methyl (R)-3-aminododecanoate | 172941-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (R)-3-aminododecanoate
• 英文别名: (3R)-3-aminododecanoic acid methyl ester；methyl (3R)-3-aminododecanoate
• CAS: 172941-50-3
• 化学式: C₁₃H₂₇NO₂
• 分子量: 229.363
• InChiKey: VCNWFSUGEKTUEP-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.915±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-3-aminododecanoate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 methyl (3R)-3-[(3R)-3-benzyl-2,5-dioxopiperazinyl]dodecanoate
  参考文献：
  名称：

  Determination of the absolute stereochemistry of Etzionin

  摘要：

  The absolute configuration of Etzionin, a marine peptide-like compound isolated in 1989 from a red tunicate collected from the Red Sea has been determined by a combination of synthetic and spectroscopic procedures. Finally, its absolute stereochemistry has been established as 3S,3'R. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00403-8
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3R)-3-{benzyl[(1R)-1-phenylethyl]amino}dodecanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 60.0 ℃ 、413.68 kPa 条件下， 反应 17.0h， 以98%的产率得到methyl (R)-3-aminododecanoate
  参考文献：
  名称：

  Determination of the absolute stereochemistry of Etzionin

  摘要：

  The absolute configuration of Etzionin, a marine peptide-like compound isolated in 1989 from a red tunicate collected from the Red Sea has been determined by a combination of synthetic and spectroscopic procedures. Finally, its absolute stereochemistry has been established as 3S,3'R. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00403-8

文献信息

• Role of Barium(II) in the Determination of the Absolute Configuration of Chiral Amines by ¹H NMR Spectroscopy
  作者：Rosa García、José M. Seco、Saulo A. Vázquez、Emilio Quiñoá、Ricardo Riguera

  DOI：10.1021/jo0522207

  日期：2006.2.1

  assignment of the absolute configuration of α-chiral primary amines by complexation of their MPA derivatives with Ba2+ and NMR analysis of the changes generated is presented. All that is required is (a) the derivatization of the amine of unknown configuration with one enantiomer of the auxiliary reagent (MPA), either (R) or (S)-α-methoxyphenylacetic acid, (b) the recording of the 1H NMR spectrum of the

  提出了α-手性伯胺的绝对构型的分配，其是MPA衍生物与Ba 2+的络合以及所产生变化的NMR分析。所需要做的是（a）用一种辅助试剂（MPA）的对映体（R）或（S）-α-甲氧基苯基乙酸衍生未知结构的胺，（b）记录1 H所得酰胺在MeCN- d 3中的NMR光谱，（c）添加Ba（ClO 4）2到NMR管中，然后（d）摇动几分钟后记录第二个光谱。上述步骤需要几分钟的时间，并且随后移的分析（如Δδ测量巴）在L产生1和L 2个通过添加Ba组成的胺的取代基2+并将它们与由络合物产生的构象变化所预期的结果进行比较。由络合引发的构象变化已进行了NMR和CD研究，结果表明，络合物的形成将平衡从反平面（AP）转变为平面（SP）形式，从而增加了对苯基的屏蔽作用位于同一侧的胺的取代基的MPA基团。此外，理论计算[密度泛函理论（DFT）]为配合物的形成，结构和稳定性提供了进一步的支持。使用一系列已知的绝对构型和结构
• Synthesis and Antifungal Activity of Rhodopeptin Analogues. 1. Modification of the East and South Amino Acid Moieties
  作者：Haruko C. Kawato、Kiyoshi Nakayama、Hiroaki Inagaki、Ryohei Nakajima、Akihiro Kitamura、Kazuhiko Someya、Toshiharu Ohta

  DOI：10.1021/ol005631c

  日期：2000.4.1

  [GRAPHICS]Structure-activity relationships of the east and south amino acid modified analogues of rhodopeptins, novel antifungal cyclic tetrapeptides isolated from Rhodococcus species Mer-N1033, have been investigated. It was observed that a basic amino acid moiety (lysine or ornithine) as the east amino acid and a hydrophobic and bulky neutral amino acid (i.e., gamma-methylleucine) as the south amino acid were indispensable structure motifs for antifungal activity of rhodopeptin analogues.