3-iodo-2-methyl-5-phenylthiophene | 61285-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 3-iodo-2-methyl-5-phenylthiophene
• 英文别名: 3-iodo-2-methyl-5-phenyl-thiophene；3-Jod-2-methyl-5-phenylthiophen
• CAS: 61285-28-7
• 化学式: C₁₁H₉IS
• 分子量: 300.163
• InChiKey: ZTLJHGACIROUTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-66 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  339.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.644±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodo-2-methyl-5-phenylthiophene 在 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,2-bis(5-phenyl-2-methylthiophen-3-yl)acetylene
  参考文献：
  名称：

  二芳基环丁烯的合成和光异构化

  摘要：

  通过钴催化的[2 + 2]环加成反应，由炔烃前体以20-70％的产率合成对称和不对称取代的二芳基环丁烯。反应在温和的条件下进行，并提供了获得不同取代的二芳基乙烯衍生物的途径。在紫外线/可见光照射下，所有二芳基环丁烯产物均经历可逆的光异构化。闭环异构体对再异构化表现出不同的热稳定性，半衰期为9至300小时。 二芳基乙烯-光开关-环丁烯-光致变色反应-[2 + 2]环加成

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258435
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-2-methyl-5-phenylthiophene 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3-iodo-2-methyl-5-phenylthiophene
  参考文献：
  名称：

  二芳基环丁烯的合成和光异构化

  摘要：

  通过钴催化的[2 + 2]环加成反应，由炔烃前体以20-70％的产率合成对称和不对称取代的二芳基环丁烯。反应在温和的条件下进行，并提供了获得不同取代的二芳基乙烯衍生物的途径。在紫外线/可见光照射下，所有二芳基环丁烯产物均经历可逆的光异构化。闭环异构体对再异构化表现出不同的热稳定性，半衰期为9至300小时。 二芳基乙烯-光开关-环丁烯-光致变色反应-[2 + 2]环加成

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258435

文献信息

• Palladium-Catalyzed Reactions of [Et₃NH]⁺ Salts of [(μ-RS)(μ-CO)Fe₂(CO)₆]⁻ Anions with Iodo-Aromatic Compounds To Give the Corresponding Butterfly μ-Acyl Fe/S Cluster Complexes
  作者：Li-Cheng Song、Hao Tan、An-Guo Zhu、Yuan-Yuan Hu、Hao Chen

  DOI：10.1021/acs.organomet.5b00228

  日期：2015.5.11

  Interestingly, the intermediate salts A [Et3NH] (A = (mu-RS)(mu-CO)Fe-2(CO)(6); R = i-Pr, sec-Bu, cy-C6H11, p-MeC6H4) prepared from Fe-3(CO)(12), RSH, and Et3N were found to react in situ with iodobenzene or its substituted derivatives in the presence of the catalyst precursor Pd(PPh3)(4) to give the benzoyl type mu-acyl complexes (mu-RS)(mu-ArCO)Fe-2(CO)(6) (Ar = phenyl or substituted phenyl), whereas the in situ reactions of A [Et3NH] with iodo-substituted aromatic heterocycles under the same conditions afforded the corresponding heterocyclic type mu-acyl complexes (mu-RS)(mu-ArCO)Fe-2(CO)(6) (Ar = heterocyclic or benzoheterocyclic group). Particularly worth noting is that such Pd-catalyzed C-C bond cross-coupling reactions are the first examples of catalytic reactions regarding A [Et3NH] salts reported so far. In addition, all the prepared new mu-acyl complexes and the three new intermediate salts A [Et3NH] (R = i-Pr, sec-Bu, cy-C6H11) were isolated and structurally characterized, while a possible pathway for such type Pd-catalyzed reactions regarding A [Et3NH] salts is suggested.
• Gronowitz,S.; Frejd,T., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1976, vol. 30, p. 485 - 490
  作者：Gronowitz,S.、Frejd,T.

  DOI：——

  日期：——
• Creating a Reactive Enediyne by Using Visible Light: Photocontrol of the Bergman Cyclization
  作者：David Sud、Tony J. Wigglesworth、Neil R. Branda

  DOI：10.1002/anie.200703034

  日期：2007.10.22
• GRONOWITZ S.; FREJD T., ACTA CHEM. SCAND. <ACSA-A4>, 1976, B 30, NO 6, 485-490
  作者：GRONOWITZ S.、 FREJD T.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Photoisomerization of Diarylcyclobutenes
  作者：Burkhard König、Peter Raster、Stefan Weiss、Gerhard Hilt

  DOI：10.1055/s-0030-1258435

  日期：2011.3

  [2+2] cycloadditions. The reactions proceed under mild conditions and provide access to differently substituted diarylethene derivatives. All the diarylcyclobutene products undergo reversible photoisomerization upon irradiation with UV/Vis light. The ring-closed isomers show different thermal stabilities towards reisomerization with half-lives ranging from 9 to 300 hours. diarylethene - photoswitchable

  通过钴催化的[2 + 2]环加成反应，由炔烃前体以20-70％的产率合成对称和不对称取代的二芳基环丁烯。反应在温和的条件下进行，并提供了获得不同取代的二芳基乙烯衍生物的途径。在紫外线/可见光照射下，所有二芳基环丁烯产物均经历可逆的光异构化。闭环异构体对再异构化表现出不同的热稳定性，半衰期为9至300小时。 二芳基乙烯-光开关-环丁烯-光致变色反应-[2 + 2]环加成