(2R,3S)-ethyl 2,3-dihydroxydodecanoate | 475654-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3S)-ethyl 2,3-dihydroxydodecanoate
• 英文别名: ethyl (2R,3S)-2,3-dihydroxydodecanoate
• CAS: 475654-31-0
• 化学式: C₁₄H₂₈O₄
• 分子量: 260.374
• InChiKey: SUQKWPHFEIBCTM-QWHCGFSZSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.005±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-ethyl 2,3-dihydroxydodecanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.58h， 生成 (2S,3S)-3-(benzyloxy)dodecan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  (-)-clavaminol A 和脱乙酰基 (+)-clavaminol H 的对映选择性全合成

  摘要：

  摘要 提出了一种以正癸醇为原料合成 (-)-clavaminol A 和脱乙酰基 (+)-clavaminol H 的有效对映选择性方法。该合成以 Sharpless 不对称二羟基化 (AD)、区域选择性环氧化物形成/开环和 α-甲苯磺酰化为关键步骤。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1499037
• 作为产物：
  描述：

  癸醛 在 四氧化锇 、 甲基磺酰胺 (DHQ)2-PHAL 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (2R,3S)-ethyl 2,3-dihydroxydodecanoate
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）-邮编的不对称二羟基化和一锅环氧化途径：一种新的反式环氧化合物，作为Orgyia postica（Walker）的性信息素成分

  摘要：

  已经实现了（+）-和（-）-后诱变的高度对映选择性合成。合成的关键步骤是Sharpless不对称二羟基化反应和一锅环氧化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00685-3

文献信息

• Neurotrophic peptide aldehydes: Solid phase synthesis of fellutamide B and a simplified analog
  作者：John S. Schneekloth、John L. Sanders、John Hines、Craig M. Crews

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.04.029

  日期：2006.7

  have been used to complete the total synthesis of the neurotrophic lipopeptide aldehyde fellutamide B (2). The beta-hydroxy aliphatic tail was prepared by regioselective reductive opening of a cyclic sulfate, and later coupled to a solid phase resin. The synthetic compound was then examined in cytotoxicity and nerve growth factor (NGF) induction assays. A simplified analog of fellutamide B also showed

  已使用固相和液相合成方法的组合来完成神经营养性脂肽醛非鲁胺 B (2) 的全合成。β-羟基脂肪族尾部是通过环状硫酸盐的区域选择性还原开环制备的，然后与固相树脂偶联。然后在细胞毒性和神经生长因子 (NGF) 诱导试验中检查合成化合物。非鲁胺 B 的简化类似物也显示出活性。