2,2-difluoro-3-hydroxydodecanoic acid ethyl ester | 172941-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2-difluoro-3-hydroxydodecanoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2,2-difluoro-3-hydroxydodecanoate
• CAS: 172941-62-7
• 化学式: C₁₄H₂₆F₂O₃
• 分子量: 280.355
• InChiKey: GRMKYPZFFJOFCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.030±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.928
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-difluoro-3-hydroxydodecanoic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2,2-difluoro-3-hydroxy-N-[(1S,2S)-2-hydroxycyclohexyl]dodecanamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and stability of small molecule probes for Pseudomonas aeruginosa quorum sensing modulation

  摘要：

  人类病原体铜绿假单胞菌（Pseudomonas aeruginosa）利用N-丁酰基-L-高丝氨酸内酯（BHL）和N-(3-氧代十二烷基)-L-高丝氨酸内酯（OdDHL）作为小分子细胞间信号，这种现象被称为群体感应（Quorum sensing，QS）。QS调节剂能有效减弱铜绿假单胞菌的毒力，因此，它们有可能成为一类新型抗菌剂。在生理条件下，BHL和OdDHL中的内酯环会发生水解，且水解速率快于α-手性中心的消旋化。设计并合成了非水解、非消旋的类似物（小分子探针），用酮基取代了内酯环。研究发现，除非在β-酮胺基之间进行二氟化，否则OdDHL类似物相对不稳定，易于分解。对一种非水解的环己酮类似物的稳定性研究显示，α-手性中心的消旋化相对较慢。该类似物的检测结果表明，L-异构体可能是铜绿假单胞菌和沙雷氏菌ATCC39006株中QS自诱导活性的原因。

  DOI：

  10.1039/b412802h
• 作为产物：
  描述：

  癸醛 、 二氟溴乙酸乙酯 在 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到2,2-difluoro-3-hydroxydodecanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and stability of small molecule probes for Pseudomonas aeruginosa quorum sensing modulation

  摘要：

  人类病原体铜绿假单胞菌（Pseudomonas aeruginosa）利用N-丁酰基-L-高丝氨酸内酯（BHL）和N-(3-氧代十二烷基)-L-高丝氨酸内酯（OdDHL）作为小分子细胞间信号，这种现象被称为群体感应（Quorum sensing，QS）。QS调节剂能有效减弱铜绿假单胞菌的毒力，因此，它们有可能成为一类新型抗菌剂。在生理条件下，BHL和OdDHL中的内酯环会发生水解，且水解速率快于α-手性中心的消旋化。设计并合成了非水解、非消旋的类似物（小分子探针），用酮基取代了内酯环。研究发现，除非在β-酮胺基之间进行二氟化，否则OdDHL类似物相对不稳定，易于分解。对一种非水解的环己酮类似物的稳定性研究显示，α-手性中心的消旋化相对较慢。该类似物的检测结果表明，L-异构体可能是铜绿假单胞菌和沙雷氏菌ATCC39006株中QS自诱导活性的原因。

  DOI：

  10.1039/b412802h

文献信息

• Autoinducer compounds
  申请人：The Research & Development Institute, Inc.

  公开号：US06337347B1

  公开（公告）日：2002-01-08

  Autoinducer compounds which enhance gene expression in a wide variety of microorganisms, therapeutic compositions and therapeutic methods wherein gene expression within microorganisms is regulated are disclosed.

  自动诱导化合物可以增强各种微生物的基因表达，公开了基因表达在微生物内部受到调控的治疗组合物和治疗方法。
• A new entry for the oxidation of fluoroalkyl-substituted methanol derivatives: Scope and limitation of the organoiodine(V) reagent-catalyzed oxidation
  作者：Yusuke Tanaka、Takashi Ishihara、Tsutomu Konno

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2012.03.002

  日期：2012.5

  Oxidation of various fluoroalkyl-substituted methanol derivatives under the influence of a catalytic amount of sodium 2-iodobenzenesulfonate and Oxone® in CH3CN or CH3NO2 was investigated in detail. The efficiency of the newly developed oxidation was also evaluated by comparison to other oxidations, such as Dess–Martin, PDC, and Swern oxidation.

  钠2-碘和过硫酸氢钾的催化量的影响下的各种氟烷基取代甲醇衍生物的氧化®在CH 3 CN或CH 3 NO 2详细进行了研究。通过与其他氧化方法（如Dess-Martin，PDC和Swern氧化方法）进行比较，还评估了新开发的氧化方法的效率。
• Asymmetric aldol addition of aldehydes to a difluoroketene silyl acetal catalyzed by chiral Lewis acids
  作者：Katsuhiko Iseki、Yoshichika Kuroki、Daisuke Asada、Mie Takahashi、Satoshi Kishimoto、Yoshiro Kobayashi

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00683-2

  日期：1997.7

  substoichiometric amount of chiral Lewis acid 2 or 3 provides the corresponding α,α-difluoro β-hydroxy esters 4–12 with high enantioselectivities (up to 98% ee). Reaction temperature has a great influence on the enantiofacial selection of aldehydes; the reactions of benzyloxyacetaldehyde catalyzed by Lewis acid 2 at −78 and −30°C gave the (+)- and (−)-α,α-difluoro β-hydroxy esters 7 in optical yields of 98% and

  在亚化学计量的手性路易斯酸2或3的存在下，醛与二氟乙烯乙基三甲基甲硅烷基乙缩醛的醛醇缩合反应（1）提供相应的具有高对映选择性（高达98％ee的α，α-二氟β-羟基酯4-12））。反应温度对醛的对面选择有很大的影响。路易斯酸2在-78和-30℃下催化苄氧基乙醛的反应，分别得到（+）-和（-）-α，α-二氟β-羟基酯7，其光学收率分别为98％和85％。
• Synthesis and Antifungal Activity of Rhodopeptin Analogues. 2. Modification of the West Amino Acid Moiety
  作者：Kiyoshi Nakayama、Haruko C. Kawato、Hiroaki Inagaki、Ryohei Nakajima、Akihiro Kitamura、Kazuhiko Someya、Toshiharu Ohta

  DOI：10.1021/ol005630k

  日期：2000.4.1

  [GRAPHICS]Structure-activity relationships of the west amino acid modified analogues of rhodopeptins, novel antifungal tetrapeptide isolated from Rhodococcus species Mer-N1033, have been investigated, Among the analogues synthesized, 2,2-difluoro and 2-hydroxy derivatives retained the antifungal activity with better physical properties, i.e., solubility or acute toxicity.
• Novel synthetic analogs of the Pseudomonas autoinducer
  作者：T. Kline、J. Bowman、B.H. Iglewski、T. de Kievit、Y. Kakai、L. Passador

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00626-5

  日期：1999.12

  Release of virulence factors in Pseudomonas aeruginosa is regulated by two N-acylhomoserine lactones, PAI-I and PAI-2, that activate the respective transcription factors LasR and RhlR. With the goal of developing novel therapeutic agents, we synthesized constrained analogs of PAI-I and evaluated them in P. aeruginosa, Two of the novel analogs bound to LasR and showed agonist activity in LasR stimulation of a lasI-lacZ reporter construct. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

表征谱图