carriebowmide sulfone | 1187486-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: carriebowmide sulfone
• 英文别名: (2R,5R,8S,11S,14S,17S,20R,21S)-5,11-dibenzyl-4,13,17,21-tetramethyl-14-(2-methylpropyl)-8-(2-methylsulfonylethyl)-2-propan-2-yl-20-propyl-1-oxa-4,7,10,13,16,19-hexazacyclodocosane-3,6,9,12,15,18,22-heptone
• CAS: 1187486-26-5
• 化学式: C₄₆H₆₈N₆O₁₀S
• 分子量: 897.146
• InChiKey: KSNLKLIQGHRTKX-ARSHIWEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  226
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  carriebowmide sulfone 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 18.5h， 生成 L-丙氨酸 、 N-甲基-L-亮氨酸 、 L-蛋氨酸砜 、 L-苯丙氨酸 、 N-甲基-D-苯丙氨酸 、 (2S,3R)-Amha
  参考文献：
  名称：

  来自东加勒比海蓝细菌 Lyngbya majuscula 收集的卤代脂肪酸酰胺和环缩肽†

  摘要：

  东加勒比收集的Lyngbya majuscula的亲脂性提取物产生了两种新的卤代脂肪酸酰胺，手榴弹胺 B ( 1 ) 和 C ( 2 )，以及两种新的缩肽，依曲酰胺 A ( 3 ) 和 B ( 4 )，以及已知的化合物八氯环素和脱乙酰八氯环素。最近报道的缩酚肽 carriebowmide ( 5 ) 也存在于提取物中，并作为其砜类人工制品被分离 ( 6 )。化合物1 - 4通过光谱方法鉴定。3 , 4 , 6氨基酸残基的构型通过酸水解产物的非对映异构衍生物的 LC-MS 分析（高级 Marfey 方法）确定。基于6的构型分析，与真正的carriebowmide ( 5 )直接比较，提出了对5的微小结构修正。化合物1和2对甜菜夜蛾（Spodoptera exigua）显示出边际活性。化合物1 - 4和6进行了评估在人胚胎肾（HEK293）细胞一般小区毒性。只有依曲酰胺 B ( 4 ) 显示出显着的细胞毒性，IC

  DOI：

  10.1021/np900173d

文献信息

• Halogenated Fatty Acid Amides and Cyclic Depsipeptides from an Eastern Caribbean Collection of the Cyanobacterium <i>Lyngbya majuscula</i>
  作者：Jorge I. Jiménez、Tifanie Vansach、Wesley Y. Yoshida、Bryan Sakamoto、Peter Pörzgen、F. David Horgen

  DOI：10.1021/np900173d

  日期：2009.9.25

  extract of an eastern Caribbean collection of Lyngbya majuscula yielded two new halogenated fatty acid amides, grenadamides B (1) and C (2), and two new depsipeptides, itralamides A (3) and B (4), along with the known compounds hectochlorin and deacetylhectochlorin. The recently reported depsipeptide carriebowmide (5) was also present in the extract and isolated as its sulfone artifact (6). Compounds 1−4

  东加勒比收集的Lyngbya majuscula的亲脂性提取物产生了两种新的卤代脂肪酸酰胺，手榴弹胺 B ( 1 ) 和 C ( 2 )，以及两种新的缩肽，依曲酰胺 A ( 3 ) 和 B ( 4 )，以及已知的化合物八氯环素和脱乙酰八氯环素。最近报道的缩酚肽 carriebowmide ( 5 ) 也存在于提取物中，并作为其砜类人工制品被分离 ( 6 )。化合物1 - 4通过光谱方法鉴定。3 , 4 , 6氨基酸残基的构型通过酸水解产物的非对映异构衍生物的 LC-MS 分析（高级 Marfey 方法）确定。基于6的构型分析，与真正的carriebowmide ( 5 )直接比较，提出了对5的微小结构修正。化合物1和2对甜菜夜蛾（Spodoptera exigua）显示出边际活性。化合物1 - 4和6进行了评估在人胚胎肾（HEK293）细胞一般小区毒性。只有依曲酰胺 B ( 4 ) 显示出显着的细胞毒性，IC