2-(benzo[d]oxazol-2-ylthio)-1-(p-tolyl)ethan-1-one | 120007-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(benzo[d]oxazol-2-ylthio)-1-(p-tolyl)ethan-1-one
• 英文别名: 2-(benzo[d]oxazol-2-ylthio)-1-p-tolylethanone；2-(1,3-Benzoxazol-2-ylsulfanyl)-1-(4-methylphenyl)ethanone
• CAS: 120007-59-2
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂S
• 分子量: 283.351
• InChiKey: GOXYRPULFOIYSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzo[d]oxazol-2-ylthio)-1-(p-tolyl)ethan-1-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以62%的产率得到2-(benzo[d]oxazol-2-ylsulfonyl)-1-p-tolylethanone
  参考文献：
  名称：

  二氟化β-酮砜和新型含宝石-二氟甲基砜的杂环的合成

  摘要：

  通过相应的杂环硫醇与α-溴苯乙酮及其衍生物的反应，制备了一系列新的杂环β-酮硫醚。使用产品的氧化米-CPBA得到相应的杂环β-酮砜，其中，无水条件下使用的Selectfluor™治疗经历导致与相邻的硫原子和羰基二氟亚甲基部分的新的杂环电氟化。以不同的杂环部分作为模型化合物，对五种类型的所得产物进行碱基诱导的裂解，得到与相应杂环连接的二氟甲基砜。它们可以被认为是用于进一步阐述的有趣的氟化构建基块。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2009.12.022
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯酚 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(benzo[d]oxazol-2-ylthio)-1-(p-tolyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型苯并恶唑-恶二唑衍生物作为有效抗阿尔茨海默病药物的研究：体外和计算机方法

  摘要：

  阿尔茨海默病（AD）是一种进行性神经系统疾病，临床上以认知和记忆力下降为特征，对老年人产生不利影响。这种疾病的治疗方法引起了广泛关注，并引起了该领域研究人员的兴趣增加。作为探索新的抗阿尔茨海默氏症化学原型的跳板，本研究旨在合成苯并恶唑-恶二唑类似物作为有效的阿尔茨海默氏症抑制剂。在这项研究工作中，我们重点合成了一系列苯并恶唑-恶二唑 (1-19) 并评估其抗阿尔茨海默病特性。此外，合成衍生物的精确结构借助1H-NMR、13C-NMR和HREI-MS等多种光谱技术得到了证实。为了确定合成化合物 (1-19)、体外乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 的抗阿尔茨海默病潜力，使用多奈哌齐作为参考标准进行抑制活性。通过结构-活性 (SAR) 分析，证实乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 抑制活性中发现的任何变化都是由于苯乙酮芳基可变位置的取代基取代模式

  DOI：

  10.3390/ph16070909

文献信息

• One pot synthesis of <scp>2‐substituted</scp> thiobenzoazoles containing <scp>α‐sulfenylated</scp> aromatic ketones under transition <scp>metal‐free</scp> conditions
  作者：Xi Cheng、Xiao‐Hu Xu、Zhi‐Bing Dong

  DOI：10.1002/jhet.4721

  日期：2023.10

  through cyclization, and the subsequent C-S bonding with 2-bromoacetophenones gave the desired 2-substituted thiobenzoazoles containing α-sulfenylated aromatic ketones smoothly. The method features transition metal-free, simple operation, mild conditions, short reaction time, and good yields, showing potential synthetic value for the synthesis of a variety of biological or pharmaceutically active compounds

  报道了一种以罐法有效合成2-取代硫代苯并唑的方法。因此，二硫化四甲基秋兰姆（TMTD）与2-氨基苯硫酚、2-氨基苯酚或1,2-苯二胺反应，通过环化形成2-巯基苯并杂环，随后与2-溴苯乙酮CS键合，得到所需的含有α的2-取代硫代苯并唑。 -磺酰化芳香酮顺利进行。该方法不含过渡金属，操作简单，条件温和，反应时间短，收率好，对合成多种生物或药物活性化合物具有潜在的合成价值。
• Benzoxazolinones
  作者：R. G. Aflyatunova、Kh. R. Babakhanova、N. S. Aliev

  DOI：10.1007/bf00600836

  日期：——
• In vitro and in silico correlation of benzoxazole-based thiazolidinone hybrids derivatives: A promising acetylcholinesterase and butyrylcholinesterase inhibitors
  作者：Muhammad Ashraf、Rafaqat Hussain、Shoaib Khan、Wajid Rehman、Yousaf Khan、Asma Sardar、Tariq Aziz、Manal M Khowdiary

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.137317

  日期：2024.4