[(2S,3S,5R)-2-benzyl-1-methyl-5-nonylpyrrolidin-3-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: [(2S,3S,5R)-2-benzyl-1-methyl-5-nonylpyrrolidin-3-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• 化学式: C₂₇H₄₉NOSi
• 分子量: 431.778
• InChiKey: QEUOUIXZKLQVDV-ZNZIZOMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.83
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3S,5R)-2-benzyl-1-methyl-5-nonylpyrrolidin-3-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 以83%的产率得到1-甲基-2beta-苄基-5beta-壬基吡咯烷-3beta-醇
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of 2,5-disubstituted 3-hydroxypyrrolidines based on stereodivergent intramolecular iridium-catalyzed allylic aminations

  摘要：

  研究了分子内铱催化的同手性 (E)-6-N-nosylaminohept-2-en-1-yl 甲基碳酸酯的烯丙基胺化反应。研究发现，通过使用适当手性配体的两种对映体（4 和 5），可以控制所得吡咯烷的 2,5-取代基的相对位置，从而展示了一种简单而高度立体发散的合成方案。选定的反式和顺式-2,5-二取代 3-羟基吡咯烷（2a 和 18a）被分别转化为 (+)-bulgecinine (6) 和 (+)-preussin (7)。

  DOI：

  10.1039/c3ob42229a
• 作为产物：
  描述：

  癸醛 在 palladium diacetate 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 咪唑 、 盐酸 、 titanium(IV) tetraethanolate 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 copper bromide dimethyl sulfide complex 、 臭氧 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 [(2S,3S,5R)-2-benzyl-1-methyl-5-nonylpyrrolidin-3-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  A Concise Stereoselective Synthesis of Preussin, 3-epi-Preussin, and Analogues

  摘要：

  A new stereoselective synthesis of the antifungal and antitumor agents Preussin and 3-epi-Preussin via a Pd-catalyzed carboamination of a protected amino alcohol is described. The key transformation leads to simultaneous formation of the N-C2 bond and the C1'-aryl bond, and allows installation of the aryl group one step from the end of the sequence. This strategy permits the facile construction of a variety of preussin analogues bearing different aromatic groups.

  DOI：

  10.1021/ol0606435

文献信息

• A novel and stereospecific synthesis of (+)-preussin
  作者：Sadagopan Raghavan、M.Abdul Rasheed

  DOI：10.1016/j.tet.2003.10.032

  日期：2003.12

  A novel and stereospecific approach to (+)-preussin that would permit the synthesis of analogs for structure activity relationship studies, is disclosed. The key step includes the regio- and stereoselective elaboration of a bromohydrin via intramolecular sulfinyl group participation.

  公开了一种新颖的和立体定向的（+）-普鲁斯汀方法，其允许合成类似物用于结构活性关系研究。关键步骤包括通过分子内亚磺酰基基团的参与对溴代醇进行区域和立体选择性修饰。
• Asymmetric synthesis of 2,5-disubstituted 3-hydroxypyrrolidines based on stereodivergent intramolecular iridium-catalyzed allylic aminations
  作者：Yoshihiro Natori、Shunsuke Kikuchi、Takahiro Kondo、Yukako Saito、Yuichi Yoshimura、Hiroki Takahata

  DOI：10.1039/c3ob42229a

  日期：——

  Intramolecular iridium-catalyzed allylic aminations of homochiral (E)-6-N-nosylaminohept-2-en-1-yl methyl carbonates were investigated. The relative position of the 2,5-substituents of the resulting pyrrolidines was found to be controlled by using both enantiomers (4 and 5) of the appropriate chiral ligand, demonstrating a simple and highly stereodivergent synthetic protocol. Selected trans- and cis-2,5-disubstituted 3-hydroxypyrrolidines (2a and 18a) were converted to (+)-bulgecinine (6) and (+)-preussin (7), respectively.

  研究了分子内铱催化的同手性 (E)-6-N-nosylaminohept-2-en-1-yl 甲基碳酸酯的烯丙基胺化反应。研究发现，通过使用适当手性配体的两种对映体（4 和 5），可以控制所得吡咯烷的 2,5-取代基的相对位置，从而展示了一种简单而高度立体发散的合成方案。选定的反式和顺式-2,5-二取代 3-羟基吡咯烷（2a 和 18a）被分别转化为 (+)-bulgecinine (6) 和 (+)-preussin (7)。
• A Concise Stereoselective Synthesis of Preussin, 3-<i>e</i><i>pi</i>-Preussin, and Analogues
  作者：Myra Beaudoin Bertrand、John P. Wolfe

  DOI：10.1021/ol0606435

  日期：2006.5.1

  A new stereoselective synthesis of the antifungal and antitumor agents Preussin and 3-epi-Preussin via a Pd-catalyzed carboamination of a protected amino alcohol is described. The key transformation leads to simultaneous formation of the N-C2 bond and the C1'-aryl bond, and allows installation of the aryl group one step from the end of the sequence. This strategy permits the facile construction of a variety of preussin analogues bearing different aromatic groups.
• An efficient approach to trans-4-hydroxy-5-substituted 2-pyrrolidinones through a stereoselective tandem Barbier process: divergent syntheses of (3R,4S)-statines, (+)-preussin and (−)-hapalosin
  作者：Chang-Mei Si、Lu-Ping Shao、Zhuo-Ya Mao、Wen Zhou、Bang-Guo Wei

  DOI：10.1039/c6ob02523d

  日期：——

  diastereoselective approach to trans-4-hydroxy-5-substituted 2-pyrrolidinones 1 (P1 = TBS, P2 = H) has been developed through a stereoselective tandem Barbier process of (R,SRS)-8 with alkyl and aryl bromide. The stereochemistry at the C-5 stereogenic center of the trans-4-hydroxy-5-substituted 2-pyrrolidinones was solely controlled by α-alkoxy substitution. This effective approach was successfully used

  通过立体选择性串联Barbier过程（R，S RS）-8与烷基和芳基的对映体，开发了一种非对映选择性的方法，用于反式-4-羟基-5-取代的2-吡咯烷酮1（P 1 = TBS，P 2 = H）溴化物。反式-4-羟基-5-取代的2-吡咯烷酮在C-5立体中心的立体化学仅受α-烷氧基取代的控制。这种有效的方法已成功用于制备各种取代的（3 R，4 S）-statines 2。此外，两种具有（+）-preussin 4的生物活性天然产物通过这种立体选择性串联Barbier方法有效地合成了Hapalosin 5和Hapalosin 5。