(Z)-ethyl dodec-2-enoate | 42778-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-ethyl dodec-2-enoate
• 英文别名: (Z)-ethyl 2-dodecenoate；ethyl (Z)-dodec-2-enoate；ethyl dodec-2-enoate；ethyl Z-dodeca-2-enoate；Ethyl cis-2-dodecenoate
• CAS: 42778-95-0
• 化学式: C₁₄H₂₆O₂
• 分子量: 226.359
• InChiKey: GZXNVYMVJSTRNI-SEYXRHQNSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.881±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-ethyl dodec-2-enoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (2Z)-2-十二碳烯酸
  参考文献：
  名称：

  Modulation of antibiotic sensitivity and biofilm formation in Pseudomonas aeruginosa by interspecies signal analogues

  摘要：

  摘要：铜绿假单胞菌是一种重要的机会性病原体，通过DSF家族的 -2-不饱和脂肪酸信号参与物种间通信。感知这些信号会导致生物膜形成的改变和对各种抗生素的耐受性增加，并且需要组氨酸激酶PA1396。在这里，我们展示了PA1396的膜相关感受输入结构域具有五个跨膜螺旋，其中两个是DSF感知所必需的。DSF结合与PA1396自体磷酸化增强有脂质体中的PA1396相关。此外，我们检查了合成DSF类似物调节或抑制PA1396活性的能力。其中几种类似物阻止DSF触发自体磷酸化和基因表达的能力，而其他类似物作为逆向激动剂减少生物膜形成和抗生素耐受性，无论是在体外还是在小鼠感染模型中。这些类似物可能代表了开发新型辅助剂的先导化合物，从而提高现有抗生素的有效性。

  DOI：

  10.1038/s41467-019-10271-4
• 作为产物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 癸醛 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2e)-2-十二碳烯酸乙酯 、 (Z)-ethyl dodec-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  神经营养肽醛：非鲁胺 B 和简化类似物的固相合成。

  摘要：

  已使用固相和液相合成方法的组合来完成神经营养性脂肽醛非鲁胺 B (2) 的全合成。β-羟基脂肪族尾部是通过环状硫酸盐的区域选择性还原开环制备的，然后与固相树脂偶联。然后在细胞毒性和神经生长因子 (NGF) 诱导试验中检查合成化合物。非鲁胺 B 的简化类似物也显示出活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.04.029

文献信息

• Wittig-Type Olefination Catalyzed by PEG-telluride
  作者：Zheng-Zheng Huang、Song Ye、Wei Xia、Yi-Hua Yu、Yong Tang

  DOI：10.1021/jo025586h

  日期：2002.5.1

  Soluble poly(ethylene glycol) (PEG)-supported telluride 2 was designed and synthesized for catalytic Wittig-type reactions. It was found that the catalytic loading could be reduced from 20 to 2 mol % by the introduction of PEG (even to 0.5 mol % when some telluride salts were used as the catalyst). Under the catalytic reaction conditions, a wide variety of aldehydes with different structures could

  设计并合成了可溶的聚乙二醇（PEG）负载的碲化物2，用于催化Wittig型反应。发现通过引入PEG可以将催化负载量从20mol％降低至2mol％（当使用一些碲化物盐作为催化剂时甚至可以降低至0.5mol％）。在催化反应条件下，具有不同结构的多种醛可以与溴乙酸酯反应，以高收率和优异的E-立体选择性提供β-取代的或α，β-二取代的不饱和酯。通过使用亚硫酸氢钠代替亚磷酸三苯酯的改进方法代表了非常简单的产物分离程序。公开了PEG在促进叶立德形成和稳定催化物质中的作用。还研究了该机制。
• A practical catalytic Wittig-type reaction
  作者：Zheng-Zheng Huang、Song Ye、Wei Xia、Yong Tang

  DOI：10.1039/b104100m

  日期：——

  Soluble PEG-supported telluride 2 was synthesized and found to be an effective catalyst for the catalytic Wittig-type reaction to give a variety of α,β-unsaturated esters in high yields with excellent E-stereoselectivity in the presence of sodium bisulfite as well as triphenyl phosphite.

  合成了可溶性 PEG 负载的碲化物 2，发现它是催化 Wittig 型反应的有效催化剂，可在亚硫酸氢钠和亚磷酸三苯酯。
• Chromatography-Free Wittig Reactions Using a Bifunctional Polymeric Reagent
  作者：Peter Shu-Wai Leung、Yan Teng、Patrick H. Toy

  DOI：10.1021/ol1021614

  日期：2010.11.5

  The first example of a polystyrene bearing two distinct reagent groups has been prepared. This phosphine and amine functionalized material was used in one-pot Wittig reactions with an aldehyde and either an α-halo-ester, -ketone, or -amide. Due to the heterogeneous nature of the polymer, the desired alkene product of these reactions could be isolated in excellent yield in essentially pure form after

  已经制备了带有两个不同试剂基团的聚苯乙烯的第一个例子。该膦和胺官能化的材料用于与醛和α-卤代酯，-酮或-酰胺的一锅法Wittig反应中。由于聚合物的非均质性质，仅在过滤和除去溶剂后，就可以以优异的收率以基本纯净的形式分离出这些反应的所需烯烃产物。
• Syntheses of the Macrocyclic Spermine Alkaloids (±)-Budmunchiamine A - C
  作者：Kasim Popaj、Manfred Hesse

  DOI：10.1002/1522-2675(20010131)84:1<180::aid-hlca180>3.0.co;2-f

  日期：2001.1.31

  The syntheses of four macrocyclic spermine alkaloids, (±)-budmunchiamine A – C (1a – c) and (±)-budmunchiamine L4 (1), were accomplished by Michael addition of spermine to the α,β-unsaturated esters 3a – d, followed by cyclization of the resulting α,ω-tetraamino esters 4a – d with triethoxyantimony; N-methylation of the amino lactams 6a – c yielded the budmunchiamines A – C (1a – c).

  四种大环精胺生物碱 (±)-budmunchiamine A – C (1a – c) 和 (±)-budmunchiamine L4 (1) 的合成是通过 Michael 将精胺添加到 α,β-不饱和酯 3a – d 中完成的，然后用三乙氧基锑环化所得的 α,ω-四氨基酯 4a-d；氨基内酰胺 6a – c 的 N-甲基化产生 budmunchiamines A – C (1a – c)。
• Total Synthesis of TK-57-164A, Isariotin F, and Their Putative Progenitor Isariotin E
  作者：Jacob Y. Cha、Yaodong Huang、Thomas R. R. Pettus

  DOI：10.1002/anie.200904716

  日期：2009.12.7

  Keeping it simple: A simple strategy for the total synthesis of three complex natural products has been developed, while also confirming the putative generation of 1 and 2 from 3. The benefits of a simple dissymmetric 2,5‐cyclohexadienone are illustrated and provide the foundation for rapid diastereoselective functionalization leading to the first total synthesis of these compounds.

  保持简单：已经开发了一种用于全合成三种复杂天然产物的简单策略，同时还确认了1和2从3的推定生成。说明了简单的不对称 2,5-环己二烯酮的好处，并为快速非对映选择性官能化提供了基础，从而实现了这些化合物的首次全合成。