(4S)-4-benzyl-2-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole | 63327-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S)-4-benzyl-2-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• 英文别名: (S)-4-benzyl-2-phenyl-4,5-dihydrooxazole
• CAS: 63327-99-1
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: IQAGKPDFDJLIRD-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-benzyl-2-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到(E)-1,2-bis((S)-1-(benzoyloxy)-3-phenylpropan-2-yl)diazene 1,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Azodioxy-carbonyl compounds by oxidation of cyclic imines with m-CPBA

  摘要：

  This article reports a simple and efficient synthesis of C-nitroso compounds (azodioxy esters or ketones and oximes) through a double oxidation of cyclic imines (4,5-dihydrooxazoles and 3,4-dihydro-2H-pyrroles) with m-CPBA. C-Nitroso derivatives seem to be potential donors of nitric oxide, one of the most powerful biological messenger. Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.01.054
• 作为产物：
  描述：

  S-2-苄基氮杂环丙烷 在 四丁基碘化铵 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (4S)-4-benzyl-2-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  Bates, Gordon S.; Varelas, Michael A., Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, p. 2562 - 2566

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  N-(2-bromophenyl)-N-methylmethacrylamide 在 乙二醇二甲醚溴化镍 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 (4S)-4-benzyl-2-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3R,4aR,9aR)-3,4a,9-trimethyl-2,3,4,4a,9,9a-hexahydropyrano[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  配体控制、镍催化的 1,3-不相邻立体中心的立体发散构建

  摘要：

  与具有单个立体中心或1,2-相邻立体中心的分子的不对称合成相比，通过单一催化剂以对映选择性和非对映选择性方式同时构建无环1,3-非相邻立体中心仍然是一个艰巨的挑战。在这里，我们展示了通过镍催化的烯烃系芳基溴化物和α-溴酰胺的还原环化/交叉偶联来构建1,3-不相邻立体中心的对映选择性和非对映发散结构，这代表了烯烃环化/双官能化的主要剩余立体化学挑战。使用 Ming-Phos 作为配体，获得了一系列含有 1,3-不相邻立体中心的多种羟吲哚，具有高水平的对映选择性和非对映选择性。机理实验和密度泛函理论计算表明镁盐在控制非对映选择性方面起着关键作用。此外，使用 Ph-Phox 作为配体，从同一组起始材料构建了另一组互补的立体异构产物。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c03745

文献信息

• A facile synthesis of 2-oxazolines using a PPh3–DDQ system
  作者：Quancai Xu、Zhengning Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.127

  日期：2009.12

  A facile and efficient synthesis of 2-oxazolines from N-(2-hydroxyethyl)amides using a triphenylphosphine–2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone (PPh3–DQQ) system is described. The reaction proceeds under neutral and mild conditions, and excellent yields are obtained.

  描述了使用三苯基膦-2,3-二氯-5,6-二氰基苯并醌（PPh 3 -DQQ）系统从N-（2-羟乙基）酰胺轻松高效地合成2-恶唑啉的方法。反应在中性和温和的条件下进行，并获得优异的产率。
• A Convenient Synthesis of 2-Oxazolines and 2-Benoxazoles with PPh3-DDQ as the Dehydrating Reagent
  作者：Quancai Xu、Zhengning Li、Huiying Chen

  DOI：10.1002/cjoc.201190190

  日期：2011.5

  2‐benoxazoles were synthesized in high yields from acylamino alcohols and acylamino‐ phenols, respectively, with triphenylphosphine‐2,3‐dichloro‐5,6‐dicyanobenzoquinone (PPh3‐DDQ) as the dehydrating and activating reagent. The synthesis was accomplished under neutral conditions.

  用三苯基膦-2,3-二氯-5,6-二氰基苯并醌（PPh 3 -DDQ）作为脱水和活化试剂分别从酰基氨基醇和酰基氨基苯酚分别以高收率合成了2-恶唑啉和2-苯并恶唑。该合成在中性条件下完成。
• β-Amidoaldehydes via oxazoline hydroformylation
  作者：David S. Laitar、John W. Kramer、Bryan T. Whiting、Emil B. Lobkovsky、Geoffrey W. Coates

  DOI：10.1039/b913698c

  日期：——

  4-Substituted oxazolines, which are readily synthesized from naturally occurring α-amino acids, are converted efficiently and stereospecifically to β-amidoaldehydes in the presence of synthesis gas and catalytic dicobalt octacarbonyl.

  易于从天然存在的α-氨基酸合成得到的4-取代噁唑啉，在合成气（CO和H2）及催化剂二钴八羰基的存在下，能够高效且立体专一性地转化为β-氨基醛。
• Efficient Oxidative Synthesis of 2-Oxazolines
  作者：Frank Glorius、Kirsten Schwekendiek

  DOI：10.1055/s-2006-950198

  日期：——

  New methodology for the synthesis of variously substituted 2-oxazolines and one dihydrooxazine using aldehydes, amino alcohols, and N-bromosuccinimide as an oxidizing agent is described. This one-pot synthesis is characterized by mild reaction conditions, broad scope, high yields, and its preparative simplicity.

  描述了使用醛、氨基醇和 N-溴代琥珀酰亚胺作为氧化剂合成各种取代的 2-恶唑啉和一种二氢恶嗪的新方法。这种一锅法合成具有反应条件温和、范围广、收率高、制备简单等特点。
• Phosphorus-Based Organocatalysis for the Dehydrative Cyclization of <i>N</i>-(2-Hydroxyethyl)amides into 2-Oxazolines
  作者：Farzaneh Soleymani Movahed、Siong Wan Foo、Shogo Mori、Saeko Ogawa、Susumu Saito

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02318

  日期：2022.1.7

  substrate scope and higher functional-group tolerance, providing the functionalized 2-oxazolines with retention of the configuration at the C(4) stereogenic center of the 2-oxazolines. Widely accessible β-amino alcohols can be used in this approach, and the cyclization of N-(2-hydroxyethyl)amides provides the desired 2-oxazolines in up to 99% yield. The mechanism of the reaction was studied by monitoring the

  由 1,3,5,2,4,6-三氮杂三膦促进的N- (2-羟乙基)酰胺环化为相应的 2-恶唑啉 (4,5-二氢恶唑) 的无金属仿生催化方案（TAP）衍生的有机催化剂三（邻苯二氧基）环三磷腈（TAP- 1）已被开发出来。与报道的相关系统相比，这种方法需要较少的预催化剂，就磷原子而言（最大转换数（TON）~30），并且表现出更广泛的底物范围和更高的官能团耐受性，提供了功能化的 2-恶唑啉保留在 2-恶唑啉的 C(4) 立体中心的构型。在这种方法中可以使用广泛易得的 β-氨基醇，并且N的环化-(2-羟乙基)酰胺以高达 99% 的收率提供所需的 2-恶唑啉。通过使用光谱和分析方法监测反应来研究反应机理，其中18 O-标记实验提供了有价值的见解。初始步骤涉及底物和 TAP- 1之间的化学计量反应，这导致催化剂、邻苯二酚环磷酸盐以及邻苯二酚磷酸盐和两种可能的活性中间体的原位生成。脱水环化也成功地以克级进行。