2-(benzo[d]oxazol-2-ylthio)-1-(4-bromophenyl)ethanone | 13944-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(benzo[d]oxazol-2-ylthio)-1-(4-bromophenyl)ethanone
• 英文别名: 2-(1,3-benzoxazol-2-ylsulfanyl)-1-(4-bromophenyl)ethanone；2-(4-Brom-phenacylmercapto)-benzoxazol；2-benzooxazol-2-ylsulfanyl-1-(4-bromo-phenyl)-ethanone
• CAS: 13944-97-3
• 化学式: C₁₅H₁₀BrNO₂S
• 分子量: 348.22
• InChiKey: MRDNHYLTHWKOEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-139 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  493.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzo[d]oxazol-2-ylthio)-1-(4-bromophenyl)ethanone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到2-(1,3-benzoxazol-2-ylsulfanyl)-1-(4-bromophenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  苯并恶唑衍生物的体外抗念珠菌活性及作用方式

  摘要：

  筛选了一系列新合成的2-巯基苯并恶唑的N-苯甲酰衍生物，包括5-溴和5,7-二溴苯并恶唑的类似物，对念珠菌菌株进行了筛选，并评估了其作用机制。 2-(1,3-苯并恶唑-2-基硫基)-1-(4-溴苯基)乙酮 ( 5d ), 2-(1,3-苯并恶唑-2-基硫基)-1-(2,3,4-三氯) -苯基)乙酮 ( 5i )、2-(1,3-苯并恶唑-2-基硫基)-1-(2,4,6-三氯苯基)乙酮 ( 5k ) 和 2-[(5-溴-1,3-苯并恶唑-2-基)硫基]-1-苯乙酮 ( 6a ) 显示出抗白色念珠菌SC5314 活性，其中5d显示 MIC T = 16 µg/mL (%R = 100) 和针对临床的微弱抗增殖活性菌株：对唑类（Itr 和 Flu）具有抗性的白色念珠菌和光滑念珠菌。衍生物5k和6a对白色念珠菌分离株的 MIC P = 16 µg/mL，%R = 64.2 ± 10.6，%R = 88

  DOI：

  10.3390/molecules26165008
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯酚 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(benzo[d]oxazol-2-ylthio)-1-(4-bromophenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Benzoxazole based thiazole hybrid analogs: Synthesis, in vitro cholinesterase inhibition, and molecular docking studies

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.comtox.2022.100253

文献信息

• Zinc Oxide Catalyzed Solvent-Free Mechanochemical Route for C-S Bond Construction: A Sustainable Process
  作者：P. Md. Khaja Mohinuddin、N. C. Gangi Reddy

  DOI：10.1002/ejoc.201601425

  日期：2017.2.24

  Zinc oxide-catalyzed solvent-free mechanochemical route has been developed for the rapid construction of C-S bond using a variety of thiols and phenacyl/benzyl/alkyl bromides via a nucleophilic substitution (SN2 mechanism). Notable advantages of this method include broad substrate scope, cleaner reaction profile, safe, scalable, high yields at ambient conditions and reuse of catalyst. Further, the

  已经开发了氧化锌催化的无溶剂机械化学路线，通过亲核取代（SN2 机制）使用各种硫醇和苯甲酰/苄基/烷基溴化物快速构建 CS 键。这种方法的显着优点包括广泛的底物范围、更清洁的反应曲线、安全、可扩展、环境条件下的高产率和催化剂的重复使用。此外，制备的合成前体是各种生物活性分子合成中的重要组成部分。
• Synthesis of difluorinated β-ketosulfones and novel gem-difluoromethylsulfone-containing heterocycles as fluorinated building blocks
  作者：Hossein Loghmani-Khouzani、Dariush Hajiheidari

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2009.12.022

  日期：2010.5

  A series of new heterocyclic β-ketosulfides was prepared by the reaction of the corresponding heterocyclic thiols with α-bromoacetophenone and its derivatives. Oxidation of the products using m-CPBA gave the corresponding heterocyclic β-ketosulfones, which, on treatment with Selectfluor™ under anhydrous condition underwent electrophilic fluorination resulting in new heterocycles with difluoromethylene

  通过相应的杂环硫醇与α-溴苯乙酮及其衍生物的反应，制备了一系列新的杂环β-酮硫醚。使用产品的氧化米-CPBA得到相应的杂环β-酮砜，其中，无水条件下使用的Selectfluor™治疗经历导致与相邻的硫原子和羰基二氟亚甲基部分的新的杂环电氟化。以不同的杂环部分作为模型化合物，对五种类型的所得产物进行碱基诱导的裂解，得到与相应杂环连接的二氟甲基砜。它们可以被认为是用于进一步阐述的有趣的氟化构建基块。
• Bradsher,C.K.; Lohr,D.F., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1967, vol. 4, p. 75 - 79
  作者：Bradsher,C.K.、Lohr,D.F.

  DOI：——

  日期：——
• In Vitro Anti-Candida Activity and Action Mode of Benzoxazole Derivatives
  作者：Monika Staniszewska、Łukasz Kuryk、Aleksander Gryciuk、Joanna Kawalec、Marta Rogalska、Joanna Baran、Edyta Łukowska-Chojnacka、Anna Kowalkowska

  DOI：10.3390/molecules26165008

  日期：——

  A newly synthetized series of N-phenacyl derivatives of 2-mercaptobenzoxazole, including analogues of 5-bromo- and 5,7-dibromobenzoxazole, were screened against Candida strains and the action mechanism was evaluated. 2-(1,3-benzoxazol-2-ylsulfanyl)-1-(4-bromophenyl)ethanone (5d), 2-(1,3-benzoxazol-2-ylsulfanyl)-1-(2,3,4-trichloro-phenyl)ethanone (5i), 2-(1,3-benzoxazol-2-ylsulfanyl)-1-(2,4,6-trichlorophenyl)ethanone

  筛选了一系列新合成的2-巯基苯并恶唑的N-苯甲酰衍生物，包括5-溴和5,7-二溴苯并恶唑的类似物，对念珠菌菌株进行了筛选，并评估了其作用机制。 2-(1,3-苯并恶唑-2-基硫基)-1-(4-溴苯基)乙酮 ( 5d ), 2-(1,3-苯并恶唑-2-基硫基)-1-(2,3,4-三氯) -苯基)乙酮 ( 5i )、2-(1,3-苯并恶唑-2-基硫基)-1-(2,4,6-三氯苯基)乙酮 ( 5k ) 和 2-[(5-溴-1,3-苯并恶唑-2-基)硫基]-1-苯乙酮 ( 6a ) 显示出抗白色念珠菌SC5314 活性，其中5d显示 MIC T = 16 µg/mL (%R = 100) 和针对临床的微弱抗增殖活性菌株：对唑类（Itr 和 Flu）具有抗性的白色念珠菌和光滑念珠菌。衍生物5k和6a对白色念珠菌分离株的 MIC P = 16 µg/mL，%R = 64.2 ± 10.6，%R = 88
• Benzoxazole based thiazole hybrid analogs: Synthesis, in vitro cholinesterase inhibition, and molecular docking studies
  作者：Rafaqat Hussain、Fazal Rahim、Wajid Rehman、Syed Adnan Ali Shah、Shoaib Khan、Imran Khan、Liaqat Rasheed、Syahrul Imran、Abdul Wadood、Magda H. Abdellatif

  DOI：10.1016/j.comtox.2022.100253

  日期：2023.2