 0 / [催化剂] = 10-200）在THF和CH 2在0-50°C下用Cl 2制备相应的M n在1×10 4 -2×10 5范围内的聚合物。聚（L-图1A）显示出大的比旋转[α] d = -1349°（CH 2氯2）}和CD信号（[ θ ]最大=
• Palladium-Catalyzed Domino Carbopalladation/5-<i>exo</i>-Allylic Amination of α-Amino Allenamides: An Efficient Entry to Enantiopure Imidazolidinones
  作者：Egle M. Beccalli、Gianluigi Broggini、Francesca Clerici、Simona Galli、Claire Kammerer、Micol Rigamonti、Silvia Sottocornola

  DOI：10.1021/ol900171g

  日期：2009.4.2

  Allenamides of alpha-amino acids were converted into enantiopure 2-vinylimidazolidin-4-ones by a carbopalladation/exo-cyclization process. The products were obtained in 2.5:1-5.5:1 dr, with 94-99% ee. The palladium-catalyzed carbonylative cyclization of the same substrates afforded enone structures. Starting from properly substituted allenamides, an intramolecular carbopalladation followed by intramolecular amination gave rise to tricyclic fused-ring imidazolidinones.